親核重排反應又稱“缺電子重排”屬重排反應(rearrangement reaction )的一種,指基團以富電子的形式遷移到缺電子中心的重排反應。常見的親核重排是1,2-重排。
機理
親核重排反應發生時首先形成碳、氮、氧的缺電子活性中心,隨後遷移基團發生重排。常見的親核重排類型包括
缺電子碳鏈的重排
·拜耳-維利格氧化重排反應(Baeyer-Villiger oxidation rearrangement)
·華格納-邁爾外因重排反應(Wagneer-Meerwein rearrangement)
·捷米揚諾夫重排反應(Gemiyangnouf rearrangement)
·氫過氧化物重排反應(hydroperoxide rearrangement)
·貝克曼重排反應(Backman rearrangement)
·頻哪醇重排反應(pinacol rearrangement)
·苯偶醯重排反應(benzil rearrangement)
·達金反應(Dakin reaction)
碳烯與氮烯的重排
·霍夫曼降解反應(Hofmann rearrangement)
·柯提斯重排反應(Curtius rearrangement)
·施密特重排反應(Schmidt rearangement)
·沃爾夫重排反應(Wolff rearrangement)
·洛森重排反應(Lossen rearangement)
親核重排過程中遷移基團的光學活性保持不變。
參見
·親電重排反應(electrophilic rearrangement reaction)
·游離基重排反應(free radical rearrangement reaction)