二氨基單羧酸

二氨基單羧酸

二氨基單羧酸英文名diaminomonocarboxylicacid,別稱是賴氨酸等,化學結構簡式H2NCH2CH2CH2CH2CH(NH2)COOH。加工過程易被破壞,所以還叫叫第一限制性胺基酸。可以提高智力、促進生長、增強體質。增進食慾、改善營養不良狀況等作用。可以通過二步發酵法和直接發酵法兩種製備。

二氨基單羧酸二氨基單羧酸
二氨基單羧酸是胺基酸的一種,可以通過氨基甲醯基化合物的霍夫曼重排反應製備,是用作樹脂原料或樹脂添加劑的有用的化合物。二氨基單羧酸為鹼性必需胺基酸。由於穀物食品中的二氨基單羧酸含量甚低,且在加工過程中易被破壞而缺乏,故稱為第一限制性胺基酸。

基本信息

名稱:二氨基羧酸
英文名:diaminomonocarboxylicacid
別名:賴氨酸、鳥氨酸
化學結構簡式:H2NCH2CH2CH2CH2CH(NH2)COOH

族群分類

二氨基羧酸是胺基酸的一種,胺基酸(aminoacid)是既含氨基(-NH2)又含羧基(-COOH)的有機化合物。胺基酸中還含有氨基的氫與分子中的其他部分發生取代而形成亞胺的環狀化合物(亞胺基酸)。氨基與羧基結合在同一碳原子上的稱為α-胺基酸。天然得到的胺基酸大部分是α-胺基酸(R-CHNH2-COOH),α-胺基酸相互間失水形成肽鍵連線的化合物為蛋白質或肽。由於氨基從α順次向相鄰的碳原子移動,因此被稱之為β-,γ-,δ-胺基酸等,但並不存在於蛋白質中。在生物體內這些胺基酸僅以游離狀態存在著(例如:β-丙氨酸,γ-氨基丁酸)。胺基酸是本世紀初由費歇爾等(E.Fisheretal.)闡明的。構成一般蛋白質的有23種(半胱氨酸和胱氨酸另計),立體構型均屬L-型。這些胺基酸的簡稱詳見“胺基酸合成”詞目中。

胺基酸根據氨基與羧基數分類為中性即一氨基一羧酸(如丙氨酸、亮氨酸等),酸性即一氨基二羧酸(如天冬氨酸、谷氨酸),鹼性的即二氨基一羧酸(如賴氨酸)等。此外還把含有芳香環、羥基、巰基的胺基酸分別分類為芳香族胺基酸(如酪氨酸、苯丙氨酸、色氨酸)、含羥基胺基酸(如絲氨酸、蘇氨酸)、含硫胺基酸(半胱氨酸、胱氨酸、甲硫氨酸)。在自然界中還發現許多非蛋白質組成成分的胺基酸,在植物中主要是以游離的或γ-谷氨醯衍生物的形態存在。

主要作用

二氨基單羧酸可以調節人體代謝平衡。二氨基單羧酸為合成肉鹼提供結構組分,而肉鹼會促使細胞中脂肪酸的合成。往食物中添加少量的二氨基單羧酸,可以刺激胃蛋白酶與胃酸的分泌,提高胃液分泌功效,起到增進食慾、促進幼兒生長與發育的作用。二氨基單羧酸還能提高鈣的吸收及其在體內的積累,加速骨骼生長。如缺乏二氨基單羧酸,會造成胃液分泌不足而出現厭食、營養性貧血,致使中樞神經受阻、發育不良。
二氨基單羧酸在醫藥上還可作為利尿劑的輔助藥物,治療因血中氯化物減少而引起的鉛中毒現象,還可與酸性藥物(如水楊酸等)生成鹽來減輕不良反應,與蛋氨酸合用則可抑制重症高血壓病。
單純性皰疹病毒是引起唇皰疹、熱病性皰疹與生殖器皰疹的原因,而其近屬帶狀皰疹病毒是水痘、帶狀皰疹和傳染性單核細胞增生症的致病者。印第安波波利斯Lilly研究室在1979年發表的研究表明,補充二氨基單羧酸能加速皰疹感染的康復並抑制其復發。
長期服用二氨基單羧酸可拮抗另一個胺基酸――精氨酸,而精氨酸能促進皰疹病毒的生長。
二氨基單羧酸是人體必需胺基酸之一,能促進人體發育、增強免疫功能,並有提高中樞神經組織功能的作用二氨基單羧酸是人體需要的一種胺基酸,一種不可缺少的營養物質。蛋白質是構成人體細胞的主要成份,食物中的蛋白質進入人體後經過消化先分解成胺基酸,然後人體又利用這些胺基酸再合成新的人體蛋白質,如免疫抗體、消化酶、血漿蛋白、生長激素等都是合成後的人體蛋白質。在合成蛋白質的各種胺基酸中,L-二氨基單羧酸是最重要的一種,少了它,其它胺基酸就受到限制或得不到利用,科學家稱它為人體第一必需胺基酸。近年來,科學家還發現,L-二氨基單羧酸是控制人體生長的重要物質抑長素(Somatotation,ss)中最重要的也是最必需的成份,對人的中樞神經和周圍神經系統都起著重要作用。人體不能自身合成L-二氨基單羧酸,必須從食物中吸取二氨基單羧酸是幫助其它營養物質被人體充分吸收和利用的關鍵物質,人體只有補充了足夠的L-二氨基單羧酸才能提高食物蛋白質的吸收和利用,達到均衡營養,促進生長發育。

