簡介
朱利亞烯烴合成(Julia olefination),也稱茱莉亞烯烴合成、Julia烯烴合成、Julia烯化反應、朱莉婭烯化反應、Julia-Lythgoe烯烴合成等,是苯基碸與醛或酮作用並官能團化生成酯,然後在還原劑(如鈉汞齊、二碘化釤[3])作用下發生還原消除生成烯烴的反應。反應的主要產物是反式烯烴。
反應機理
碸的α-氫具有酸性,在強鹼(如正丁基鋰、叔丁基鋰、甲基鋰、二異丙基氨基鋰)的作用下失去,得到負離子2,與醛發生加成,生成負離子中間體3。接著3與R3-X反應成酯,經鈉汞齊在極性質子溶劑(如甲醇、乙醇)中還原消除,經過自由基機理,生成烯烴6。