類型
一、單蒽核類
（1）羥基蒽醌類
大黃素型：大黃素、大黃酚、大黃酸等。
茜（qiàn）草素型：茜草素、羥基茜草素等。
（2）蒽酮類
大黃酚蒽酮
（3）蒽酚類
柯枒素
二、雙蒽核類
天精（醌茜素）
蒽醌簡介
分類理化性質
性狀：多為黃色或橘黃色結晶，有一定的熔點。
溶解性：易溶於苯、乙醚、三氯甲烷、乙酸乙酯等有機溶劑，微溶或不溶於水。
升華性：常壓下加熱可升華。
螢光性：蒽醌類及其苷大多有螢光性，在不同pH條件下顯不同螢光。
酸性：蒽醌類化合物中的酚羥基，與酚羥基的數目及位置有關。
不易被氧化，能發生硝化、磺化和溴化反應。
如果向反應體系中加入HgSO，則蒽醌磺化幾乎都是 α-磺酸，繼續磺化可得到1.5-及1.8-二磺酸，
1，6-、1，7-蒽醌二磺酸是分兩步磺化來製備的。例如：
在蒽醌磺酸中，磺基因受兩個羰基的作用，而有一定的活潑性，如磺酸基可被-X、-NH2、-OH等置換。例如：
β-蒽醌磺酸與NaOH和KNO3共熔，生成1.2-二羥基蒽醌，即茜紅素，它是一種紅色的植物染料，它可以從茜草根中分離出來，是紅色針狀結晶，熔點為289℃；它是最早的人工合成的天然染料。
檢識反應
鹼液顯色反應
羥基蒽醌及其苷遇鹼液變為紅色或紫紅色，酸化紅色消失，再加鹼又顯紅色。但蒽酚、蒽酮、二蒽酮類化合物則需要氧化形成羥基後才能顯示紅色。
醋酸鎂反應
羥基蒽醌類可與0.5%醋酸鎂甲醇或乙醇溶液形成有色絡合物。本反應靈敏，由於羥基位置不同，顏色不同。
對亞基二甲苯胺反應
此反應套用於鑑定9位或10位取代的羥基蒽醌類化合物，尤其是1，8-二羥基蒽酮，可與0.1%對亞基-二甲苯胺的吡啶溶液反應呈現不同顏色，如紫、綠、藍等顏色。
生產方法
精蒽氧化法氣相固定床氧化法： 將精蒽加入氣化室加熱氣化後與空氣混合，二者比例為1︰（50～100）。混合氣體進入氧化室，在V2O5催化下於（389±2） ℃下氧化，經薄壁冷凝後即得產品。
液相氧化法： 將精蒽計量後加入反應釜，再加入三氯苯在攪拌下溶解。然後滴加硝酸，控制反應溫度105～110 ℃，將副產物NO排除，反應6～8 h後，減壓蒸出溶劑，冷卻結晶。得產品。此法設備腐蝕嚴重。苯酐法 將苯酐計量後加入反應釜，加苯在攪拌下加熱熔解。加熱至370～470 ℃，使混合氣通過矽鋁催化劑進行氣相縮合。得產品。羧基合成法 將計量的苯加入反應釜，在4.88 MPa下通CO，於200 ℃反應4 h，一直通到CO壓力不再下降，反應結束。經處理得產品。
| 蒽醌 基本信息 |
| 中文名稱： | 蒽醌 |
| 中文同義詞： | 蒽醌；9,10-蒽醌；9,10-蒽酮；恩菎；9,10-二氫蒽-9,10-二酮；9,10-二氧蒽；9,10-蒽醌，97%;恩 |
| 英文名稱： | Anthraquinone |
| 英文同義詞： | MORKIT;9,10(9H,10H)-anthracenedione;9,10-Anthracenedione;9,10-anthracenequinone;9,10-Anthrachinon;9,10-dihydro-9,10-dioxo-anthracen;Anthra-9,10-quinone;Anthracene, 9,10-dihydro-9,10-dioxo- |
| CAS號： | |
| 分子式： | C14H8O2 |
| 分子量： | 208.21 |
| EINECS號： | 201-549-0 |
| 相關類別： | 化工助劑; 造紙化學品 ;製漿過程用化學品;Intermediates of Dyes and Pigments;Chloroanthraquine, etc.;Anthraquinones;AM to AQCarbonyl Compounds; A ;Alphabetic;C13 to C14;Carbonyl Compounds;Ketones;AM to AQPesticides&Metabolites;A-BAlphabetic;Alpha sort;Others;Pesticides;Pesticides&Metabolites |
