基本信息
| 中文名稱 | 2,4-二氯苯氧乙酸 |
| 英文名稱 | 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid |
| 中文別名 | 2,4-D酸; 2,4-D; 2,4-二氯苯氧基乙酸; 2,4-滴酸 |
| 英文別名 | b-selektonon; u-5043; crotilin; decamine; dicopur; dicotox; ipaner; netagrone; pennamine; weedone-2,4-dp; helena 2,4-d; 2,4-d lv6; weedar 64a; chloroxone; bh 2,4-d; agrotect; amoxone; weed tox; weedtrol; emulsamine bk; envert dt; dormone; 2,4-D |
| CAS號 | 94-75-7 |
| EINECS號 | 202-361-1 |
| 分子式 | CHClO；ClCHOCHCOOH |
| 分子量 | 221.04 |
| InChI | InChI=1/C8H6Cl2O3/c9-5-1-2-7(6(10)3-5)13-4-8(11)12/h1-3H,4H2,(H,11,12) |
| 熔點 | 137-141℃ |
| 密度 | 相對密度(空氣=1)7.63 |
| 沸點 | 160℃ (0.4 torr) |
| 水融性 | Slightly soluble. Decomposes. 0.0890 g/100 mL |
| 物化性質 | 密度 1.563熔點 137-141°C 沸點 160°C (0.4 torr)水溶性 Slightly soluble. Decomposes. 0.0890 g/100 mL |
| 用途 | 用作植物生長調節劑 |
| 安全術語 | S2:;S24/25:;S26:;S36/37/39:;S46:;S61:; |
| 風險術語 | R22:;R37:;R41:;R43:;R52/53:; |
| 危險品標誌 | Xn:Harmful; |
| 上游 | 苯酚、燒鹼 |
| 下游 | 2,4-D胺 |
用鉻變酸（chromotropic acid）處理時呈紫色，可作比色定量。自齊默爾曼（P.W.Zimmermann，1942）等發現了2，4-D的作用以來，以此物質為中心的許多合成植物生長素套用於農業有了迅速的發展。此物質被大規模地利用為除草劑及防止果實早期脫落劑等。2，4－D在植物體內能相當迅速地轉移，根據14C示蹤的結果，證實這種物質是按照羧基碳，繼而亞甲基碳的順序迅速進行分解代謝的，但其苯核部分並不輕易拆開。撒入土中的2，4－D可為革蘭氏陰性球菌和水生黃桿菌（Flavobacteriumaquatile）等細菌所分解。
同時，也是一種主要的除草劑，曾作為用於研究微生物降解氯化芳香化合物的模型化合物。
2,4-二氯苯氧乙酸 主要用途：
除草劑，植物生長劑，有機微量分析測定碳和氫的標準。
生產方法
1、 先用苯酚氯化製得2,4-二氯酚，後者在氫氧化鈉存在下與氯乙酸縮合生成2,4-D鈉鹽，再酸化成2,4-D原藥。另一種新工藝是將苯酚和氯乙酸在鹼性條件下先縮合，然後氯化而得。
2、 由2，4-二氯苯酚與一氯乙酸在NaOH溶液中加熱回流製得2，4-二氯苯氧乙酸鈉，再用鹽酸酸化而成。
3、 以苯酚為原料，先與氯乙酸縮合後經氯化，或先氯化後與氯乙酸縮合均可製得產品。
（1）先縮合後氯化工藝。將苯酚置於反應釜，加熱熔融，先後投入2.2倍（摩爾比）地氫氧化鈉和1.2倍（摩爾比）地氯乙酸，並在100-110℃下反應30min。反應物冷卻後，用鹽酸中和，可析出苯氧乙酸，收率82%以上。 苯氧乙酸於65-90℃下，緩慢通入1.4倍-1.6倍（摩爾比）地氯氣，氯化產物即2,4-二氟苯氧乙酸，收率89%。
（2）先氯化後縮合工藝。將熔融的苯酚置於氯化器中，在45-65℃下通氯約8-9h，當反應物料相對密度達1.406（40℃）時氯化反應結束。反應物趁熱加入30%的氫氧化鈉溶液，加熱至沸後，滴加氯乙酸鈉溶液，並回流4-5h。稍冷後用30%的鹽酸中和至PH1-3。趁熱加苯萃取，並分出有機層。冷卻後析出白色結晶，經抽濾、烘乾得成品。
