霍夫曼降解反應

霍夫曼降解反應或霍夫曼重排反應(Hofmann rearrangement)是一級醯胺重排變為伯胺並減少一個碳原子的有機反應。

基本信息

概念及特點

霍夫曼降解反應 Hofmann rearrangement


霍夫曼降解反應 (又名霍夫曼重排)指的是醯胺與次氯酸鈉或次溴酸鈉的鹼溶液作用時,脫去羰基生成少一個碳的伯胺反應:R-CONH₂ + NaOX + 2NaOH——→R-NH₂ +Na₂CO₃+ NaX +H₂O

機理如右圖所示。

機理 機理

由於在反應及過程中由於發生了親核重排,所以又稱為霍夫曼重排反應。R基由於是遷移,所以具有光學活性的基團在重排後構型不變。

參見

·柯提斯重排反應( Curtius rearrangement)

·施密特重排反應( Schmidt rearangement)

·沃爾夫重排反應( Wolff rearrangement)

·洛森重排反應( Lossen rearangement)

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