wurtz反應

wurtz反應，稱為武茲反應（Wurtz reaction）。可用來製備對稱的烷烴。

定義

鹵代烴在金屬鈉或鎂等作用下的偶聯稱為武茲反應（Wurtz reaction）。可用來製備對稱的烷烴。

反應機理

參與反應的是自由基R·。首先，鈉的一個電子轉移到鹵素，產生一個鹵化鈉和一個烷基：
RX + Na → R· + Na+X−
然後，烷基從另一個鈉原子接受一個電子變成帶負電的烷基陰離子，而鈉則形成陽離子：
R· + Na → R−Na+
最後，烷基陰離子在SN2反應中取代鹵素，形成一個新的C-C 共價鍵：
R−Na+ + RX → R-R + Na+X−

反應實例

1-氯-3-溴環丁烷與金屬鈉在二氧雜環己烷中回流反應，以78%-94%的產率生成橋環的偶聯產物：