醌

醌是含有共軛環己二烯二酮或環己二烯二亞甲基結構的一類有機化合物的總稱。大部分的醌都是α,β-不飽和酮,且為非芳香、有顏色的化合物。最簡單的醌是苯醌,包括對苯醌(1,4-苯醌)和鄰苯醌(1,2-苯醌)。

基本信息

正文

一類較特殊的α、β-不飽和環狀酮類化合物(見醛和酮),具有不飽和環二酮的結構。最簡單的醌是苯醌,有鄰位和對位兩種同分異構體

醌

醌類有高度共軛結構,故均為有色化合物,對位醌多半為黃色,鄰位多半為紅色或橙色。醌極易還原成對苯二酚(氫醌),後者也極易氧化成醌。二者構成了一個氧化還原體系,在多數情況下,可參與細胞的基本生化反應。

醌

天然醌類的結構類型可分為苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌等。例如,廣泛存在於自然界中的輔酶Q10,又稱泛醌50,屬於苯醌類,是一種生化藥物,臨床用於各型肝炎的綜合免疫治療,對高血壓、心臟病、腫瘤也有一定作用。曾採用製備細胞色素丙後的豬心殘渣為原料來提取,也有用植物細胞培養的方法來製備的。它的合成路線較複雜。

醌

拉帕醇屬於萘醌類,為美麗的黃色結晶,熔點140℃,是從紫葳科羽葉樹中提取的色素,曾用作抗瘧藥物,它的幾個合成類似物也有抗瘧活性;並發現有較強抗癌活性,已在臨床試用;據報導能抑制促性腺激素對不成熟鼠卵巢的影響,可能產生口服避孕作用。
由變質大米產生的冰島青黴菌中分離出的一種黃色毒素──黃米毒素(黃天精),是由雙分子氫化蒽醌通過碳-碳鍵相結合的產物,微量就能引起試驗動物肝硬變並致癌。從丹參根中曾分到多種菲醌衍生物,也屬二萜醌類化合物,具有抗菌和擴張冠狀動脈的作用。其中丹參醌ⅡA已製成水溶性衍生物(丹參醌ⅡA磺酸鈉),用於冠心病、心肌梗塞的注射治療。

醌
醌
醌

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