| Mol檔案： | 84-65-1.mol |
| 蒽醌 性質 |
| 熔點 | 284-286 °C(lit.) |
| 沸點 | 379-381 °C(lit.) |
| 密度 | 1.438 |
| 蒸氣密度 | 7.16 (vs air) |
| 蒸氣壓 | 1 mm Hg ( 190 °C) |
| 閃點 | 365 °F |
| 水溶解性 | <0.1 g/100 mL at 23 ºC |
| Merck | 14,687 |
| BRN | 390030 |
| 穩定性 | Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Combustible. |
| CAS 資料庫 | 84-65-1(CAS DataBase Reference) |
| NIST化學物質信息 | 9,10-Anthraquinone(84-65-1) |
| EPA化學物質信息 | 9,10-Anthracenedione(84-65-1) |
| 安全信息 |
| 危險品標誌 | Xi |
| 危險類別碼 | 43-36/37/38 |
| 安全說明 | 36/37-37/39-26-24 |
| WGK Germany | 1 |
| RTECS號 | CB4725000 |
| 毒害物質數據 | 84-65-1(Hazardous Substances Data) |
| MSDS信息 |
| 提供商 | 語言 |
| ACROS | 英文 |
| SigmaAldrich | 英文 |
| ALFA | 中文 |
| ALFA | 英文 |
| 蒽醌 用途與合成方法 |
| 化學性質 | 黃色針狀結晶。 溶於乙醇、乙醚和丙酮，不溶於水。 |
| 用途 | 用作染料中間體、造紙蒸煮劑及雙氧水原料等 |
| 用途 | 用作造紙製漿蒸煮助劑，可降低用鹼量，縮短蒸煮時間。 |
| 用途 | 蒽醌絕大部分用於染料方面，但用作製紙漿的蒸解助劑的用量已在迅速增加。（1）用於染料的生產 以蒽醌為原料，經磺化、氯化、硝化等，可得到範圍很廣的染料中間體，用於生產蒽醌系分散染料、酸性染料、還原染料、反應染料等，形成色譜全、性能好的染料類別。據統計，蒽醌染料有四百多個品種，在合成染料領域中占有很重要的地位。（2）用作造紙製漿蒸煮劑 在鹼法蒸煮液中只需加入少量蒽醌，即可加快脫木素的速度，縮短蒸煮時間，提高紙漿得率，減少廢液負荷。。蒽醌作為蒸煮添加劑的消費量增長得很快。蒽醌還有其他的套用領域。蒽醌化合物可用於高濃度過氧化氫的生產；在化肥工業中用以製造脫硫劑蒽醌二磺酸鈉。在印染工業中用作拔染助劑。 |
| 生產方法 | 在第一次世界大戰前，蒽醌產量很小，僅有以重鉻酸鈉將蒽氧化為蒽醌的一種生產方法。20世紀40年代發展了蒽的氣相催化氧化法。在美國廣泛採用苯酐法。又發展了萘醌法和苯乙烯法。1.蒽氣相催化氧化法蒽氧化法是以精蒽為原料，以空氣作氧化劑，五氧化二釩為催化劑，進行氣相催化氧化，反應器有固定床和硫化床兩種類型。 我國蒽醌生產廠大多採用固定床反應器，用含量大於90%的精蒽，熔化後用300℃左右的熱空氣以1560立方米/h的流速帶出汽化精蒽，在熱風管道中混合後通過固定床催化氧化的列管反應器，總收率達80%-85%。原料消耗定額：精蒽（90%）1260kg/t。氧化蒽醌所用原料精蒽來自煤焦油蒸餾，不含無機離子。