上田城合戰

閏八月二日德川軍發起攻擊，並被對岸信幸率領小部隊不斷的挑釁所激怒，爭先恐後地渡河追擊，信幸成功地將德川軍誘入上田城的城下町中。 至此德川軍的士氣完全崩潰，在上田城北戶石城的真田家守軍也開始追擊，德川軍潰不成軍。 八月二十日，得到井伊直政率領的五千援軍後，德川軍重整旗鼓，為報一箭之仇，準備進攻上田城的支城丸子城。

天正十年(1582年)武田氏滅亡後不久，織田信長也於本能寺的大火中死去，德川家康與北條氏政為爭奪武田家的舊領於信濃、上野對陣，然而由於清州會議之後羽柴秀吉的勢力發展極快，明顯感覺到壓力的兩者終於達成和議，家康將女兒嫁給氏政之子氏直。
天正十三年(1585年)雙方達成分割武田家遺領的協定，佐久、諏訪歸德川家，上州歸北條家。可是，真田昌幸拒絕了家康要他讓出上州沼田領地給北條家的命令，昌幸毅然答覆家康說：“沼田領地是我祖先傳下來的土地，不是德川家的領土。”從而與德川家康對立。
天正十三年(1585年)七月，昌幸以次子信繁(幸村)和堂弟矢澤賴康（賴綱之子）為人質，從德川家轉投到上杉景勝麾下。昌幸之所以投靠從前武田家的宿敵、一直與自己敵對的上杉家，自然是出於保證自己後方不受攻擊，並且可以藉助上杉家援軍的考慮。據說景勝聽到這個訊息苦笑著說：“是真的嗎？以後不要背叛上杉家才好。”出於牽制家康和利用真田家兵力的考慮，景勝還是同意了昌幸的臣從。景勝十分欣賞信繁之才，特意給予他埴科郡一千貫文的知行（注1）。
同年八月，勃然大怒的家康派遣大久保忠世、鳥居元忠、平岩親吉等譜代家臣和信濃的國人眾，動員了近八千人的兵力逼近上田城，而此時昌幸所能調動的只是兩百餘騎和雜兵一千五百人(《加澤記》)。昌幸派遣使者向上杉景勝請求援兵（注2），海津城城代須田滿親率領上杉軍越過地藏峠在根小屋城布陣，以牽制德川軍（我看更象是在坐山觀虎鬥）。因此真田信繁曾參加此戰的說法是不符合史實的，那時他應該還留在上杉家做人質，說他向景勝請求並被允許領兵參戰只是後世小說家的杜撰而已，沒有任何史料證據。
遙見上田城的鳥居元忠等人曾信心百倍的誇口說道：“這種城池，哪能撐得過三天！”的確，大久保忠世、鳥居元忠、平岩親吉都是身經百戰的勇將，所率領的是在前一年的“小牧、長久手合戰”中擊敗羽柴秀吉大軍、士氣高昂的精銳部隊，兵力又是守軍的四倍，也難怪他們會這樣想了
真田昌幸得知德川軍逼近後，召開軍議鎮定自若地說道：“敵軍雖然是我們的四倍，但我們掌握著有利的地形，只要我們臨機應變調度好士兵，一定可以擊垮他們。數天之後，真田家的武名必將轟動天下！”說完昌幸臉上浮現出一絲不易察覺的微笑。
得知德川軍已抵達國分寺後，昌幸只留下五百名士兵與自己一起留在上田城進行籠城戰，在城下布置了千鳥柵，並讓嫡子信幸率領二百人去神川邊挑釁、引誘德川軍。同時昌幸在戶石城、丸子城、矢澤城和上田城的城下町中都配置了守兵。
閏八月二日德川軍發起攻擊，並被對岸信幸率領小部隊不斷的挑釁所激怒，爭先恐後地渡河追擊，信幸成功地將德川軍誘入上田城的城下町中。德川軍經過靜悄悄的城下町，直逼上田城而來。他們都急於奪得頭功，而沒有去想為什麼大軍殺來，城下町竟會如此安靜？這難道不可疑嗎？德川軍似乎十分順利地殺到二之丸的門前，並想著很快就能一鼓作氣攻占整個上田城。他們又一次忽略了一點可疑之處，為什麼真田家守軍的抵抗會如此的輕微和無力？也許德川家的將士們是認為真田軍已經被自己的大軍嚇倒了。
