性質
英文名:Lithiumdiisopropylamide
CAS號:4111-54-0
化學式:C6H14LiNorLiN(C3H7)2
摩爾質量:107.1233g/molgmol-1
密度:0.864g/mLat25°C(lit.)
熔點:℃(?K)
沸點:65℃
在水中的溶解度:與水反應
pKa:34
黏度:?cP(?℃)
危險性:主要危險腐蝕性
閃點:? ℃
相關化學品:超強酸
外觀:棕黃色溶液 加入0.24%穩定劑,在四氫呋喃溶液中以二聚體的形式存在
製備與結構
在0至-78°C的條件下,向二異丙基胺的THF溶液中緩慢加入正丁基鋰,即可製得LDA的THF溶液。二異丙基胺的pKa值為36,因此LDA可以對大部分的醇和含α-氫的羰基化合物(包括羧酸、酯、醛和酮)起去質子化作用。在THF溶液中,LDA主要以二聚體的形式存在 ,而在其去質子化其他物質時會先行分解成單體。
LDA已經商品化,市售LDA為其溶液,通常溶劑為極性非質子溶劑,如THF或乙醚。然而在實際套用中,特別是小劑量使用時(小於50毫摩爾),常常在臨用前現配。
“動力學”及“熱力學”
鹼對“碳”酸的去質子化作用可分為動力學控制及熱力學控制兩種。
質量標準
2.0M四氫呋喃/正庚烷/乙基苯溶液(heptane/THF/ethylbenzene)
1.5M環己烷/四氫呋喃溶液(cyclohexane/tetrahydrofuran)
危險性質
WGKGermany3
F1-10
HazardClass4.2
PackingGroupI
危險品標誌C,N,F
危險類別碼14-17-34-67-65-51/53-35-19-15-11-50/53-14/15-10-40-23/24/25
安全說明26-36/37/39-43-45-60-61-62-8-16-23-33-27
用途
非常有名的大位阻、非親核性強鹼,用於形成碳負離子。可作為單電子供體或氫負離子供體。
儲存方式
在儲存溫度2-8℃條件下,產品比較穩定。