4、 以苯酚為原料，先與氯乙酸縮合後經氯化，或先氯化後與氯乙酸縮合均可製得產品。 先縮合後氯化工藝 將苯酚置於反應釜，加熱熔融，先後投入2.2倍(摩爾比)的氫氧化鈉和l.2倍(摩爾比)的氯乙酸，並在100~110℃下反應30min。反應物冷卻後，用鹽酸中和，可析出苯氧乙酸，收率82%以上。 苯氧乙酸於65~90℃下，緩慢通入1.4～1.6倍(摩爾比)的氯氣，氯化產物即為2，4-二氯苯氧乙酸，收率89%。 先氯化後縮合工藝 將熔融的苯酚置於氯化器中，在45～65℃下通氯約8～9h，當反應物料相對密度達1.406(40℃)時氯化反應結束。反應物趁熱加入30%的氫氧化鈉溶液，加熱至沸後，滴加氯乙酸鈉溶液，並回流4～5h。稍冷後用30%的鹽酸中和至Ph值1～3。趁熱加苯萃取，並分出有機層。冷卻後析出白色結晶，經抽濾、乾燥得成品。
歷史
1941年美國人R.波科尼發表了2,4-D的合成方法，1942年P.W.齊默爾曼和A.E.希契 科克首次報導2,4-D用作植物生長調節劑。1944年美國農業部報導了2,4-D的殺草效果。後因其用量少、成本低而一直是世界主要除草劑品種之一。
純品為白色結晶,水中溶解度很小,易溶於乙醇、苯等有機溶劑，但其鈉鹽、胺鹽則極易溶於水。商品有多種鹽類和酯的加工劑型。在 30ppm以下低濃度時可作為植物生長調節劑，用於防止番茄、棉、鳳梨等落花落果及形成無子果實等。
作用
在500ppm以上高濃度時用於莖葉處理，可在麥、稻、玉米、甘蔗等作物田中防除藜、莧等闊葉雜草及萌芽期禾本科雜草。內吸性。可從根、莖、葉進入植物體內，降解緩慢，故可積累一定濃度，從而干擾植物體內激素平衡，破壞核酸與蛋白質代謝，促進或抑制某些器官生長，使雜草莖葉扭曲、莖基變粗、腫裂等。禾本科作物在其4～5葉期具有較強耐性，是噴藥的適期。有時也用於玉米播後苗前的土壤處理，以防除多種單子葉、雙子葉雜草。與阿特拉津、撲草淨等除草劑混用,或與硫酸銨等酸性肥料混用,可以增加殺草效果。在溫度20～28℃時,藥效隨溫度上升而提高,低於20℃則藥效降低。2,4-D丁酯在氣溫高時揮發量大，易擴散飄移，為害鄰近雙子葉作物和樹木，須謹慎使用。2,4-D吸附性強,用過的噴霧器必須充分洗淨,以免棉花、蔬菜等敏感作物受其殘留微量藥劑危害。但對人畜安全。
物質毒性
| 編號 | 毒性類型 | 測試方法 | 測試對象 | 使用劑量 | 毒性作用 |
| 1 | 急性毒性 | 口服 | 成年男性 | 814 mg/kg | 1.行為毒性——昏迷 2.血管毒性——血壓調節能力下降 |
| 2 | 急性毒性 | 口服 | 大鼠 | 700 mg/kg | 1.胃腸道毒性——胃炎 2.行為毒性——嗜睡 3.肝毒性——肝豆狀核變性 |
| 3 | 急性毒性 | 吸入 | 大鼠 | 1370 mg/m3/4H | 1.行為毒性——嗜睡 2.行為毒性——共濟失調 3.肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸困難 |
| 4 | 急性毒性 | 皮膚表面 | 大鼠 | >1 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
| 5 | 急性毒性 | 口服 | 小鼠 | 439 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
| 6 | 急性毒性 | 皮下注射 | 小鼠 | 28 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
| 7 | 急性毒性 | 靜脈注射 | 小鼠 | 28 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
| 8 | 急性毒性 | 皮膚表面 | 兔 | >2 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
| 9 | 急性毒性 | 口服 | 豚鼠 | 700 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
| 10 | 急性毒性 | 未報告 | 鵪鶉 | 377 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
