水合茚三酮

水合茚三酮

化學式 學名“2,2-二羥基-1,3-茚二酮”。茚三酮的水合物。分子量178.14。淡黃色柱狀結晶。熔點241℃(分解)。加熱至100℃以上顏色變紅。易溶於水、乙醇, 微 溶於乙醚、氯仿。可由鄰苯二甲酸二乙酯與醋酸乙酯以環化、水解、脫羥製得茚二酮後,再以二氧化硒氧化,水合製得。用作分析試劑,鑑別胺基酸、蛋白質、多肽、維生素C等。亦可用於有機合成。

基本信息

簡介

水合茚三酮是茚三酮的水合物。分子式CHO。分子量178.14。淡黃色柱狀結晶。加熱至100℃以上顏色變紅。易溶於水、乙醇,微溶於乙醚、氯仿。可由鄰苯二甲酸二乙酯與醋酸乙酯經環化、水解、脫羧製得茚二酮後,再以二氧化硒氧化、水合製得。

淡黃色結晶性粉末,帶1分子結晶水,。溶於醇、水,微溶於醚和氯仿。見光或露置空氣中逐漸變色,能吸潮結塊。

製備方法

將苯二甲酸二乙酯與乙酸乙酯在金屬鈉存在下反應,生成苯並戊二酮甲酸乙酯,經酸化失羧生成苯並戊二酮,再氧化生成水合茚三酮。

用途

用作測定蛋白質、胺基酸和蛋白腖的試劑及色譜分析試劑

毒性

該品高毒,小鼠腹腔注射LD50為78mg/kg。忌與皮膚接觸,以免皮膚發紅 。

和胺基酸的反應

茚三酮反應(ninhydrin reaction)這是胺基酸的α-NH2所引起的反應。α-胺基酸與水合茚三酮一起在水溶液中加熱,可發生反應生成藍紫色物質。首先是胺基酸被氧化分解,放出氨和二氧化碳,胺基酸生成醛,水合茚三酮則生成還原型茚三酮。在弱酸性溶液中,還原型茚三酮、氨和另一分子茚三酮反應,縮合生成藍紫色物質。
所有胺基酸及具有游離α-氨基的肽都產生藍紫色,但脯氨酸和羥脯氨酸與茚三酮反應產生黃色物質,因其α-氨基被取代,所以產生不同的衍生物。此反應十分靈敏,根據反應所生成的藍紫色的深淺,在570nm波長下進行比色就可測定樣品中胺基酸的含量。也可在分離胺基酸時作為顯色劑定性、定量地測定胺基酸。

風險術語

R21與皮膚接觸有害。

R22吞食有害。

R23吸入有毒。

R24與皮膚接觸有毒。

R37刺激呼吸系統。

R36/37/38刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。

安全術語

S26不慎與眼睛接觸後,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。

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