手征性

手征性

手征性,又稱手性或非對稱性。指化合物分子或分子中某一基團的構型可以排列成互為鏡像而不能疊合的兩種形式,如人的左右兩手一樣。手征性是分子產生鏇光性(見鏇光異構)的必要條件。

手征性

正文

又稱手性或非對稱性。指化合物分子或分子中某一基團的構型可以排列成互為鏡像而不能疊合的兩種形式,如人的左右兩手一樣。手征性是分子產生鏇光性(見鏇光異構)的必要條件。
原因 ①晶體結構不同,例如,石英晶體能生成互為鏡像的兩種半面體形式(圖1)。某些無機鹽和氯酸鉀等也是這樣。當它們的晶體一旦發生變形或破壞時,例如經過溶解後,則鏇光性隨之消失。②有機物分子內的原子或基團在空間排列的不同,例如,氯溴代乙腈分子具有互為鏡像的兩種形式(圖2)。

手征性手征性
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分類 ①中心型手征性,由於分子中有手征性碳或其他原子的不對稱因素,使分子具有手征中心(圖3c)。
② 軸型手征性,通過分子中的一個軸來區別左右手征性,該軸即為手性軸,例如丙二烯型或聯苯型鏇光化合物分子(圖3a、圖3b)。
③ 面型手征性,分子就一個平面來區別手征性,這個面即為手性面,例如鏇光性提籃型化合物(圖3d)或反環辛烯等。
手征性概念也適用於構象(見分子的構象)。一種分子當其全部可能構象都是手性時,才是手性分子,例如內消鏇酒石酸,它具有三種較穩定的構象,其中兩種是手性的,且互為鏡像異構體(圖4a、圖4b),一種是非手性的(圖4c),因而內消鏇酒石酸是非手性的。

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