保密格式
MD5是讓大容量信息在用數字簽名軟體簽署私人密匙前被"壓縮"成一種保密的格式（就是把一個任意長度的位元組串變換成一定長的大整數）。不管是MD2、MD4還是MD5，它們都需要獲得一個隨機長度的信息並產生一個128位的信息摘要。雖然這些算法的結構或多或少有些相似，但MD2的設計與MD4和MD5完全不同，那是因為MD2是為8位機器做過設計最佳化的，而MD4和MD5卻是面向32位的電腦。這三個算法的描述和C語言原始碼在Internet RFCs 1321中有詳細的描述，這是一份最權威的文檔，由Ronald L. Rivest在1992年8月向IETF提交。
MD2
Rivest在1989年開發出MD2算法。在這個算法中，首先對信息進行數據補位，使信息的位元組長度是16的倍數。然後，以一個16位的檢驗和追加到信息末尾。並且根據這個新產生的信息計算出散列值。後來，Rogier和Chauvaud發現如果忽略了檢驗和將產生MD2衝突。MD2算法的加密後結果是唯一的--即沒有重複。
MD4
為了加強算法的安全性，Rivest在1990年又開發出MD4算法。MD4算法同樣需要填補信息以確保信息的位元組長度加上448後能被512整除（信息位元組長度mod 512 = 448）。然後，一個以64位二進制表示的信息的最初長度被添加進來。信息被處理成512位Damg?rd/Merkle疊代結構的區塊，而且每個區塊要通過三個不同步驟的處理。Den Boer和Bosselaers以及其他人很快的發現了攻擊MD4版本中第一步和第三步的漏洞。Dobbertin向大家演示了如何利用一部普通的個人電腦在幾分鐘內找到MD4完整版本中的衝突（這個衝突實際上是一種漏洞，它將導致對不同的內容進行加密卻可能得到相同的加密後結果）。毫無疑問，MD4就此被淘汰掉了。
儘管MD4算法在安全上有個這么大的漏洞，但它對在其後才被開發出來的好幾種信息安全加密算法的出現卻有著不可忽視的引導作用。除了MD5以外，其中比較有名的還有SHA-1、RIPE-MD以及HAVAL等。
MD5
一年以後，即1991年，Rivest開發出技術上更為趨近成熟的MD5算法。它在MD4的基礎上增加了"安全-帶子"（Safety-Belts）的概念。雖然MD5比MD4稍微慢一些，但卻更為安全。這個算法很明顯的由四個和MD4設計有少許不同的步驟組成。在MD5算法中，信息-摘要的大小和填充的必要條件與MD4完全相同。Den Boer和Bosselaers曾發現MD5算法中的假衝突（Pseudo-Collisions），但除此之外就沒有其他被發現的加密後結果了。
Van Oorschot和Wiener曾經考慮過一個在散列中暴力搜尋衝突的函式（Brute-Force Hash Function），而且他們猜測一個被設計專門用來搜尋MD5衝突的機器（這台機器在1994年的製造成本大約是一百萬美元）可以平均每24天就找到一個衝突。但單從1991年到2001年這10年間，竟沒有出現替代MD5算法的MD6或被叫做其他什麼名字的新算法這一點，我們就可以看出這個瑕疵並沒有太多的影響MD5的安全性。上面所有這些都不足以成為MD5的在實際套用中的問題。並且，由於MD5算法的使用不需要支付任何著作權費用的，所以在一般的情況下（非絕密套用領域。但即便是套用在絕密領域內，MD5也不失為一種非常優秀的中間技術），MD5怎么都應該算得上是非常安全的了。
在一些初始化處理後，MD5以512位分組來處理輸入文本，每一分組又劃分為16個32位子分組。算法的輸出由四個32位分組組成，將它們級聯形成一個128位散列值。
首先填充訊息使其長度恰好為一個比512位的倍數僅小64位的數。填充方法是附一個1在訊息後面，後接所要求的多個0，然後在其後附上64位的訊息長度（填充前）。這兩步的作用是使訊息長度恰好是512位的整數倍（算法的其餘部分要求如此），同時確保不同的訊息在填充後不相同。
四個32位變數初始化為：
A=0x01234567
B=0x89abcdef
C=0xfedcba98
D=0x76543210
它們稱為連結變數（chaining variable）
接著進行算法的主循環，循環的次數是訊息中512位訊息分組的數目。
將上面四個變數複製到另外的變數中：A到a，B到b，C到c，D到d。
主循環有四輪（MD4隻有三輪），每輪很相似。第一輪進行16次操作。每次操作對a，b，c和d中的其中三個作一次非線性函式運算，然後將所得結果加上第四個變數，文本的一個子分組和一個常數。再將所得結果向右環移一個不定的數，並加上a，b，c或d中之一。最後用該結果取代a，b，c或d中之一。
函式設計
以下是每次操作中用到的四個非線性函式（每輪一個）。
F(X,Y,Z)=(X&Y)|((~X)&Z)
G(X,Y,Z)=(X&Z)|(Y&(~Z))
H(X,Y,Z)=X^Y^Z
I(X,Y,Z)=Y^(X|(~Z))
(&是與,|是或,~是非,^是異或)
這些函式是這樣設計的：如果X、Y和Z的對應位是獨立和均勻的，那么結果的每一位也應是獨立和均勻的。
函式F是按逐位方式操作：如果X，那么Y，否則Z。函式H是逐位奇偶操作符。
四輪操作
設Mj表示訊息的第j個子分組（從0到15），<<
