基本簡介
MD5它的作用是讓大容量信息在用數字簽名軟體簽署私人密鑰前被“壓縮”成一種保密的格式（就是把一個任意長度的位元組串變換成一定長的大整數）。不管是MD2、MD4還是MD5，它們都需要獲得一個隨機長度的信息並產生一個128位的信息摘要。雖然這些算法的結構或多或少有些相似，但MD2的設計與MD4和MD5完全不同，那是因為MD2是為8位機器做過設計最佳化的，而MD4和MD5卻是面向32位的電腦。
發展歷史
MD5很快有人發現如果忽略了檢驗和將產生MD2衝突。為了MD2的加強算法的安全性，RonaldL.Rivest又開發出MD3、MD4算法。
1991年，Rivest開發出技術上更為趨近成熟的MD5算法。它在MD4的基礎上增加了“安全-帶子”（safety-belts）的概念。雖然MD5比MD4稍微慢一些，但卻更為安全。這個算法很明顯的由四個和MD4設計有少許不同的步驟組成。在MD5算法中，信息摘要的大小和填充的必要條件與MD5完全相同。Denboer和Bosselaers曾發現MD5算法中的假衝突（pseudo-collisions），但除此之外就沒有其他被發現的加密後結果了。
相關研究
算法破解2008年，荷蘭埃因霍芬技術大學科學家成功把2個執行檔進行了MD5碰撞，使得這兩個運行結果不同的程式被計算出同一個MD。2008年12月一組科研人員通過MD5碰撞成功生成了偽造的SSL證書，這使得在https協定中伺服器可以偽造一些根CA的簽名。
破解方法
對信息系統或者網站系統來說，MD5算法主要用在用戶註冊口令的加密，對於普通強度的口令加密，可以通過以下三種方式進行破解：（1）線上查詢密碼。一些線上的MD5值查詢網站提供MD5密碼值的查詢，輸入MD5密碼值後，如果在資料庫中存在，那么可以很快獲取其密碼值。
（2）使用MD5破解工具。網路上有許多針對MD5破解的專用軟體，通過設定字典來進行破解。
（3）通過社會工程學來獲取或者重新設定用戶的口令。
因此簡單的MD5加密是沒有辦法達到絕對的安全的，因為普通的MD5加密有多種暴力破解方式，因此如果想要保證信息系統或者網站的安全，需要對MD5進行改造，增強其安全性。但對於公司以及普通用戶來說，從算法上來破解MD5非常困難，因此MD5仍然算是一種安全的算法。
加密原理
MD5在MD5算法中，首先需要對信息進行填充，使其位元組長度對512求餘數的結果等於448。因此，信息的位元組長度（BitsLength）將被擴展至N*512+448，即N*64+56個位元組（Bytes），N為一個正整數。填充的方法如下，在信息的後面填充一個1和無數個0個，直到滿足上面的條件時才停止用0對信息的填充。然後再在這個結果後面附加一個以64位二進制表示的填充前的信息長度。經過這兩步的處理，現在的信息位元組長度=N*512+448+64=(N+1)*512，即長度恰好是512的整數倍數。這樣做的原因是為滿足後面處理中對信息長度的要求。MD5中有四個32位被稱作連結變數（ChainingVariable）的整數參數，他們分別為：A=0x01234567，B=0x89abcdef，C=0xfedcba98，D=0x76543210。當設定好這四個連結變數後，就開始進入算法的四輪循環運算，循環的次數是信息中512位信息分組的數目。
將上面四個連結變數複製到另外四個變數中：A到a，B到b，C到c，D到d。主循環有四輪（MD4隻有三輪），每輪循環都很相似。第一輪進行16次操作。每次操作對a、b、c和d中的其中三個作一次非線性函式運算，然後將所得結果加上第四個變數（文本中的一個子分組和一個常數）。
再將所得結果向右環移一個不定的數，並加上a、b、c或d中之一。最後用該結果取代a、b、c或d中之一。以一下是每次操作中用到的四個非線性函式（每輪一個）。
F(X,Y,Z)=(X∧Y)∨((X)∧Z)
G(X,Y,Z)=(X∧Z)∨(Y∧(Z))
H(X,Y,Z)=X⊕Y⊕Z
I(X,Y,Z)=Y⊕(X∨(Z))
其中，⊕是異或，∧是與，∨是或，是反符號。
如果X、Y和Z的對應位是獨立和均勻的，那么結果的每一位也應是獨立和均勻的。F是一個逐位運算的函式。即，如果X，那么Y，否則Z。函式H是逐位奇偶操作符。所有這些完成之後，將A，B，C，D分別加上a，b，c，d。然後用下一分組數據繼續運行算法，最後的輸出是A，B，C和D的級聯。最後得到的A，B，C，D就是輸出結果，A是低位，D為高位，DCBA組成128位輸出結果。
軟體套用
MD5加密算法由於其具有較好的安全性，加之商業也可以免費使用該算法，因此該加密算法被廣泛使用。MD5算法主要運用在數字簽名、檔案完整性驗證以及口令加密等方面。盤點密碼學相關知識
| 盤點密碼學相關知識，密碼學是研究編制密碼和破譯密碼的技術科學。 |