氧化蒽醌的生產過程中，主要採用蒸餾和氣相催化氧化，沒有廢水廢氣產生，不會產生氯離子、硫酸根離子和鐵離子等，所以氧化蒽醌在用作高檔染料方面具有競爭優勢。其缺點是原料精蒽受煤焦油產品的制約。2.苯酐法 以苯酐、苯為原料，以三氯化鋁為催化劑，進行付-克（Friedel-Crafts）反應，然後用濃硫酸脫水生成蒽醌。苯酐法又分為溶劑法、球磨法和氣相縮合法。我國大多採用溶劑法，即以過量的苯為溶劑。此法原料易得，可以從石油做起，具有反應溫度低、設備簡單、副反應少等優點。缺點是污染嚴重，三氯化鋁廢酸水不易處理，而且生產成本高。我國合成蒽醌均採用苯酐法。原料消耗定額：苯酐768kg/t、純苯700kg/t、硫酸（98%）1364kg/t、三氯化鋁1554kg/t、發煙硫酸1000kg/t。3.萘醌法以萘醌和丁二烯為原料，以氯化亞銅為催化劑，進行縮合反應、脫氫後得蒽醌。由於石油化工的飛速發展，提供了此法所用的大量原料丁二烯和萘醌。該法具有消耗低、三廢少等優點，在日本和美國萘醌法已達到相當規模，有發展前途。日本川崎公司使用此法生產。我國科研部門進行過大量研究，雖然小式、中式均已成功，但未工業化生產。該法的缺點是萘醌和丁二烯本身價格較高，由於反應動力學研究不夠，催化劑性能不佳，經常出現床層飛溫燒床，操作彈性小。4.苯乙烯法 由苯乙烯先進行二聚反應，然後氧化成鄰苯醯基苯甲酸，再環合成蒽醌。該方法的優點是原料易得，沒有苯酐法的鋁鹽廢水引起的公害問題，產品成本較低。但反應條件較苛刻，技術複雜，設備要求高，是德國BASF研究的新成果。此外，日本三井化學公司獲得了以甲苯為原料製備蒽醌的專利。由於工藝簡單、原料便宜，引起了人們的關注。 |
| 生產方法 | 精蒽氧化法氣相固定床氧化法 將精蒽加入氣化室加熱氣化後與空氣混合，二者比例為1︰（50～100）。混合氣體進入氧化室，在V2O5催化下於（389±2） ℃下氧化，經薄壁冷凝後即得產品。液相氧化法 將精蒽計量後加入反應釜，再加入三氯苯在攪拌下溶解。然後滴加硝酸，控制反應溫度105～110 ℃，將副產物NO排除，反應6～8 h後，減壓蒸出溶劑，冷卻結晶。得產品。此法設備腐蝕嚴重。苯酐法 將苯酐計量後加入反應釜，加苯在攪拌下加熱熔解。加熱至370～470 ℃，使混合氣通過矽鋁催化劑進行氣相縮合。得產品。羧基合成法 將計量的苯加入反應釜，在4.88 MPa下通CO，於200 ℃反應4 h，一直通到CO壓力不再下降，反應結束。經處理得產品。 |
| 類別 | 農藥 |
| 毒性分級 | 低毒 |
| 急性毒性 | 口服- 小鼠 LD50: 5000 毫克/ 公斤； 口服-大鼠 LDL0: 15000 毫克/公斤 |
| 可燃性危險特性 | 明火高溫可燃； 燃燒產生刺激煙霧 |
| 儲運特性 | 庫房通風低溫乾燥 |
| 滅火劑 | 乾粉，泡沫，二氧化碳， 霧狀水 |
| 職業標準 | STEL 5 毫克/ 立方米 |
| 蒽醌 上下游產品信息 |
| 上游原料 | 硫酸--> 苯 --> 三氯化鋁 --> 苯酐 --> 重鉻酸鈉 -->一氧化碳--> 苯乙烯 -->煙酸--> 焦油 --> 五氧化二釩 --> 蒽 --> 三氯苯 -->矽鋁-->精蒽-->氧化蒽醌 |
| 下游產品 | 過氧化氫 --> 1-氨基蒽醌 --> 苯並蒽酮 --> 2-溴蒽醌 -->還原綠 3-->分散蘭 56--> 1-氯蒽醌 --> 蒽酮 --> 1,5-二硝基蒽醌 --> 1,2-二羥基蒽醌 --> 正己酸乙酯 -->直接耐曬綠 5GLL--> 1-蒽醌磺酸 --> 2,6-二氨基蒽醌 --> 1,8-二硝基蒽醌 --> 9,10-二甲基蒽 --> 蒽醌-1,5-二磺酸 --> 1,5-二氨基蒽醌 --> 2-蒽醌磺酸 --> 2,3-二甲基蒽醌 --> 1,5-二氯蒽醌 --> 1,4,5,8-四氯蒽醌 |
