二異丙基氨基鋰

二異丙基氨基鋰

二異丙基胺基鋰,又稱LDA,化學式為[(CH3)2CH]2NLi。在有機化學中,LDA通常作為鹼被用於去質子化碳氫化合物。LDA因可溶於非極性有機溶劑中,而被廣泛套用。LDA屬於非親核性強鹼。

基本信息

性質

英文名:Lithiumdiisopropylamide

分子結構分子結構

CAS號:4111-54-0

化學式:C6H14LiNorLiN(C3H7)2

摩爾質量:107.1233g/molgmol-1

密度:0.864g/mLat25°C(lit.)

熔點:℃(?K)

沸點:65℃

在水中的溶解度:與水反應

pKa:34

黏度:?cP(?℃)

危險性:主要危險腐蝕性

閃點:? ℃

相關化學品:超強酸

外觀:棕黃色溶液 加入0.24%穩定劑,在四氫呋喃溶液中以二聚體的形式存在

製備與結構

在0至-78°C的條件下,向二異丙基胺的THF溶液中緩慢加入正丁基鋰,即可製得LDA的THF溶液。二異丙基胺的pKa值為36,因此LDA可以對大部分的醇和含α-氫的羰基化合物(包括羧酸、酯、醛和酮)起去質子化作用。在THF溶液中,LDA主要以二聚體的形式存在 ,而在其去質子化其他物質時會先行分解成單體。

LDA已經商品化,市售LDA為其溶液,通常溶劑為極性非質子溶劑,如THF或乙醚。然而在實際套用中,特別是小劑量使用時(小於50毫摩爾),常常在臨用前現配。

二異丙基氨基鋰二異丙基氨基鋰

“動力學”及“熱力學”

鹼對“碳”酸的去質子化作用可分為動力學控制及熱力學控制兩種。

質量標準

2.0M四氫呋喃/正庚烷/乙基苯溶液(heptane/THF/ethylbenzene)

1.5M環己烷/四氫呋喃溶液(cyclohexane/tetrahydrofuran)

危險性質

WGKGermany3

F1-10

HazardClass4.2

PackingGroupI

危險品標誌C,N,F

危險類別碼14-17-34-67-65-51/53-35-19-15-11-50/53-14/15-10-40-23/24/25

安全說明26-36/37/39-43-45-60-61-62-8-16-23-33-27

用途

非常有名的大位阻、非親核性強鹼,用於形成碳負離子。可作為單電子供體或氫負離子供體。

儲存方式

在儲存溫度2-8℃條件下,產品比較穩定。

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