倍半萜

倍半萜

倍半萜(sesquiterpenes)是指分子中含15個碳原子的天然萜類化合物,是含有三個異戊二烯單元。具有鏈狀、環狀等多種骨架結構。倍半萜多為液體,主要存在於植物的揮髮油中。它們的醇、酮和內酯等含氧衍生物,也廣泛存在於揮髮油中。

簡介

萜類化合物是廣泛分布於植物、昆蟲、微生物等動植物體內的一類有機化合物。倍半萜化合物屬於萜類家族分子的一種,結構中含有15個碳原子有三個異戊二烯為單元。倍半萜類化合物較多,無論從數目上還是從結構骨架的類型上看,都是萜類化合物中最多的一支。倍半萜化合物多按其結構的碳環數分類,例如無環型、單環型、雙環型、三環型和四環型。亦有按環的大小分類,如五、六、七元環,直到十一元大環都有。如按倍半萜結構的含氧基分類,則便於認識它們的理化性質和生理活性,例如倍半萜醇、醛、內酯等。

生物合成

在生物體內,萜類化合物是由乙醯輔酶A轉化而來的。首先乙醯輔酶A和二氧化碳結合轉化為丙二醯輔酶A,後者再和一分子的乙醯輔酶A形成乙醯乙醯輔酶A,這箇中間體再和一分子乙醯輔酶A進行羥醛縮合反應,就得到一個六碳中間體,然後還原水解,產生萜的生物合成前體,3-甲基-3,5-二羥基戊酸。經過腺苷三磷酸(ATP)的作用,兩個羥基分步驟進行磷酸化,然後失去磷酸,同時失去羧基,得到焦磷酸異戊烯酯,由焦磷酸異戊烯酯再進行結合就可生成各種萜類化合物,包括倍半萜。

倍半萜化合物在植物中生物合成的前體物質是焦磷酸金合歡酯(FPP),FPP由焦磷酸香葉酯(GPP)或焦磷酸橙花酯(nerol pyrophosphate,NPP)和一分子焦磷酸異戊烯酯(IPP),經酶作用縮合衍生。

分布及舉例

倍半萜類化合物分布較廣,在木蘭目(magnoliales)、芸香目(rutales)、山茱萸目(cornales)及菊目(asterales)植物中最豐富。在植物體內常以醇、酮、內酯等等形式存在於揮髮油中,是揮髮油中高沸點部分的主要組成部分。多具有較強的香氣和生物活性,是醫藥、食品、化妝品工業的重要原料。

如圖所示常見的倍半萜化合物:

倍半萜烯 倍半萜烯

愈創醇(Guaiol,champacol)是一種倍半萜醇,分子式C15H26O,天然存在於一些植物體,尤其是愈創木油和松柏油中。也是大麻屬植物中存在的多種萜類物質之一。愈創醇與親電的溴代試劑反應顯深紫色。如下圖所示的結構式及相關物化參數。

愈創醇 愈創醇
愈創醇物化參數 愈創醇物化參數

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