史前
哈德良長城殘骸公元43年開始，羅馬帝國正式入侵和占領大不列顛島，壓制了島嶼南部的抵抗，在今天英格蘭的部分區域設立了行省“不列顛尼亞”。在島嶼北部，羅馬人遭遇了當地人的對抗，並把當地命名為加勒多尼亞（Caledonia）。這個名稱直到今天仍然是對於蘇格蘭的別稱之一。當地的居民也被稱為皮克特人（Pict），主要是凱爾特族。
加勒多尼亞各部落無組織的抵抗根本不是羅馬帝國職業正規軍隊的對手。羅馬軍隊長驅直入，在公元80年左右到達了蘇格蘭中部的泰河流域。他們的海軍則在更北方完成了對於大不列顛島北部海岸線的查探，確認這是一個島
安多寧長城不過雖然羅馬帝國輕易就能夠征服“加勒多尼亞”的很多地區，但是在如此偏遠的地區長期占領卻是力不從心。不列顛尼亞省的多屆首腦都曾試圖在不同地方設立據點和防禦設施等，如安多寧長城等，但是最終都被棄用。羅馬不列顛尼亞省的較固定北疆在哈德良長城，位置在今天英格蘭北部城市紐卡斯爾和卡萊爾一線。
羅馬帝國對於大不列顛島的侵占，不但使現在的蘇格蘭地區為歐洲文明所知，也使不同的文化和居民開始流入該地區。主要的有原大不列顛島南部的盎格魯-薩克遜人，愛爾蘭島上凱爾特族講蓋爾語的斯科特人（Scoti或Scotti）等。數百年後，斯科特這個詞卻在英語中被陰差陽錯的用來代表蘇格蘭地區。
基督教在歐洲文明散播時，也流傳到了現在的蘇格蘭地區。
王國
王國地理位置傳說中的國王肯尼思一世征服了周圍的地區的皮克特人，建立了第一個真正的蘇格蘭王國，蓋爾語稱阿爾巴，時間大約在公元九世紀上半葉。
1034年，鄧肯一世（DonnchadI）繼承阿爾巴王國時，其領土基本已包括了今天蘇格蘭在大不列顛島上的範圍。此後，在這次繼承中未能得勢的麥克白（Macbeth）起兵反抗鄧肯並獲勝，奪得王位。不過，鄧肯的兒子馬爾康姆三世（MáelColuimIII）在十餘年後復仇成功，重新奪回王權。莎士比亞的劇作麥克白將這一系列事件徹底戲劇化，是四大悲劇之一。
威廉一世 (英格蘭)1098年，馬爾康姆死後，他的弟弟繼位，而英格蘭王國卻支持已經做了幾十年人質的鄧肯繼承王位。鄧肯奪權後僅幾個月，就被謀殺。此後幾個世紀，蘇格蘭王位爭分不斷，英格蘭王國則往往根據自己利益，藉機公開或暗中影響繼承問題。而兩個王室家族的血緣關係也隨著婚姻逐漸建立。嫁入蘇格蘭王室的英格蘭王族逐漸將歐洲貴族文化等傳教到了蘇格蘭。
獨立戰爭
羅伯特·布魯斯1307年，愛德華一世去世。蘇格蘭貴族和原王位繼承人之一的羅伯特·布魯斯加大了反抗獨立運動的力度，並被地方勢力認可為蘇格蘭的新國王。1314年，布魯斯在班諾克本大敗英格蘭軍隊，取得實際上的獨立。1320年，蘇格蘭的地位獲得羅馬教皇的認可。1328年，愛德華一世之孫愛德華三世簽訂協約，承認蘇格蘭是獨立國家，並許諾妹妹與羅伯特·布魯斯的四歲的幼子大衛聯姻。第一次獨立戰爭結束。
第二次獨立戰爭：1329年，僅過了一年，羅伯特·布魯斯去世，其子大衛二世繼位，年僅5歲。英格蘭又以繼承權糾紛為由，支持試圖奪取王權的傀儡人物愛德華·巴里奧，於1332年再次進攻蘇格蘭，開始第二次獨立戰爭。英格蘭軍隊攻占領蘇格蘭許多城鎮，並將其中的八個郡通過新擁立的傀儡國王的名義正式轉讓給英格蘭。1334年，10歲的蘇格蘭國王大衛二世與12歲的王后（愛德華三世的幼女）到法國避難。蘇格蘭又一次處在被徹底征服的邊緣。
大衛二世1346年，大衛二世率大軍入侵英格蘭北部，在英格蘭後方聲援法國的行動。不過蘇格蘭軍隊此次在內維爾十字之戰中遭遇慘敗，大衛二世被俘虜後押送到英格蘭關押。但是英格蘭也無力再大舉入侵蘇格蘭，其擁立的傀儡王巴里奧不久宣布放棄繼承王位的要求，回到英格蘭隱居。
1357年，雙方簽訂和約，大衛二世被釋放回到蘇格蘭，但是蘇格蘭必須向英格蘭支付高額贖金，分期償還。
斯圖亞特
斯圖亞特王朝斯圖亞特各任君主在位期間試圖鞏固王權，削弱過去百餘年間經常掌握朝政攝政貴族的權利。不過最主要的是這個王朝奠定了一個比較穩定的王室家族，之後幾代君主都是父子直系傳承，基本改變了蘇格蘭之前數百年繼位混亂的局面。
