概述
上田城天正十一年（1583），真田昌幸在上田盆地臨近千曲川的伊崎山築，真田家居城。1585年的第一次上田合戰（神川合
上田城Access
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築城始末
元和年間的上田城地圖記載考證真田昌幸事跡的《長國寺殿御事跡稿》卷之五“御築城”中有如下記載：“根據‘上田傳來記'這一古老之物語所言，川中島之戰後，信州一帶落入信玄公手中，他許諾真田一德齋幸隆保有舊領土。自此時開始幸隆規劃並打地基，永祿元年(1558年)確定城池的規模，並開始修築，土壘與堀被建好了，為修建外堀也已將土地削平，而最早的屋敷曲輪是在開始修築的十三年後才出現的(下略)”。
另外，在成澤寬經的著作中也說到：“關於上田城是如何創建的，似乎是永祿元年山本勘助確定城池邊界並打好地基，天文年中一德齋（幸隆）將居城移到上田，由其子真田源太左衛門（信綱）實施修築的(下略)”。但是這些說法提到的年代和其他一些事情，與上田市史不符，所以值得懷疑。
其實真田昌幸在天正八年(1580年)三月九日，給紀州高野山的蓮花定院寫去了下面這樣的盟約書：“我誠皇誠恐地敬言。真田鄉的老少貴賤之人，將前往高野山寺內住宿，如果可能請貴院提早準備好相關的儀式。”昌幸所領土地上的真田鄉居民，參拜了高野山，與蓮花定院定下約定。由此可知在天正八年以前的天文、永祿年間，真田家還是以真田鄉作為自己的據點，那么上田城築城應該是這以後的事了。
上田城築城前的一年間，真田昌幸的表現令人讚嘆。昌幸為武田氏效力，除了在信州確保了小縣郡真田鄉的本領外，他對北上州吾妻郡和沼田方面的治理也很令人矚目，昌幸以岩櫃城和沼田城為中心，穩步向四周擴展著自己的勢力。
然而，天正十年(1582年)三月，織田信長的軍隊經過伊那谷向甲斐逼近，武田勝賴一方的勢力在各地均被擊破，同年三月十一日勝賴終於在天目山自殺，曾經威名赫赫的武田家就這樣滅亡了。
昌幸失去了主家和後盾，何去何從令人迷芒，他不得不摸索自立之道。從此昌幸獨立地活躍在戰國舞台。
昌幸早就查知武田家與織田家相比處於劣勢，當取得勝利的織田氏很快安排心腹家臣前往接收武田氏的領地時，昌幸立即看清形勢，同年四月三日贈送名為“黑葦毛”的駿馬給信長，以示友好。昌幸以交出沼田城等上州大部分的領地、加入瀧川一益麾下為代價，成功保全了真田家。
上田城就這樣，昌幸在短短數月間，令人眼花繚亂地變換著主家。擅長把握形勢的昌幸，依靠快速的判斷和行動，跟從周圍的有力大名，在嚴酷的戰國亂世成功的生存下來。
與家康締結盟約的昌幸，放手完成以前父親幸隆在武田信玄手上沒有完成的心愿。真田幸隆雖然占領了小縣郡的平坦地區，以及諏訪和秋和的部分地區，但是卻沒能完成小縣郡整個地區的統一。昌幸同年十月攻擊禰津城，翌年天正十一年閏正月進攻丸子城，動作可謂迅速。
另一方面，上杉景勝在以前與武田家締結甲越同盟的時候，武田方的昌幸進攻沼田城，上杉方給予了援助。現在武田氏滅亡了，景勝想當然的認為昌幸應該與上杉家交好。然而卻傳來真田家與德川家結盟的訊息，景勝自然是又吃驚又憤怒。