FF(a,b,c,d,Mj,s,ti)表示a=b+((a+(F(b,c,d)+Mj+ti)<<
GG(a,b,c,d,Mj,s,ti)表示a=b+((a+(G(b,c,d)+Mj+ti)<<
HH(a,b,c,d,Mj,s,ti)表示a=b+((a+(H(b,c,d)+Mj+ti)<<
II(a,b,c,d,Mj,s,ti)表示a=b+((a+(I(b,c,d)+Mj+ti)<<
這四輪（64步）是：
第一輪
FF(a,b,c,d,M0,7,0xd76aa478)
FF(d,a,b,c,M1,12,0xe8c7b756)
FF(c,d,a,b,M2,17,0x242070db)
FF(b,c,d,a,M3,22,0xc1bdceee)
FF(a,b,c,d,M4,7,0xf57c0faf)
FF(d,a,b,c,M5,12,0x4787c62a)
FF(c,d,a,b,M6,17,0xa8304613)
FF(b,c,d,a,M7,22,0xfd469501)
FF(a,b,c,d,M8,7,0x698098d8)
FF(d,a,b,c,M9,12,0x8b44f7af)
FF(c,d,a,b,M10,17,0xffff5bb1)
FF(b,c,d,a,M11,22,0x895cd7be)
FF(a,b,c,d,M12,7,0x6b901122)
FF(d,a,b,c,M13,12,0xfd987193)
FF(c,d,a,b,M14,17,0xa679438e)
FF(b,c,d,a,M15,22,0x49b40821)
第二輪
GG(a,b,c,d,M1,5,0xf61e2562)
GG(d,a,b,c,M6,9,0xc040b340)
GG(c,d,a,b,M11,14,0x265e5a51)
GG(b,c,d,a,M0,20,0xe9b6c7aa)
GG(a,b,c,d,M5,5,0xd62f105d)
GG(d,a,b,c,M10,9,0x02441453)
GG(c,d,a,b,M15,14,0xd8a1e681)
GG(b,c,d,a,M4,20,0xe7d3fbc8)
GG(a,b,c,d,M9,5,0x21e1cde6)
GG(d,a,b,c,M14,9,0xc33707d6)
GG(c,d,a,b,M3,14,0xf4d50d87)
GG(b,c,d,a,M8,20,0x455a14ed)
GG(a,b,c,d,M13,5,0xa9e3e905)
GG(d,a,b,c,M2,9,0xfcefa3f8)
GG(c,d,a,b,M7,14,0x676f02d9)
GG(b,c,d,a,M12,20,0x8d2a4c8a)
第三輪
HH(a,b,c,d,M5,4,0xfffa3942)
HH(d,a,b,c,M8,11,0x8771f681)
HH(c,d,a,b,M11,16,0x6d9d6122)
HH(b,c,d,a,M14,23,0xfde5380c)
HH(a,b,c,d,M1,4,0xa4beea44)
HH(d,a,b,c,M4,11,0x4bdecfa9)
HH(c,d,a,b,M7,16,0xf6bb4b60)
HH(b,c,d,a,M10,23,0xbebfbc70)
HH(a,b,c,d,M13,4,0x289b7ec6)
HH(d,a,b,c,M0,11,0xeaa127fa)
HH(c,d,a,b,M3,16,0xd4ef3085)
HH(b,c,d,a,M6,23,0x04881d05)
HH(a,b,c,d,M9,4,0xd9d4d039)
HH(d,a,b,c,M12,11,0xe6db99e5)
HH(c,d,a,b,M15,16,0x1fa27cf8)
HH(b,c,d,a,M2,23,0xc4ac5665)
第四輪
II(a,b,c,d,M0,6,0xf4292244)
II(d,a,b,c,M7,10,0x432aff97)
II(c,d,a,b,M14,15,0xab9423a7)
II(b,c,d,a,M5,21,0xfc93a039)
II(a,b,c,d,M12,6,0x655b59c3)
II(d,a,b,c,M3,10,0x8f0ccc92)
II(c,d,a,b,M10,15,0xffeff47d)
II(b,c,d,a,M1,21,0x85845dd1)
II(a,b,c,d,M8,6,0x6fa87e4f)
II(d,a,b,c,M15,10,0xfe2ce6e0)
II(c,d,a,b,M6,15,0xa3014314)
II(b,c,d,a,M13,21,0x4e0811a1)
II(a,b,c,d,M4,6,0xf7537e82)
II(d,a,b,c,M11,10,0xbd3af235)
II(c,d,a,b,M2,15,0x2ad7d2bb)
II(b,c,d,a,M9,21,0xeb86d391)
常數ti可以如下選擇：
在第i步中，ti是4294967296*abs(sin(i))的整數部分,i的單位是弧度。
(2的32次方)
所有這些完成之後，將A，B，C，D分別加上a，b，c，d。然後用下一分組數據繼續運行算法，最後的輸出是A，B，C和D的級聯。