公元15世紀和16世紀初，經歷了數百年外國侵略後的蘇格蘭在各方面都有巨大發展。蘇格蘭從丹麥王國獲得了奧克尼和設德蘭群島的主權，最終確立了迄今為止的疆界。文化教育上，蘇格蘭建立了四所古大學，在數量上一度超越了英格蘭。
和英格蘭的關係也很微妙，雙方雖然心存敵意，但是出於利益又不得不互相約束，更加在王室和貴族間通過婚姻加強聯繫和影響。其中最重要的一次聯姻是詹姆斯四世迎娶了英格蘭都鐸王朝的第一代國王亨利七世之女，此後斯圖亞特王朝的後裔也同時有都鐸王朝的血統。
1513年，詹姆斯四世為了遵守兩百多年前與法國建立的“老同盟”，同意入侵英格蘭北方，幫助法國在歐洲大陸與英格蘭的戰事。蘇格蘭軍隊在英格蘭境內遭遇慘敗，全軍覆滅，詹姆斯四世喪生，其子詹姆斯五世繼位，年僅1歲。國家的實際控制權又落入攝政大臣之手。
瑪麗一世1542年，出世六天的瑪麗一世繼位。英格蘭國王亨利八世決心讓自己的幼子將來迎娶瑪麗一世，從而名正言順的獲得蘇格蘭王位。但是瑪麗一世的母親卻在其年幼之時就將她送回自己的故鄉法國撫養。1558年，15歲的瑪麗一世嫁給了法國當時的王太子。一年後，他的丈夫弗朗索瓦二世登基，瑪麗一世同時成為法國王后。但是次年，弗朗索瓦二世便去世。蘇格蘭與法國之間兩百五十多年的“老同盟”關係也基本到此結束。
1561年，18歲寡居的瑪麗一世回到蘇格蘭開始履行女王的權責。由於瑪麗一世是虔誠的天主教徒，剛剛即位為英格蘭女王的伊莉莎白一世視她為重大威脅。因為伊莉莎白
蘇格蘭一世的政權信奉新教，而英格蘭國內有大量天主教的支持者。同時瑪麗一世由於其祖母的關係，也是伊莉莎白一世的表侄女，有繼承都鐸王朝王位的資格。伊莉莎白一世多次想為瑪麗一世指定一個合適的丈夫緩解這種危機，但是都被瑪麗一世拒絕。1565年，瑪麗一世與同屬斯圖亞特王族的堂弟結婚，並很快生下一子，即將來的詹姆斯六世。
瑪麗一世在不久後的內亂中被蘇格蘭貴族推翻，幾次試圖復辟無果後，她不得以逃亡到英格蘭。英格蘭女王伊莉莎白一世因懼怕瑪麗一世在天主教徒中的號召力和她對自己王位的繼承資格，將其拘禁了18年多。1587年，瑪麗一世最終被處決。但是由於“童貞女王”伊莉莎白一世無後，瑪麗一世的長子、已經繼位蘇格蘭國王的詹姆斯六世也是英格蘭王位的第一繼承人選。瑪麗一世在被囚禁期間曾穿的衣服上寫著：“我的末日正是我的開始”，指她的兒子終將繼承英格蘭王位。
詹姆斯二世1625年，詹姆斯六世之子查理一世繼位。不過英格蘭要求政體改革的願望已經很強烈，不久之後英國內戰爆發，蘇格蘭各勢力也積極參與其中。查理一世成為蘇格蘭各代君主中唯一一個被處決的國王。
主條目：英國內戰
主條目：光榮革命
光榮革命之後，英格蘭和蘇格蘭的王位繼承曾經出現再度分化的可能。為了從此確立兩個地區的關係，君主立憲制下的英格蘭議會與蘇格蘭的議會達成協定，兩個國家的議會正式合併，兩個國家去除獨立稱號，改稱大不列顛聯合王國。兩國公民享有共同國籍，商貿自由流通。這次合併在蘇格蘭爭議極大，所以能最終實現的主要推動力是英格蘭當時越來越強大的經濟實力。持續了八百多年的蘇格蘭王國從此消失，但已經是大不列顛群島至今為止存在時間最長的政權。
大英帝國
蘇格蘭成為聯合王國的一部份後，英格蘭解除了心腹地區的一大威脅。英國此後藉助工業革命，逐漸成為百餘年間統治世界的帝國。蘇格蘭人為大英帝國對於世界各地的殖民作出許多貢獻，比如世界各大洲幾乎都有以蘇格蘭地名命名的地方。
二十世紀
風笛二十世紀下半葉，蘇格蘭的本地工業受到了重大衝擊，其原本賴以生存的紡織、製造等重工業不得不從英國乃至整個西歐逐漸轉移到世界其它地區。蘇格蘭獨立的呼聲開始出現，並在1979年舉行過民意表決，但獨立派未獲得足夠支持。七十年代，北海油田的發現促使了蘇格蘭經濟的逐漸復甦，其產業也逐漸轉向服務性行業。
1999年，按照英國工黨政府通過的《1998年蘇格蘭法案》，新的蘇格蘭議會在首府愛丁堡開始集會，英國現女王伊莉莎白二世親臨剪彩。時隔290餘年，蘇格蘭又有了自己的議會，可以在英國議會批准的範圍內對於法律、財政、教育、醫療、福利等一系列問題進行立法。值得注意的事，蘇格蘭新議會的設立完全不影響蘇格蘭在英國議會的影響力，比如現任英國首相戈登·布朗就是來自蘇格蘭選區的英國議會議員，與蘇格蘭議會無關。
二十一世紀
蘇格蘭新議會正門