嘧啶
嘧啶(C4H4N2,1,3-二氮雜苯)是一種雜環化合物。嘧啶由2個氮原子取代苯分子間位上的2個碳形成,是一種二嗪。和吡啶一樣,嘧啶保留了芳香性。形成DNA和RNA的五種鹼基中,有三種是嘧啶的衍生物:胞嘧啶(Cytosine),胸腺嘧啶(Thymine),尿嘧啶(Uracil)其中胸腺嘧啶只能出現在脫氧核糖核酸中,尿嘧啶只能出現在核糖核酸中,而胞嘧啶兩者均可。在鹼基互補配對時,胸腺嘧啶或尿嘧啶與腺嘌呤以2個氫鍵結合,胞嘧啶與鳥嘌呤以3個氫鍵結合。
嘧啶和各種取代的嘧啶有多種方法合成。例如,巴比妥酸(2,4,6-三羥基嘧啶)可由脲與丙二酸二乙酯在醇鈉的作用下縮合而成。巴比妥酸與磷醯氯一起加熱,得2,4,6-三氯嘧啶,它與甲醇鈉反應,又可得三甲氧基嘧啶。氯代嘧啶與氨或一級、二級胺反應,生成相應的氨基嘧啶。嘧啶的衍生物胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶,是核酸和脫氧核酸的組成部分,維生素B1分子中的嘧啶部分是4-氨基-2-甲基-5-嘧啶甲基的基團。許多口服的長效磺胺藥是嘧啶及其異構體的衍生物。
一種鹼性喊氮雜環有機化合物.其衍生物胞嘧啶,尿嘧啶,胸腺嘧啶等是核酸的重要組成成分.
1,3位含2個雜原子的六元雜環化合物。熔點22.5℃。沸點124℃。折射率1.4998。溶於水及乙醇。有臭味。為水溶性弱鹼,pKa1.3。與氯化汞形成微溶性的分子化合物。嘧啶的苦味酸鹽,熔點156℃;草酸鹽熔點160℃。很難進行親電取代反應。將2,4-二氯嘧啶在鈀、氧化鎂和活性炭存在下經還原反應製取。嘧啶的衍生物廣泛存在於有機大分子核酸中,許多藥物也含有嘧啶環。
嘧啶pyrimidine
1,3位含有兩個氮雜原子的六元雜環化合物。分子式C4H4N2。與吡嗪和噠嗪互為同分異構體。它的衍生物廣泛存在於有機體的核酸內,許多重要的藥物含有這個環系。低熔點的晶體或液體。熔點22℃,沸點123~124℃。有臭味。溶於水和乙醇。呈弱鹼性,與苦味酸和草酸等形成黃色結晶形物質。嘧啶及其同系物和硝基、鹵代衍生物具有芳香性。氧化和親電取代反應不活潑。親核反應也不顯著,僅4甲基嘧啶可與氨基鈉反應生成2或4取代的氨基嘧啶。
嘧啶和各種取代的嘧啶有多種方法合成。例如,巴比妥酸(2,4,6三羥基嘧啶)可由脲與丙二酸二乙酯在醇鈉的作用下縮合而成。巴比妥酸與磷醯氯一起加熱,得2,4,6三氯嘧啶,它與甲醇鈉反應,又可得三甲氧基嘧啶。氯代嘧啶與氨或一級、二級胺反應,生成相應的氨基嘧啶。嘧啶的衍生物胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶,是核酸和脫氧核酸的組成部分,維生素B分子中的嘧啶部分是4氨基2甲基5嘧啶甲基的基團。許多口服的長效磺胺藥是嘧啶及其異構體的衍生物。
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嘧啶
名稱嘧啶
分子式C4H4N2
摩爾質量80.09g/mol
密度1.016g/ml
熔點20-22°C
沸點123-124°C
CAS號289-95-2
SMILESC1=NC=NC=C1
嘧啶(C4H4N2,1,3-二氮雜苯)是一種雜環化合物。嘧啶由2個氮原子取代苯分子間位上的2個碳形成,是一種二嗪。和吡啶一樣,嘧啶保留了芳香性。
[編輯]嘧啶與核酸
形成DNA和RNA的五種鹼基中,有三種是嘧啶的衍生物:胞嘧啶(Cytosine),胸腺嘧啶(Thymine),尿嘧啶(Uracil)。
胞嘧啶
胸腺嘧啶
尿嘧啶
其中胸腺嘧啶只能出現在脫氧核糖核酸中,尿嘧啶只能出現在核糖核酸中,而胞嘧啶兩者均可。在鹼基互補配對時,胸腺嘧啶或尿嘧啶與腺嘌呤以2個氫鍵結合,胞嘧啶與鳥嘌呤以3個氫鍵結合。
相關條目
雜環化合物
芳香性
吡啶
噠嗪(1,2-二氮雜苯)-吡嗪(1,4-二氮雜苯)
DNA-RNA
嘌呤
補充
嘧啶(C4H4N2,1,3-二氮雜苯)是一種雜環化合物。嘧啶由2個氮原子取代苯分子間位上的2個碳形成,是一種二嗪。和吡啶一樣,嘧啶保留了芳香性。形成DNA和RNA的五種鹼基中,有三種是嘧啶的衍生物:胞嘧啶(Cytosine),胸腺嘧啶(Thymine),尿嘧啶(Uracil)其中胸腺嘧啶只能出現在脫氧核糖核酸中,尿嘧啶只能出現在核糖核酸中,而胞嘧啶兩者均可。在鹼基互補配對時,胸腺嘧啶或尿嘧啶與腺嘌呤以2個氫鍵結合,胞嘧啶與鳥嘌呤以3個氫鍵結合。。
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一種含有兩個間位氮原子的六員雜環有機化合物。以它為骨架構成的化合物如胞嘧啶(用c表示)、尿嘧啶(用u表示)、胸腺嘧啶(用t表示),是組成核酸的鹼基。