手征性合成

手征性合成

用人工控制的方法,從一個非手性的潛手性化合物合成具有手征性的化合物。這種合成往往是在手性試劑、催化劑(包括生物催化劑)的作用下,在一定的反應環境中發生對映體區別反應,產生對映體中占優勢的一個手性化合物。

手征性合成

正文

用人工控制的方法,從一個非手性的潛手性化合物合成具有手征性的化合物。這種合成往往是在手性試劑、催化劑(包括生物催化劑)的作用下,在一定的反應環境中發生對映體區別反應,產生對映體中占優勢的一個手性化合物,如下式:

手征性合成

如反應物分子中同時含有手性因素和潛手性基團,在與非手性試劑反應時,原反應物中的手性因素對反應起誘導作用,發生非對映體(見非對映異構體)區別反應,生成另一個新的手性因素,如下式:

手征性合成

式中R、R′為不同的烷基;X為鹵素;星號標示不對稱原子。當一外消旋體與一手性試劑作用時,其中一個對映體的反應速率大於其異構體,呈現對映體區別反應:

手征性合成

以上情況均屬手征性合成。天然有機旋光化合物是經酶在生物體內合成的,旋光產物產率高,通常能得純的旋光產物。利用不對稱物理因素如圓偏振光等的作用來進行的手征性反應或合成,稱為絕對手征性合成。

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