親電芳香取代反應

親電取代反應一種親電試劑取代其它官能團的化學反應，這種被取代的基團通常是氫，但其他基團被取代的情形也是存在的。親電取代是芳香族化合物的特性之一，因此一般稱親電取代其實均是特指芳香親電取代。芳香烴的親電取代是一種向芳香環系引入官能團的重要方法。另一種比較少見的親電取代反應是脂肪族的親電取代。

定義

親電芳香取代反應是指芳香環繫上的取代基（通常是氫原子）被親電試劑取代的反應。該反應中最重要的類型包括芳香環系的硝化反應、鹵代反應、磺化反應以及傅-克反應。

常見反應舉例

本節所舉例子都是基於苯環體系的，對於在雜環芳香體系和稠環芳香體系上進行的親電取代反應。

硝化反應

硝化

苯的硝化

苯上的氫可被硝基正離子(NO2+)取代而形成硝基苯。NO2+通常是通過濃硝酸和濃硫酸的混合物產生的。甲苯的硝化可產生2,4,6-三硝基甲苯，即TNT；苯酚經硝化可得2,4,6-三硝基苯酚，即苦味酸。這兩者都可用為炸藥。

磺化反應

磺化

苯的磺化

苯可與發煙硫酸反應，使一個氫原子被磺酸基(-SO3H)取代而得到苯磺酸。發煙硫酸中的三氧化硫充當親電試劑。與硝化反應不同，這個反應是可逆的，當把苯磺酸與稀硫酸共熱到100-175℃時，磺酸基可被質子取代而得回苯。

鹵代反應

鹵代

苯的鹵代，氯化鐵催化
在非質子路易斯酸如無水氯化鐵催化下，鹵素單質（如氯、溴）可與苯反應，生成鹵代苯。值得注意的是，反應中的親電試劑並非鹵素正離子，而是鹵素分子與氯化鐵的絡合物。

傅-克反應

其他反應

瑞穆爾-悌曼反應
重氮偶合反應
柯爾伯-施密特反應

參見

化學反應列表

外聯

Aromatic Substitution Reactions - MSU
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