Cope消除反應

Cope消除反應

Cope消除反應是指β-碳上有氫的氧化胺加熱到150~200°C時發生熱分解,生成羥胺和烯烴。由亞瑟·科普(Arthur C. Cope)發現。用於烯烴合成以及在化合物中除掉氮。

Cope 消除反應

Cope消除反應Cope消除反應

叔胺的N-氧化物(氧化叔胺)熱解時生成烯烴和N,N-二取代羥胺,產率很高.

實際上只需將叔胺與氧化劑放在一起,不需分離出氧化叔胺即可繼續進行反應,例如在乾燥的二甲亞碸或四氫呋喃中這個反應可在室溫進行.此反應條件溫和、副反應少,反應過程中不發生重排,可用來製備許多烯烴.當氧化叔胺的一個烴基上二個β位有氫原子存在時,消除得到的烯烴是混合物,但是Hofmann產物為主;如得到的烯烴有順反異構時,一般以E-型為主.例如:

Cope消除反應Cope消除反應

反應機理

個反應是E2順式消除反應,反應過程中形成一個平面的五員環過度態,氧化叔胺的氧作為進攻的鹼:
要產生這樣的環狀結構,氨基和β-氫原子必須處於同一側,並且在形成五員環過度態時,α,β-碳原子上的原子基團呈重疊型,這樣的過度態需要較高的活化能,形成後也很不穩定,易於進行消除反應.

Cope消除反應Cope消除反應

反應實例

Cope消除反應Cope消除反應

以人命名的化學反應

在化學反應中,分子破裂成原子,原子重新排列組合生成新物質的過程,稱為化學反應。很多化學家畢生致力於化學領域的研究,本任務我們來看看以人命名的化學反應。

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