景勝決定立刻修築鞏固埴科、小縣郡境界本已廢棄的虛空藏山城。對上杉方來說，這是為了防備德川家康侵入北信濃時，作為德川方援軍的真田家可能從背後襲擊自己。得知此事的昌幸，天正十一年三月派兵攻擊上杉方守備的尚未加固的虛空藏山城，並擊破了上杉軍。
考慮到自己所處的險惡形勢，昌幸得到家康的允許，在小縣郡中央地帶、險要堅固的千曲川畔尼ケ淵的懸崖上開始築城。這個地方以前是小泉氏的屬城,不過由於天文年間的戰亂，這裡只剩下廢棄的“小泉曲輪”了。
昌幸在尼ケ淵築城，對家康稟報說一是為了防備眼前的敵人上杉家可能從北信濃的入侵，二是為了當德川家與上杉家對峙時，在此處建築的城池將會十分有用。
其實昌幸所想的並不僅僅是這些，從現在只是在小縣郡一隅的真田家據點，進入能掌握整個小縣郡地區的交通樞紐和軍事上的要衝據點，才是昌幸在此處築城的真正目的。就這樣，昌幸從堅固但呆在小縣郡一隅真田鄉南部的戶石城，向尼ケ淵的城池遷移，並以此作為真田家新的根據地。
上田城關於在尼ケ淵構築上田城的時間，除了前面講述過的見解外，還有《信濃國小縣郡年表》等史料。其中有記載如下：“故老相傳，八月二十四日開始動工，昌幸親自鋤土，大家都追隨他勞作。木材從坊山(房山)眉見林取得(到享保年間還有被斬斷殘存的木材被拍賣)，從築摩郡深志大量雇用建築城池的工匠，第二年終於建成。取名上田城。(下略)”也就是說，建築城池的時間是天正十一年八月開工，到翌年完工。
然而，據《上杉年譜》記載，天正十一年四月十三日，上杉景勝的家臣島津左京亮給景勝的書信上卻是另一種說法。島津左京亮根據從海津(現長野市松代城)傳來的報告，說真田家在千曲川的尼ケ淵開始築城。因為這個緣故，信濃的上杉方將領接到警備的命令，島津左京亮也火速轉移到虛空藏山城，並向景勝報告了全部情況。由此看來，上田城築城不是從天正十一年八月開始，而是從同年三月或四月左右開始的。
真田昌幸建築上田城時，正處於全國性的從山城向平城轉移的時期。日本中世紀後期，經濟的發展使得政治力遠比武力更加必要，掌握地方的經濟被認為是絕對必要的。因此，山中的天險變得沒有意義，城池開始由山城向平城轉換，控制儘可能便利和經濟發達的地域越來越顯得重要。上田城處於上田盆地中央，與之前昌幸的居城戶石（砥石）城相比，交通便利而且軍事意義更為重要。上田城所處的位置可以說是天險與交通便利合而為一的極佳之所，昌幸在此築城體現了他敏銳的觀察力和政治頭腦。
還是武田氏的屬下時，真田家就攻占並盡力經營著位於北上州中心的沼田城。沼田城位於沼田盆地中央、利根川河岸台地的懸崖上。而上田城是位於上田盆地中央、千曲川畔尼ケ淵的懸崖之上。所以說在上田築城時，昌幸很可能是參照沼田城來施工的吧？
真田昌幸為了在懸崖上築城，肯定是十分得辛苦。為了得到人畜和水田所必須的水源，昌幸將神川和矢出澤川的水引入城中，而且在西南櫓的東側挖了口井來以防萬一。這口井的深度，至今還不能準確的測量出來。
城池規模
上田城慶長五年(1600年)關原之戰後，支持西軍的昌幸和信繁(幸村)，被流放到高野山。對昌幸憤恨不已的德川家將上田城予以廢棄。而此圖是在此之後所繪製，那么城地就是已被廢棄的城了，這就是城中堀均被掩埋的原因。不過，在圖中城堡的本丸、二之丸、三之丸等還是被清楚地標明了。
