內容簡介
本書按照親核、親電、芳環上的重排等順序進行編排,列出了有機合成、藥物合成中常見的近三十種重排反應。對每一反應進行了反應機理、適用範圍、影響因素等詳細的介紹;同時儘量用藥物或藥物中間體的合成實例說明各種重排反應在藥物合成中的套用。
目錄
第一章親核重排反應1
第一節由碳至碳的重排反應2
一、Wagner-Meerwein 重排反應3
二、Pinacol重排反應11
三、Demyanov重排反應和Tiffen-Demyanov重排反應23
四、Dienone-phenol 重排反應(二烯酮-酚重排反應)28
五、Allylic重排反應(烯丙基重排反應)35
六、Benzilic acid重排反應(二苯羥乙酸重排反應)46
七、Acid-catalyzed Aldehyde-Ketone 重排反應(酸催化下的醛、酮的重排反應)52
第二節由碳至碳的重排反應(碳烯重排)56
一、Wolff重排反應和Arndt-Eistert合成56
二、其他碳烯重排反應64
第三節由碳至氮的重排反應66
一、Beckmann重排反應67
二、Hofmann重排反應79
三、Curtius重排反應88
四、Schmidt 重排反應94
五、Lossen重排反應104
六、Neber重排反應110
第四節由碳至氧的重排115
一、Hydroperoxide 重排反應(氫過氧化物的重排)115
二、Baeyer-Villiger反應118
第二章親電重排反應124
第一節Favorskii重排反應126
第二節Stevens重排反應136
第三節Wittig重排反應143
第三章芳香族芳環上的重排反應150
第一節芳環上的親電重排反應150
一、Fries重排反應151
二、Orton重排反應(氯胺重排反應)159
三、Nitramine 重排反應(硝基芳胺重排反應)165
四、Hofmann-Martius重排反應和 Reilly-Hickinbottom重排反應168
五、Sulphanilic acid 重排反應(氨基苯磺酸重排反應)172
六、Diazoamino-aminoazo 重排反應(偶氮氨基-氨基偶氮化合物的重排反應)176
七、Fischer-Hepp 重排反應(亞硝胺重排反應)178
第二節芳環上的親核重排反應181
一、Bamberger重排反應(苯基脛胺的重排)181
二、Sommelet-Hauser重排反應187
三、Smiles重排反應192
第三節芳香族化合物通過環狀過渡態進行的重排反應198
一、Claisen重排反應198
二、Fischer吲哚合成法206
三、Benzidine重排反應(聯苯胺重排反應,Zinin聯苯胺重排反應)216
參考文獻224
化合物名稱索引225