酯

酯(zhǐ )ester部首:酉 部首筆畫:7 部外筆畫6 總筆畫13 四角號碼:1266,羧酸的一類衍生物,由羧酸與醇(酚)反應失水而生成的化合物。廣泛存在於自然界,例如乙酸乙酯存在於酒、食醋和某些水果中;乙酸異戊酯存在於香蕉、梨等水果中;苯甲酸甲酯存在於丁香油中;水楊酸甲酯存在於冬青油中。高級和中級脂肪酸的甘油酯是動植物油脂的主要成分,高級脂肪酸和高級醇形成的酯是蠟的主要成分。

基本信息

定義

酸(羧酸或無機含氧酸)與醇起反應生成的一類有機化合物叫做酯。低級的酯是有香氣的揮發性液體,高級的酯是蠟狀固體或很稠的液體。幾種高級的酯是脂肪的主要成分。有機上低級酯一般指含碳原子數少,而高級酯一般指含碳原子數多。所以這裡的低級酯指的是含碳原子數少的酯,高級酯即指含碳原子數多的酯了!之所以稱為低級與高級,是因為低級的化合物含碳原子數少,所以結構也就相對簡單些;而高級的含碳原子數多,會因原子的空間排列方式的不同而出現各種異構體,使結構更加複雜,即所謂的高級些。

分子通式為R-COO-R'(R可以是烴基,也可以是氫原子,R'不能為氫原子,否則就是羧基)

酯的官能團是-COO-,飽和一元酯的通式為CHO(n≥2,n為正整數)

酯的基本結構可以寫成:

O

C—O—R′

R

命名

酯是根據形成它的酸和醇(酚)來命名的,例如乙酸乙酯CHCOOCH、乙酸苯酯CHCOOCH、苯甲酸甲酯CHCOOCH、乙酸丁酯CHCOOCH、丙烯酸辛酯CHCHCOOCH等。

分類

單甘酯(GMS)

單甘酯化學名為單十八(烷)酸丙三醇酯(Glycerinmonostearate),簡稱為GMS,分子量358。工業產品通常為無味、無臭、無毒的微黃色蠟樣固體或片狀,含有少量的二酯及三酯。

產品質量指標:

項目GMS-AGMS-B

單酯含量(%)32—3840—42

色澤白色或淺黃色白色或淺黃色

性狀蠟樣固體或片狀蠟樣固體或片狀

碘值(gI2∕100g)≤3.0≤3.0

凝固點(℃)≥54≥54

游離酸(以硬脂酸計%)≤2.5≤2.5

重金屬(以Pb計,%)≤0.0005≤0.0005

砷(以As計,%)≤0.0001≤0.0001

鐵(以Fe計,%)≤0.002≤0.002

季戊四醇油酸酯

季戊四醇油酸酯(PentaerythritolOleate)簡稱為PETO,分子式為C(CH2OOCC17H33)4。工業產品通常為無色或黃色透明液體。

產品質量指標:

項目PETO-1APETO-2A

外觀無色或淡黃色透明油狀液體黃色至棕色透明油狀液體

粘度(mm2/s)40℃100℃

酸值(mgKOH/g)≯5≯10

閃點(開口,℃)≮270≮260

傾點(℃)≯-25≯-20

偏苯三酸酯TOTM

偏苯三酸酯(Trimellitate)分子式為C6H3(COOR)3,R為烷基。工業產品通常為無色或黃色透明液體。

鄰苯二甲酸酯:

鄰苯二甲酸酯(Phthalate)分子式為C6H4(COOR)2,R為烷基。工業產品通常為無色或黃色透明液體

典型數據:

項目:DIOP-A、DIDP-A、DIIDP-A

外觀:無色或淡黃色透明油狀液體

季戊四醇油酸酯

季戊四醇油酸酯(PentaerythritolOleate)簡稱為PETO,分子式為C(CH2OOCC17H33)4。工業產品通常為無色或黃色透明液體。

產品質量指標:

項目PETO-1APETO-2A

外觀

無色或淡黃色透明油狀液體黃色至棕色透明油狀液體

粘度(mm2/s)40℃100℃

物理性質

酯類都難溶於水,易溶於乙醇和乙醚等有機溶劑,密度一般比水小。低級酯是具有芳香氣味的液體。

低分子量酯是無色、易揮發的芳香液體,高級飽和脂肪酸單酯常為無色無味的固體,高級脂肪酸與高級脂肪醇形成的酯為蠟狀固體。酯的熔點和沸點要比相應的羧酸低。酯一般不溶於水,能溶於各種有機溶劑。低分子量的酯可以作許多有機化合物的溶劑,也可作清漆的溶劑。

化學性質

在有酸或有鹼存在的條件下,酯能發生水解反應生成相應的酸或醇。

酸性條件下酯的水解不完全,鹼性條件下酯的水解趨於完全,這是因為鹼性條件下,OH-直接對酯進行加成,之後按照加成消除反應得到羧酸鹽與醇,這個反應中,是OH-直接參與反應,而不是水

酯是中性物質。低級一元酸酯在水中能緩慢水解成羧酸和醇。酯的水解比醯氯、酸酐困難,須用酸或鹼催化。許多天然的脂肪、油或蠟經水解可製得相應的羧酸,油脂鹼性水解生成的高級脂肪酸鈉就是肥皂,酯的醇解反應是酯中的烷氧基被另一醇的烷氧基所置換的反應,反應須在酸或鹼催化下進行,此反應常用於從一類酯轉變成另一類酯。酯可被催化還原成兩分子醇,套用最廣的催化劑是銅鉻氧化物,反應在高溫高壓下進行,分子中如含有碳碳雙鍵,可同時被還原。酯與格氏試劑反應,可合成具有兩個相同取代基的三級醇。

製法

酯主要由羧酸與醇直接反應製得(酯化反應):

酯化反應酯化反應

RCO-OH+H-OR′---→RCO-OR′+HO

這一反應在室溫下進行時速率很慢,在酸的催化下可大大加速。其反應原理可以用口訣“酸脫羥基,醇脫氫”來方便記憶。酯化反應是一可逆反應,為了提高酯的產率,常用共沸蒸餾或加吸水劑把反應生成的水去掉,也可在反應時加過量的酸或醇,使反應向產物方向移動。酯還可用醯鹵或酸酐與醇反應,或由羧酸鹽與鹵代烴反應製得。

低分子量的酯可用作溶劑,分子量較大的酯是良好的增塑劑。甲基丙烯酸甲酯是製造有機玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的單體。聚酯樹脂主要用於纖維和油漆工業,也可製成壓塑粉。許多帶有支鏈的醇形成的酯是優良的潤滑油。酯還可用於香料、香精、化妝品、肥皂和藥品等工業。

與鹵代烴的對比

鹵代烴可以由鹵化氫(無氧酸)和醇製得,也可以發生水解反應生成鹵化氫(無氧酸)和醇。所以鹵代烴在某種程度上可以視為無氧酸的酯。

常見謠言

謠言:酯不能跟金屬鈉反應

駁斥:屬於酯的乙酸乙酯可以與金屬鈉反應,下為詳細操作:

將250g金屬鈉加入4240mL乙酸乙酯中,開始反應很慢,需在水浴上溫熱,一旦反應開始就十分猛烈,需進行冷卻。回流反應後蒸餾回收乙酸乙酯。加入1375mL 56%的乙酸溶液攪拌回流,加入250g食鹽,分出油狀物,用乙醚提取,從提取液回收乙醚,用10%碳酸氫鈉溶液洗至無酸性。用氯化鈣乾燥後,減壓蒸餾,收集76~78℃/2.4kPa餾分即為成品,收率接近30%。

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