在本丸櫓中，身穿甲冑正在下著圍棋的昌幸聽著前方不斷傳回的訊息，下棋的手並沒有停下來，當聽到德川軍已經攻到二之丸門前時，昌幸突然笑了：“先下到這裡吧，我去去就來。”
此時德川軍已經攻到本丸的城牆之下，勝利看起來離他們只有一步之遙，想來當時每個德川軍將士的心中都在想著也許自己能奪取第一個攻入本丸的頭功。突然，從城牆上落下許多的石頭和大木，同時鐵炮和弓箭如雨點般向德川軍射去，德川軍很快就被這突如其來的猛烈反擊弄懵了。先前假裝已經敗退的信幸也領軍從側背迂迴突襲德川軍，此時戰爭經驗頗為豐富的大久保忠世才猛然醒悟，大聲叫道：“不好，中計了！”
“把敵人變成糞土！”察覺制勝的時機已經來臨，昌幸親自率領五百名士兵打開城門殺了出來，毫無心理準備的德川軍很快就陷入混亂之中。在狹窄的城內遭到前後夾擊，慌不擇路的德川軍四散奔逃，然而來時靜悄悄的城下町中突然燃起了熊熊大火，大火和千鳥柵切斷了德川軍的退路，緊接著真田家的伏兵從城下町中殺了出來，信幸也領兵從後夾擊，德川軍此時猶如熱鍋上的螞蟻，簡直不知如何是好。焦頭爛額好不容易逃到神川邊的德川軍很多人又被突然而來的大水沖走、溺死，這突如其來的大水是哪裡來的呢？原來是真田軍事先在上游築了壩，一來便於引誘德川軍以為水淺而渡河，二來可於其敗退之時放水淹之（注3）。至此德川軍的士氣完全崩潰，在上田城北戶石城的真田家守軍也開始追擊，德川軍潰不成軍。這一戰，德川主將大久保忠世的三個兒子（忠生、忠賴、忠廣）全都戰死，報的出名字的人戰死三百五十餘名，總計戰死一千三百餘人，而真田方僅僅損失了四十人。逃出很遠確信真田軍沒有追來的德川家將士，呆呆地遙望著上田城，似乎還沒有從剛才的惡夢中醒來。
八月二十日，得到井伊直政率領的五千援軍後，德川軍重整旗鼓，為報一箭之仇，準備進攻上田城的支城丸子城。昌幸在丸子城北的尾野山城增派了守軍，以牽制德川軍。夜晚就放火驚擾睡夢中的德川軍，等他們爬起來察看時卻一個人影也沒有，如此反覆令德川軍將士不勝其煩而又無可奈何。在上田城遭到真田軍奇襲而心有餘悸的德川軍，聽說真田軍背後的上杉家援軍將趕來參戰，那樣的話根本就沒有任何的勝算，士氣不振的德川軍終於在沒有攻占一寸土地的情況下，於九月下旬黯然失色地退回三河。
經此一戰，真田家的武名果然如昌幸所言轟動天下，據《三河物語》記載，大久保忠世戰後悲嘆沒想到我軍的官兵如此不中用！“就象不會喝酒的人被強灌酒一樣--------。”真田昌幸在此戰中運籌帷幄、大軍壓境卻能談笑自若，關鍵時刻更是毫不猶豫地領兵突襲，一舉擊潰數倍於己的敵軍，的確是文武雙全的稀世謀將！他於此戰中先後使用挑釁誘敵、火攻、水攻、伏兵、夾擊等計謀，展現出卓越的戰爭才能。真田信幸能夠很好地執行昌幸的命令，也不愧為智勇兼備之將，只可惜他父親與弟弟的光芒實在是太過耀眼。神川合戰之後，真田昌幸對上田城進行了改築和加固，並再次表現出他“表里比興”的一面，通過臣從羽柴秀吉，而讓德川家與上杉家對他的背叛無可奈何。真田家終於成為獨立的小大名，而對於家康等德川家將士而言，真田昌幸的名字已經成為心中永遠的痛。
注1：上杉景勝從屋代氏舊領三千貫文中拿出一千貫文賜於真田信繁，而此時信繁尚未元服，文書上稱弁丸 。
注2：一說是矢澤賴綱請來的援軍，因為幾乎就在同時，北條家也在出動大軍進攻賴綱所在的沼田城。令真田家首尾不能兼顧，倒也不失為好的戰略。
注3：關於當時神川上流暴雨引發大水一說，現在看來不太可能，因為上田周邊是日本下雨最少的地域之一。