其作用有:
1、提高智力、促進生長、增強體質。
2、增進食慾、改善營養不良狀況。
3、改善失眠,提高記憶力。
4、幫助產生抗體、激素和酶,提高免疫力、增加血色素。
5、幫助鈣的吸收,治療防止骨質疏鬆症
6、降低血中甘油三酯的水平,預防心腦血管疾病的產生。

製備方法

二氨基單羧酸發酵法分為二步發酵法(又稱前體添加法)和直接發酵法兩種。
二步發酵法
50年代初開發的二步發酵法以二氨基單羧酸的前體二氨基庚二酸為原料,藉助微生物生產的酶(二氨基庚二酸脫羧酶),使其脫羧後轉變為二氨基單羧酸。由於二氨基庚二酸也是用發酵法生產的,所以稱二步發酵法。70年代後,日本採用固定化二氨基庚二酸脫羧酶或含此酶的菌體,使內消鏇2,6-二氨基庚二酸脫羧連續生產二氨基單羧酸,改進了這一工藝。儘管這樣,該工藝仍較複雜,現已被直接發酵法取代。

直接發酵法
廣泛採用的二氨基單羧酸生產法。常用的原料為甘蔗或甜菜製糖後的廢糖蜜、澱粉水解液等廉價糖質原料。此外,醋酸、乙醇等也是可供選用的原料。直接發酵法生產二氨基單羧酸的主要微生物有谷氨酸棒狀桿菌、黃色短桿菌、乳糖發酵短桿菌的突變株等3種。這種方法是在50年代後期開發的。70年代以來,由於育種技術的進展,選育出一些具有多重遺傳標記的突變株,使工藝日趨成熟,二氨基單羧酸的產量也得到成倍增長。工業生產中最高產酸率已提高到每升發酵液100~120g,提取率達到80~90%左右。

酶法
主要用生產尼龍原料己內醯胺時生成的大量副產物環己烯為起始原料,用化學方法合成DL-氨基己內醯胺,然後以此作為酶反應的底物,經羅倫氏隱球酵母生產的L-氨基己內醯胺水解酶,和從奧巴無色桿菌菌體中分離到的α-氨基己內醯胺外消鏇酶共同作用,轉變為L-二氨基單羧酸。該工藝由於反應速度快,原料便宜,產酸率高,已投入工業生產。

攝入方法

適當補充二氨基單羧酸能夠促進孩子的生長發育,而長期缺少二氨基單羧酸則會使孩子生長停滯、反應淡漠、面色蒼白、皮膚乾燥、肌肉鬆弛、抵抗力降低,嚴重的還會影響智力發育。按照我國居民的飲食習慣,平時所攝入的食物蛋白質主要來自於穀類。但穀物中所含的二氨基單羧酸較少,從而限制了對其他幾種胺基酸的利用。因此,在以穀物為主的食品(如麵包、米飯、大米製品)中適當添加二氨基單羧酸,便可顯著提高其營養價值。
應該注意是,由於二氨基單羧酸很容易溶解在水中,因此加工食物時應避免長時間浸泡。此外,二氨基單羧酸不耐高溫,故食物以蒸、煮、燉為好,而應避免煎、炸、爆。

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