仔細查閱此圖的話，現在城堡的本丸部分和二之丸，築城當初是包含三之丸的，因而當初建築時的規模比現在要小。現在的上田高等學校所在地，被標註為城主屋敷，那么真田信之應該是居住在這兒了。父親昌幸構築的城，卻被廢棄了，自己還被移封到松代，信之肯定很難過。仙石氏進駐上田城，於寬永三年(1626年)進行了大規模修築，所以現在看到的上田城中的堀、石垣、櫓等應該都是仙石氏後來建造的。
昌幸精心建築的上田城，在短暫被廢棄之後，由小諸城轉封到此的仙石氏進行了大規模的修築。寶永三年(1706年)，仙石家被轉封到但馬出石城，松平氏進入上田城，直到明治時期廢藩置縣為止，上田城一直由從出石城轉封來的松平氏繼承。
另一方面，上田城的城下町，按照昌幸的規劃安排，以作為商人町的海野町、原町，以及作為職人町的鍛冶町、紺屋町為核心，通過大小街道將橫町、田町、木町、柳町等連為一體，加上城下八邑踏入、常田、房山、鐮原、西脅、諏訪部、生冢、秋和等共同構成。城下町逐漸繁榮熱鬧，為形成現在的上田市打下了堅實的基礎。
上田城之戰
上田城關原之戰前，昌幸初從家康征會津，七月二十一日抵下野犬伏，營中來了密使。使者是一向與他友好的石田三成所發，報知了西軍舉兵，求昌幸為臂助。昌幸到此才得知大事發生，心中有些不快，但是茲事體大，只得即刻找來信之、幸村商議。
長子信幸（信之）在德川家當人質時，曾得家康嫁以養女，亦即德川家臣四天王中本多忠勝的女兒小松殿，這時已近二十年。他知道家康的強大，亦不願從家康陣營里中道折返，極力反對。但是昌幸的側室，是三成岳父宇田賴忠之女；昌幸的女兒，又嫁了賴忠的兒子賴次（石田刑部少輔），幸村的岳父是大谷吉繼，自不待言，這幾家人有著錯綜複雜的親緣關係。如此，昌幸、幸村父子不棄三成（實際上是昌幸一貫與德川家關係緊張），信幸不背德川，家族分裂，父子分投東西兩軍而去。這即是世所謂的“犬伏之別”。
告別之後，信幸帶著親兵直入小山地方的德川軍大營，發誓自己絕無二心。昌幸、幸村飛馬馳還上田，途中將宿在沼田城一夜。父子分道揚鑣的事先已傳到沼田，所以小松殿嚴詞拒絕他們入城。相傳，昌幸懇求說：“只是想看看孫子的模樣罷了。”小松殿便把兒子舉過城牆，——另一說是帶往上田會面，使昌幸一見，就此回了上田。
信幸在當時已有三子，長子信吉七歲，次子仙千代三歲，三子信重甫周歲。為昌幸所想念的可能是七歲的信吉；從此以往，大概再也不曾見過面。
八月二十四日早晨，德川秀忠由庶兄秀康送出宇都宮，領兵出征。他所統率的，是有著本多正信、榊原康政在內的三萬八千七十餘眾的大軍。二十八日，德川秀忠軍過上野松枝，聞得江戶的家康已於九月一日出兵（家康親統大軍，由東海道出征，原定是在八月二十六日，卻一直拖到九月）。秀忠即行軍至信濃小諸，遣使者往說上田城的真田昌幸：“大人為三成的奸計所乘，守城不出，關東諸將既破岐阜，內府與我更分由東海道、中山道進軍，囚系石田等輩，已在頃刻，大人如懺前行，洗心歸順，想必就有子孫繁榮之報。”昌幸還嘴說：“這番大坂的眾大老奉行，為著秀賴公的緣故倡舉義兵，昌幸所以同聲回響。寧可因此直蹈危機，恕我難有非禮棄義之異志。公等罪我，即行攻城可也。”
