碘仿反應

碘仿反應

碘仿反應(鹵仿反應)是甲基酮類化合物或者能被次鹵酸鈉氧化成甲基酮的化合物,在鹼性條件下與氯、溴、碘作用分別生成氯仿、溴仿、碘仿(鹵仿)的反應。碘仿為黃色晶體,難溶於水,並具有特殊的氣味,容易識別,可以用來鑑別甲基醛(乙醛)或甲基酮。

基本信息

反應式

1、(1)醛酮的α-甲基的完全鹵代作用(鹼催化),反應式如下 CH3-CH(R)O+3NaOX--->CX3-C(R)HO+3NaOH

(2)三鹵代醛(酮)的碳鏈鹼性裂解作用,反應式如下 CX3-C(R)HO+NaOH---->CHX3+(R)HCOONa.

2、反應機理 鹵仿反應共分兩步進行。第一步是官能團α位的鹵化,即鹵素將甲基上三個氫完全取代。第二步是加成消除機制,醛酮所在碳上連上一個羥基,之後將鹵仿消去。

3、 能起鹵仿反應的化合物:

(1) 具有CH3CO-連於H或C上的結構的化合物

(2) 具有CH3CHOH-R 結構的化合物 (能被次鹵酸鹽氧化為CH3CO-)

(3 )烯醇 (發生分子重排)

(4 )其他能被次鹵酸鹽氧化為這種結構的化合物

鹵仿反應套用

1、碘仿為難溶於水的黃色固體,具有特殊臭味,容易嗅出,作為鑑定比氯仿和溴仿好並且反應非常靈敏,所以在有機分析上用碘仿反應測定新化合物的結構和鑑定未知物的重要手法。 也可用碘和氫氧化鈉溶液來鑑別乙醛或甲基酮。

2、製備少一個碳的羧酸。

鹵仿反應可以用來由甲基酮合成少一個碳原子的羧酸。

比如:(CH3)3CCOCH3+3NaClO---->(CH3)3CCOONa+CHCl3

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