α-亞麻酸

α-亞麻酸

α-亞麻酸(α-Linolenic acid, ALA,十八碳9,12,15-三烯酸)是有三個雙鍵的多元不飽和脂肪酸(C18H30O2),是一種ω-3必需脂肪酸。α-亞麻酸是構成細胞膜和生物酶的基礎物質,對人體健康起決定性作用。α-亞麻酸比DHA等作用更強、更安全,α-亞麻酸在體內可轉化為DHA、DPA、EPA等。

α-亞麻酸在紫蘇籽油中占67%,亞麻籽油中占55%,在沙棘籽油中占32%,在巴馬火麻油中占20%,在菜籽油中占10%,在豆油中占8%,在星油藤油中占50%。

基本信息

理化性質

物理性質

α-亞麻酸 α-亞麻酸

外觀:無色至淡黃色油狀液體。

密度:0.916。

溶解性:不溶於水,溶於許多有機溶劑。

化學性質

化學名:全順式-9,12,15-十八碳三烯酸(Allcis-9,12,15-Octadecatrienoic acid)

表示符號:18:3Δ9,12,15或18:3n-3、ω-3

穩定性:氫化時先變為油酸、亞油酸和其異構體,再變為硬脂酸。加熱時即聚合,因此亞麻油具有較快的乾燥性能。

氧化還原性:由於α-亞麻酸分子中存在三個共軛雙鍵,所以有非常強的還原性,高溫、空氣中的氧氣、紫外線以及一些重金屬離子都可以將其氧化

存在方式

α-亞麻酸 α-亞麻酸

以甘油酯的形式存在於亞麻籽油、紫蘇籽油和其他幹性油中。α-亞麻酸在亞麻籽油中占55%,在沙棘籽油中占32%,在巴馬火麻油中占20%,在菜籽油中占10%,在豆油中占8%;在蘇子油、小麥胚芽油和卡諾拉油中的含量一般較低。 

傳統上,例如大豆油因含亞麻酸(5%~9%),使它容易回味或氧化,因此限制了它的使用。大豆油是半幹性油,因此被廣泛套用於性幹性油為基料的產品中。大豆改良的目的一般是為了降低其中亞麻酸的含量,人們嘗試了用品種改良、提取和反應脫除等方法來降低亞麻酸的含量,選擇氫化的方法是相對成功的。 

在α—亞麻酸的套用方面,並不是α-亞麻酸的純度越高越好,一般作為預防和輔助治療,其含量最好在75%左右,這是因為經過分離富集的脂肪酸中含有亞油酸,α-亞麻酸與亞油酸的比例應維持在4-5:1。過分提純的α-亞麻酸大部分用於臨床醫學上,作為一種特殊需要的藥物在使用,而未經提純的一般油脂,由於其飽和脂肪酸和重金屬的含量較高,不應作為補充α-亞麻酸的來源。

製取方法

亞麻油紫蘇子油經水解和分餾而製得。

體內代謝

食物中的α-亞麻酸主要經腸道直接吸收,在肝臟貯存,經血液運送至身體各個部位,直接成為細胞膜的結構物質。
α-亞麻酸作為ω-3系多不飽和脂肪酸的母體,在碳鏈延長酶和脫氫酶的作用下,經碳鏈延長和去飽和可以代謝產生多種高活性物質,其中最重要的有EPADHA。EPA是三系前列腺素的前體物質,在脂氧化酶和環氧化酶的作用下生成PGE5、PGI3、LTB5、TXA3等活性物質,調控機體諸多的生化反應,而DHA(俗稱腦黃金)則是大腦、神經、視網膜等組織的主要結構物質。

有論文報導,老年人體內碳鏈延長酶和脫氫酶的活性可能降低而導致DHA和EPA的合成不足,但亦有實驗證實沒有明顯的差異。

生理功能

α-亞麻酸作為生長、細胞代謝及肌肉運動供能只是其功能的一部分,其更多是作為結構物質和代謝調控物質,發揮結構功能和調控功能。

結構功能

α-亞麻酸 α-亞麻酸

α-亞麻酸及其衍生的長鏈多不飽和脂肪酸是所有細胞膜和線粒體膜的重要成分,膜磷脂中脂肪酸的組成成分直接影響膜的功能,如酶的催化反應、受體活性、跨膜運轉、代謝率等。細胞膜中ω—3不飽和脂肪酸含量升高時,膜的流動性和可塑性加強。膜的流動性與葡萄糖轉運存在著正相關,可增加胰島素的調節葡萄糖代謝的敏感性,有利於提高糖耐量糾正胰島素抵抗;細胞膜中脂肪酸的飽和度升高可導致代謝率的下降,易肥胖和體力上的疲勞。而膜的可塑性在對抗動脈硬化、恢復血管彈性方面有重要的作用。 