德川秀忠繼續遣使勸說：“昌幸所說的道義，似是而非。當今的事，可不是為著幼主秀賴公而起。大老奉行諸懷私心，而啟陰謀，是路人皆知的了。沐恩於太閤的人盡多跟隨內府，奉公秉義鋤滅兇徒。大人早識道理，而應天命（暗指投入東軍），如其不然，便著伊豆守（信幸）切腹，即日破城，一無所存。”
上田城總之和談毫無結果。德川秀忠聽了回報，不由憤怒，集諸將會議，便決定掃平上田城，再向美濃。這是九月五日事。後來西軍戰敗，秀忠要殺昌幸父子，信幸想盡辦法乞求，不能消解他的痛恨，終於把昌幸和幸村囚在高野山。事情從此即如諸位所知，昌幸在高野山老死，幸村逃出，為著豐臣家做了最後一搏。而信幸被強迫改名信之，經大坂兩陣，入封信濃國松代藩，活了九十多年。
德川秀忠擬把兵丁分散在附近民家安歇，然而榊原康政說道：“真田那廝軍謀老練，則怕是今夜飛騎來襲，卻也疏忽不得。”諸將於是就地紮營，遍燃篝火，小心警戒。據說真田軍確實預備夜襲，見警戒嚴密，無功而返。
上田城有真田軍三千餘，對秀忠的大軍而言，僅是小菜一碟，但早在天正十三年（1585），德川軍就在上田城吃過苦頭，心理上或也有些畏忌。
九月六日，秀忠離開小諸，抵達染屋平，與上田城相對峙。其時昌幸父子領著四五十騎出城偵察（一說軍中糧食不足，出城割稻），秀忠得知，令依田信守擊以鐵炮，昌幸卻悠然返城。卻偵得了城外神奈川邊的要害，布置伏兵在此，牧野軍向此地行來，突然被這伏兵襲擊。
大久保忠鄰、本多忠政軍見牧野隊交兵，合力相助，戰鬥方殷，有著優勢兵力的秀忠軍乘勢追擊真田軍至城際，卻墮在昌幸術中，一瞬間城門大開，真田軍殺了出來。同時虛空藏山的樹林裡也忽然鬧成一團，夾擊起狼狽的秀忠軍來。看敵人已然陷在混亂中，真田昌幸便帶著八十騎殺出，殺散秀忠軍。
昌幸打著手鼓，得勝收兵，唱著“高砂”的曲調。榊原康政看了發怒，領著兩千兵來救牧野父子，然而在此之前，昌幸已經一路高唱“高砂”回城了。
這其間，德川秀忠軍的朝倉宣政、太田吉正、鎮目惟明、辻久正、戶田重利、中山照守、御子神典膳七個人都甚勇武，後世贊為“上田七本槍”或“真田表七本槍”，然而他們違反軍令，致遭敗績，當時均受譴責。又，七本槍之中，御子神典膳這個人，原是里見家臣，一刀流的高手，文祿二年（1593）因師父伊東一刀齋的推薦而出仕家康，就是在這上田城違反軍令，被發交真田信幸看管。後來遇赦做了德川秀忠的劍術教師，俸祿二百石，改名換姓稱為小野次郎右衛門忠明。
德川秀忠的旗本本多正信傳令下來，榊原康政收兵。正信憤怒於諸軍的輕率出戰，追究責任所在，大久保軍的旗奉行杉浦總左衛門被迫切腹。而後責問牧野軍，敢做敢當的牧野康成父子回答說：“家人出戰，由於我等所下的命令。物頭並無責任。”他的旗奉行贄掃部遂得免於自裁。
上田城經由小路而來的秀忠軍，十三日才抵達下諏訪，就在同一天，家康已經兵入岐阜（家康九月十二日給大田原晴清及丹羽長重的書信上說“今月十二日兵抵岐阜”，但是《慶長記》記載著是十三日）。家康久待秀忠不至，終於挑起了決戰。無論如何，秀忠是趕不及十五日的那一戰了。
