甘露糖酸內酯
羧酸的一類衍生物,由羧酸與醇(酚)反應失水而生成的化合物。廣泛存在於自然界,例如乙酸乙酯存在於酒、食醋和某些水果中;乙酸異戊酯存在於香蕉、梨等水果中;苯甲酸甲酯存在於丁香油中;水楊酸甲酯存在於冬青油中。高級和中級脂肪酸的甘油酯是動植物油脂的主要成分;高級脂肪酸和高級醇形成的酯是蠟的主要成分。酯是根據形成它的酸和醇(酚)來命名的,例如乙酸乙酯CH3COOC2H5、乙酸苯酯CH3COOC6H5、苯甲酸甲酯C6H5COOCH3等。
低分子量酯是無色、易揮發的芳香液體,高級飽和脂肪酸單酯常為無色無味的固體,高級脂肪酸與高級脂肪醇形成的酯為蠟狀固體。酯的熔點和沸點要比相應的羧酸低。酯一般不溶於水,能溶於各種有機溶劑。低分子量的酯是許多有機化合物的溶劑,也是清漆的溶劑。
酯是中性物質。低級一元酸酯在水中能緩慢水解成羧酸和醇。酯的水解比醯氯、酸酐困難,須用酸或鹼催化。許多天然的脂肪、油或蠟經水解可製得相應的羧酸,油脂鹼性水解生成的高級脂肪酸鈉就是肥皂,酯的醇解反應是酯中的烷氧基被另一醇的烷氧基所置換的反應,反應須在酸或鹼催化下進行,此反應常用於從一類酯轉變成另一類酯。酯可被催化還原成兩分子醇,套用最廣的催化劑是銅鉻氧化物,反應在高溫高壓下進行,分子中如含有碳碳雙鍵,可同時被還原。此反應廣泛用於油脂的氫化。酯與格氏試劑反應,可合成具有兩個相同取代基的三級醇。
酯主要由羧酸與醇直接反應製得:
H2SO4
RCOOH+R′OH---→RCOOR′+H2O這一反應在室溫下進行時速率很慢,在酸的催化下可大大加速。酯化反應是一平衡反應,為了提高酯的產率,常用共沸蒸餾或加脫水劑把反應生成的水去掉,也可在反應時加過量的酸或醇,使反應向產物方向移動。酯還可用醯鹵或酸酐與醇反應,或由羧酸鹽與鹵代烴反應製得。
低分子量的酯可用作溶劑,分子量較大的酯是良好的增塑劑。甲基丙烯酸甲酯是製造有機玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的單體。聚酯樹脂主要用於纖維和油漆工業,也可製成壓塑粉。許多帶有支鏈的醇形成的酯是優良的潤滑油。酯還可用於香料、香精、化妝品、肥皂和藥品等工業。
脂可以在一定溫度、一定酸鹼度的條件下水解。
脂在中性條件下幾乎不水解,在酸性條件下大部分水解,在鹼性條件下全部水解。原因是因為鹼能中和水解產生產生的羧酸,使反應完全進行到底。