簡介
概述
從鄰碘苯胺類與二取代炔烴構建吲哚環系。反應一般使用過量的炔烴，在碳酸鈀或乙酸鈀以及鹼存在下進行，並加入計量的氯化鋰以提高產率。此反應對苯胺和炔烴上的很多官能團都有耐受性。反應有區域選擇性，一般炔烴空間位阻較大的 R 基在反應後成為吲哚的2-位取代基。
反應特點
此反應的特點：1、各種取代炔烴都可以參與此反應，炔烴的R和R取代基對於反應的進行幾乎沒有影響。2、苯胺的N原子上也可以進行各種取代。3、只有鄰碘苯胺才能很好的進行此反應，鄰溴苯胺幾乎不反應。4、此反應有很好的立體選擇性：大的炔烴取代基（R）幾乎總是在產物吲哚的2位。5、當 R=SiR時，2-矽基吲哚可以進行脫矽質子化，鹵化或者在鈀催化下與烯烴偶聯等反應。6、通常情況下反應中炔烴要過量（1.5-2eq），對於一些揮發性的炔烴，要加入更多當量以確保產率。7、反應中要加入當量的LiCl和過量的鹼。8、通常利用DMF作為溶劑，在100℃下反應。
反應原理 此反應有一些變體：1、由苯胺的亞胺和二取代炔烴進行偶聯可以合成異吲哚[2,1-a]吲哚類化合物。2、苯胺也可以用其他鄰碘雜環芳胺替代，用於製備5-，6- 或7-氮雜吲哚， 吡咯[3，2-c]喹啉，四氫吲哚和 5-(三氮唑甲基)色胺類似物等。3、炔烴可以用丙二烯代替用於合成3-亞甲基吲哚啉。
舉例
介紹
鄰碘苯胺和炔烴在Pd試劑催化下一鍋法製備2，3-雙取代吲哚的方法被稱為Larock吲哚合成法。大多數雙取代的炔烴都能發生該反應，而且不同的炔烴取代基對該反應沒有明顯影響。此外，為了實驗的重複性，等量的LiCl和過量的鹼是有必要的。該反應具有高度的區域選擇性，炔烴的大取代基（R）總是處於產物中吲哚的2-位。
合成方法
將Pd(OAc)（0.0125mmol），LiCl（0.5mmol），KOAc（2.50mmol），鄰碘苯胺（0.50mmol），炔（0.50 mmol），DMF（10mL）於氬氣氛圍下加入到裝有磁子的兩口瓶中，100℃反應24h。後將反應液用乙醚稀釋，用飽和NHCl水溶液和HO分別洗滌3次。分出有機層並用無水MgSO乾燥。將乾燥後的溶液過濾、旋乾，產物通過矽膠柱色譜柱純化。
