內容簡介
消除反應是有機合成中一類非常重要的反應。本書內容包括其反應機理、影響因素、適用範圍、具體合成套用等。選用了具有代表性的典型實驗實例進行說明,以使讀者比較全面地了解消除反應在藥物合成中的意義。
本書適合從事化學、應化、生化、醫藥、農藥、染料、顏料、日用化工、助劑、試劑等行業的產學研工作者以及相關院校師生使用。
目錄信息
第一章鹵代烴的消除反應1
第一節鹵代烴消除鹵化氫1
一、消除反應機理2
二、消除反應的取向——雙鍵的定位規則9
三、β-消除反應的主要影響因素12
第二節多鹵代物的消除反應23
一、鄰二鹵代烷脫鹵素生成烯23
二、鄰二鹵代烴、偕二鹵代物消除鹵化氫生成烯(芳烴)26
三、鄰二鹵代物或偕二鹵代物脫鹵化氫生成炔28
四、1,3-二鹵化物脫鹵素生成環丙烷衍生物35
五、其他鹵化物的消除反應37
第二章熱消除反應40
第一節熱消除反應的類型、機理和消除反應的取向40
一、熱消除反應的主要類型40
二、熱消除反應機理41
三、熱消除反應的取向42
第二節各種化合物的熱消除反應43
一、酯的熱消除43
二、季銨鹼的熱消除51
三、叔胺氧化物的熱消除57
四、Mannich鹼的熱消除60
五、亞碸和碸的熱消除64
六、酮-內鹽的熱解反應66
七、對甲苯磺醯腙的分解合成烯類化合物67
八、醚裂解生成烯烴類化合物72
第三章醇的消除反應77
第一節醇的熱解反應77
第二節酸催化下脫水成烯79
一、反應機理79
二、醇的結構對反應的影響80
第三節多元醇的脫水反應86
第四節β-鹵代醇消除次鹵酸93
第五節醇的分子間脫水97
第四章醚鍵的斷裂101
第一節醚鍵的酸催化斷裂101
一、醚鍵的Bronsted 酸催化斷裂101
二、醚鍵的Lewis酸催化斷裂108
第二節鹼性試劑斷裂醚鍵114
第三節斷裂醚鍵的其他試劑120
第五章酚的消除125
第一節脫水成醚125
第二節酚類化合物的還原脫羥基反應127
一、酚羥基的直接還原127
二、酚羥基的間接還原128
第六章羧酸的消除反應131
第一節羧酸分子內脫水生成烯酮131
第二節羧酸的分子間脫水136
第三節羧酸的脫羧反應141
一、脫羧成烴141
二、丙二酸及其衍生物的脫羧142
三、酮酸的脫羧144
四、芳香族羧酸的脫羧146
五、脂肪族二元羧酸的脫羧150
六、脂肪族羧酸分子間脫羧合成酮151
七、脂肪族羧酸脫羧成烯153
八、脂肪族羧酸的脫羧鹵化反應154
第四節取代羧酸的消除反應155
一、羥基羧酸的熱反應155
二、鹵代羧酸的消除反應160
三、其他羧酸的消除反應162
第七章醯滷的消除反應163
第一節醯氯脫鹵化氫生成烯酮163
第二節α-鹵代醯滷的脫鹵反應166
第三節醯鹵脫鹵脫羰基生成烯168
第八章醯胺脫水生成腈169
第一節醯胺的高溫脫水169
第二節醯胺脫水劑脫水合成腈171
第三節N-烷基甲醯胺脫水生成異腈185
第九章肟脫水生成腈189
第一節醛肟脫水生成腈189
一、酸性催化劑190
二、醯化試劑192
三、活潑酯、醯胺類脫水劑194
四、低價磷化合物196
五、鹼性催化劑197
六、其他催化劑199
第二節酮肟轉變為腈200
第十章卡賓的反應203
第十一章擠出反應214
一、N2的擠出反應214
二、硫的擠出反應216
三、CO和CO2的擠出反應222
參考文獻224
化合物名稱索引225