ω-3多不飽和脂肪酸(ω—3PUFA)在神經系統中的結構性作用更是不可缺少的。在胎兒和嬰兒時期ω-3PUFA的不足可導致大腦、神經和視網膜的發育不全,對智力和視力的發育產生消極的影響,成人ω—3PUFA的不足亦易產生精神和視力上的疲勞。一般認為,ω-3PUFA在大腦、神經和視網膜中的作用在於它能提供一個高度流動性的膜環境。

調控功能

α-亞麻酸的某些生理作用是通過調節相關酶的活性來實現的。α-亞麻酸改變生物膜中一些膜結合酶的活性如腺苷環化酶、5,核苷酸酶及Na-K-ATP酶對脂肪酸的敏感,酶活性的改變也是對膜結構變化的一種適應。 

α-亞麻酸的降血脂作用一方面是通過對代謝率的調節來實現,另一方面則是通過抑制有關的脂肪和甘油合成酶系及膽固醇合成酶來實現。α-亞麻酸能使膽固醇合成酶的限速酶HMG-CoA的活性降低而減少膽固醇的生成;α-亞麻酸對脂肪合成酶系(包括脂肪酸合成酶、CoA-羧化酶、二醯甘油乙醯轉移酶等)的抑制和加強線粒體中的β-氧化,使甘油三酯的合成減少而消耗增加。 

α-亞麻酸通過競爭抑制作用抑制ω-6系PUFA的代謝,減少前列腺素PGE2、前列腺環素PGI2、血栓素TXA2、白三烯LT4的合成,增加對應的ω-3系PUFA的代謝產物,從而產生眾多的生物調控作用,如抗炎、抗血栓、抗過敏等。

藥理作用

α-亞麻酸 α-亞麻酸

1、提高智力和視力:α-亞麻酸能促進腦核心酸蛋白質及單胺類神經遞質的合成,明顯提高智力和視力,改善記憶。
2、抗衰老:α-亞麻酸能明顯提高超氧化物歧化酶SOD活力,降低自由基代謝產物,具有很好的抗衰老作用。
3、調節血脂:α-亞麻酸的降脂途徑是任何降脂藥所不能比擬的牞因為它不是針對某一項血脂指標牞而是具有全項降脂作用。
4、降壓:α-亞麻酸能合成PGE1,PGE1能降低動脈血壓。
5、減少外周血管阻力,但對正常血壓的人則不會降低血壓。如果人體內組織中增加1%的α-亞麻酸,則平均動脈壓下降667pa(5mmHg)。
6、防癌:α-亞麻酸對乳腺癌、直腸癌等癌細胞的生長都有抑制作用,對結腸癌有拮抗作用。
7、防治α-亞麻酸缺乏症:人體缺乏α-亞麻酸,出現發育不良、脫髮、皮膚濕疹、視力下降、反應麻木及神經性皮炎等症,添加a-亞麻酸後,上述症狀便會消失。

生理需求量

α-亞麻酸 α-亞麻酸

由於不同地區、不同生活習慣所能攝取的ω-3脂肪酸的量是不同的,所以對α—亞麻酸的需求量也是不一樣。在沿海地區的飲食結構中,海洋性食物占有較大的比例,同屬ω-3不飽和脂肪酸的EPA和DHA的攝取量就比較多,作為它們母體的α-亞麻酸的需求量就相對減少。根據能量供給的理想比例,ω-3脂肪酸每天應能夠提供1%的能量,即每天20千卡,相當於α-亞麻酸2.2克,同時亞油酸攝入量控制在8.7克以下,以減少其對亞麻酸轉化為EPA和DHA過程的抑制。因為ω-6PUFA和ω-3PUFA存在競爭抑制,所以ω-6/ω-3比值受到重視。

有些國家和組織用ω-6/ω-3比值表示PRFA的膳食推薦攝入量:

WHO建議ω-6/ω-3=5~10:1;

瑞典建議ω-6/ω-3=5:1;

日本建議ω-6/ω-3=2~4:1;

中國建議ω-6/ω-3=4~6:1。

套用範圍

1、可作為營養補充劑,起到保健作用。

2、用作化學研究試劑。 

3、製作飼料添加劑。

以 α-亞麻酸為主要成份的產品功能:激活畜禽、水產品及特種動物體內的相關酶活性,促進新陳代謝與同化作用,加快生長速度,縮短飼養周期,降低飼養成本。

安全性

α-亞麻酸對人體有非常高的安全性,在小鼠的急慢性毒理實驗中,以1.5g/d·kg灌胃90天,未見有任何的毒性反應。但α-亞麻酸在體內有廣泛的生理活性,所以在服用時應該注意一些可能的生理反應以及在配伍某些藥物時應該注意的一些問題。 

α-亞麻酸可以抑制血小板的聚集,延長出、凝血時間,故有嚴重出血傾向患者(如血友病、血小板低、貧血等)以及在配伍阿斯匹林等抗血小板藥使用時應監測凝血功能。  

α-亞麻酸及其代謝物DHA是大腦的營養物質,使用後可使大腦的活力增強,耗氧量增加,如果原先有腦供血不足,可能會出現頭暈的症狀,服用初期減量即可消除不適。

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