化學簡介
吡咯賴氨酸結構式系統命名：N6-​{[(2R,​3R)-​3-​methyl-​3,​4-​dihydro-​2H-​pyrrol-​2-​yl]​carbonyl}-​L-​lysine
N6-[(2R,3R)-3-甲基-3,4-二氫-2-氫吡咯-2-甲醯]-L
比例模型縮寫：Pyl O
密碼子：UAG
發現過程
來自俄亥俄州立大學兩個研究小組的Hao等8位研究者鑑別出世界上第22種由遺傳基因編碼的天然胺基酸一吡咯賴氨酸(pyrrolysine)。 從1995年以來,Krzycki研究小組在對產甲烷菌的甲胺(MMA,DMA,TMA)甲基轉移酶基因的研究過程中發現存在一個意外現象:該基因中存在一個成分行為異常的框內琉拍密碼子一UAG。在正常情況下,該密碼子應發出停止蛋白質合成的信號,但在該基因中卻沒有終止蛋白質的合成。腸ycki研究小組通過用質譜和Edman降解對MMA甲基轉移酶(MtmB)進行研究,結果表明該密碼子編碼一個修飾的賴氨酸。 由Chan和Hao領導的研究小組通過對產甲烷細菌一巴氏甲烷八疊球菌(Methanosarcina barkeri)中MtmB晶體結構的研究,發現由密碼子UAG編碼的胺基酸殘基電子云密度與其它21種密碼子編碼的胺基酸殘基不同,該密碼子編碼的胺基酸殘基是在賴氨酸的側鏈上連線(4R,SR)4一吡咯林一5一羧基。於是他們稱這種新發現的胺基酸為L一吡咯賴氨酸。
生物作用
吡咯賴氨酸在產甲烷菌的甲胺甲基轉移酶中發現，是目前已知的第22種參與蛋白質生物合成的胺基酸，與標準胺基酸不同的是，它由終止密碼子UAG的有義編碼形成。與之對應的在產甲烷菌中也含有特異的吡咯賴氨醯－tRNA合成酶(PylRS)和吡咯賴氨酸tRNA(tRNA(上標 Pyl))具有不同於經典tRNA的特殊結構。產甲烷菌通過直接途徑和間接途徑這兩種途徑生成吡咯賴氨醯－tRNA(上標 Pyl)(Pyl-tRNA(上標 Pyl))，它還可能通過mRNA上的特殊結構以及其他還未發現的機制，控制UAG編碼成為終止密碼子或者吡咯賴氨酸。
常見胺基酸
| 主要生物化學物質種類 |
| 肽 | 胺基酸 | 核酸 | 糖類 | 核苷糖 | 脂類 | 萜類 | 類胡蘿蔔素 | 四吡咯 | 輔因子 | 類固醇 | 類黃酮 | 生物鹼 | 聚酮 | 配糖類 |
| 常見胺基酸 |
| 脂肪族： 纈氨酸 Val | 異亮氨酸 Ile | 亮氨酸 Leu | 蛋氨酸 Met | 丙氨酸 Ala | 脯氨酸 Pro | 甘氨酸 Gly 芳香族： 苯丙氨酸 Phe | 酪氨酸 Tyr | 色氨酸 Trp | 組氨酸 His | 吡咯賴氨酸 Pyl 極性不帶電： 天冬醯胺 Asn | 谷氨醯胺 Gln | 絲氨酸 Ser | 蘇氨酸 Thr 帶正電： 賴氨酸 Lys | 精氨酸 Arg | 組氨酸 His 帶負電： 天冬氨酸 Asp | 谷氨酸 Glu | 半胱氨酸 Cys | 酪氨酸 Tyr | 硒半胱氨酸 Sec |
