Combes合成法

Combes合成法是合成喹啉的另一種方法,是用芳胺與1,3-二羰基化合物反應,首先得到高產率的β-氨基烯酮,然後在濃硫酸作用下,羰基氧質子化後羰基碳原子向氨基鄰位的苯環碳原子進行親電進攻,關環後,再脫水得到喹啉。

方法介紹

Combes合成法是合成喹啉的另一種方法,是用芳胺與1,3-二羰基化合物反應,首先得到高產率的β-氨基烯酮,然後在濃硫酸作用下,羰基氧質子化後羰基碳原子向氨基鄰位的苯環碳原子進行親電進攻,關環後,再脫水得到喹啉。

Combes合成法 Combes合成法

Combes合成法

在氨基的間位有強的鄰、對位定位基團存在時,關環反應容易發生;但當強鄰、對位定位基團存在於氨基的對位時,則不易發生關環反應。

反應實例

Combes合成法 Combes合成法

Combes合成法反應實例

參考文獻

A. Combes, Compt. Rend., 1887, 106, 142, 2536; Bull. Soc. Chim., France, 1888, 49(2), 89.
F. W. Bergstroem, Chem. Rev., 1944, 35, 156.
R. C. Elderfield, Heterocyclics Compounds, 1952, 4, 36.
J. M. F. Gagan, D. Lloyd, J. Chem. Soc., Ser. C. 1970, 2488.

以人命名的化學反應

在化學反應中,分子破裂成原子,原子重新排列組合生成新物質的過程,稱為化學反應。很多化學家畢生致力於化學領域的研究,本任務我們來看看以人命名的化學反應。

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