作為影視劇的常客，唐伯虎這位歷史人物被人們所熟知，而且被冠上了風流才子的頭銜，尤其是“唐伯虎點秋香”的故事，更是坐實了他擁有諸多紅顏知己的“事實”。
唐伯虎點秋香
然而，擁有遠超常人的才情是真，但人生卻充滿了坎坷，感情經歷也並不像人們以為的那樣豐富，他的一生經歷了三段感情。
原配徐氏
唐伯虎幼時就天資聰穎，擁有過目不忘的本領，11歲時在琴棋書畫各方面都收穫了不菲的名聲，16歲奪得鄉試第一，高中解元，可以說是相當的順風順水。緊接著，19歲時，唐伯虎迎娶了原配夫人徐氏，雖然是父母之命、媒妁之言，但兩人伉儷情深，生活非常美滿。
然而，唐伯虎人生的轉折也即將到來。24歲這年，唐伯虎的父親去世，唐家失去了支柱，但痛苦並沒有結束，在接下來的一兩年間，母親、妹妹相繼去世，就連妻子和兒子，也離開了這個世界。
唐伯虎
這些人的離去讓唐伯虎悲痛異常，與此同時，由於家境衰落，唐伯虎的生活也開始變得破敗不堪。
續弦何氏
雖然生活變得不如意，但是唐伯虎出眾的才情依然還在，29歲時，他參加應天府公試，高中解元，第二年又前往京城參加科舉，而此時他也有了另一位妻子何氏。
但上天依然沒有眷顧唐伯虎，京城會試之中，唐伯虎被人舉報舞弊，雖然他只是被牽連，但最終仍然被剝奪了成績，並且被禁止以後參加科舉，這也斷了唐伯虎的為官之路。另外，妻子何氏並沒有選擇與他共患難，而是在他最失意的時候離他而去。
紅顏知己沈九娘
在經歷科舉舞弊案後，唐伯虎又牽扯進寧王謀反的陰謀中，雖然唐伯虎用裝瘋賣傻的方法逃了出來，但接連的打擊已經讓唐伯虎對仕途徹底絕望，之後便靠變賣字畫為生。
唐伯虎畫作
在36歲時，唐伯虎遇到了另一位紅顏知己，沈九娘。雖然此時唐伯虎窮困潦倒，但是沈九娘依然被他的才華所吸引。兩人情投意合，惺惺相惜，最終走到了一起。
可惜沈九娘三十七歲時便因操勞過度而去世，在此之後，唐伯虎也再未續弦，孤獨的度過了餘生。
唐伯虎 秋香