| 11 | 慢性毒性 | 口服 | 大鼠 | 14400 mg/kg/90D-C | 1.行為毒性——影響食物攝入量 （動物） 2.血液毒性——紅細胞計數發生變化 3.營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降 |
| 12 | 慢性毒性 | 口服 | 大鼠 | 14283 mg/kg/2Y-C | 1.腎、輸尿管和膀胱毒性——間質性腎炎 2.營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降 3.生化毒性——抑制轉氨酶活性、改變了轉氨酶空間結構 |
| 13 | 慢性毒性 | 口服 | 小鼠 | 2129 mg/kg/78W-C | 1.致癌性——致癌（根據RTECS標準） 2.血液毒性——白血病 |
| 14 | 眼部毒性 | 皮膚表面 | 兔 | 500 mg | 作用較輕 |
| 15 | 突變毒性 | 鼠傷寒沙門氏菌 | 250 ug/plate | ||
| 16 | 突變毒性 | 口服 | 黑腹果蠅 | 5 mmol/L | |
| 17 | 突變毒性 | 釀酒酵母 | 30 umol/L/3H | ||
| 18 | 突變毒性 | 構巢麴黴 | 1500 umol/L | ||
| 19 | 突變毒性 | 口服 | 小鼠 | 200 mg/kg | |
| 20 | 突變毒性 | 鼠傷寒沙門氏菌 | 200 mg/kg | ||
| 21 | 突變毒性 | 倉鼠卵巢 | 10 umol/L/1H | ||
| 22 | 突變毒性 | 口服 | 倉鼠 | 900 mg/kg/9D （間斷） | |
| 23 | 生殖毒性 | 口服 | 小鼠 | 2 mg/kg，雌性受孕 6-15 天后 | 1.生殖毒性——顱骨和面部發育異常 （包括鼻/舌） 2.生殖毒性——肌肉骨骼系統發育異常 |
| 24 | 生殖毒性 | 口服 | 小鼠 | 3 mg/kg，雌性受孕 6-15 天后 | 1.生殖毒性——植入後死亡率增加 |
| 25 | 生殖毒性 | 口服 | 小鼠 | 1 mg/kg，雌性受孕 6-15 天后 | 1.生殖毒性——胎兒毒性（如胎兒發育不良，但不至死亡） |
儲運方法
儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、鹼類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。
危險品運輸編號 UN 2765
對環境的影響
健康危害
侵入途徑：吸入、食入、經皮吸收。
健康危害：能入、攝入或經皮膚吸收後對身體有害。對眼睛、皮膚的刺激作用，反覆接觸對肝、心臟有損害作用。能引起驚厥。
毒理學資料及環境行為
毒性：屬中等毒類。
急性毒性：LD50375mg/kg(小鼠經口)；666～1313mg/kg(大鼠經口)
亞急性和慢性毒性：大鼠經口300mg/kg×5次/周×4周，全部死亡；大鼠經口100mg/kg×5次/周×4周，生長抑制，引起胃腸刺激和肝混濁腫脹。
致畸性：大鼠經口最小中毒劑量25mg/kg(妊娠期6～15日)致畸胎陽性。
接觸：一般居民的接觸主要是通過含有2，4-D殘留的食物，同時也通過2，4-D在水中的殘留，來自空氣中的2，4-D極少。
就未使用2，4-D地區的一般居民來說，從任何來源攝入的2，4-D量都是微不足道的。較易揮發的2，4-D酯類的蒸汽漂移可以導致空氣污染和損害莊稼，這些產品被不易揮發的2，4-D衍生物所取代。使用2，4-D來控制水生雜草可能引起灌溉與飲用水源的污染，不適當的處置技術也可引起環境污染。
施用於某個目標範圍內的不同數量的2，4-D，藉助空氣、水和土壤的移動，在幾小時或幾天內，就可以在整個環境中分配。2，4-D和它的衍生物，會相當快的被化學和生物過程破壞。正常使用2，4-D偶爾也可能殘存或累積，主要是在乾燥和寒冷而很少有生物活動的條件下。可得到的數據表明2，4-D的殘留在土壤中為1mg/kg，在水中為數μg/l，在空氣中為數μg/m3和在提供的食物中為數十μg/kg。它們難得超過這些數據，在2，4-D除草劑溢出的鄰近的地方，在施過2，4-D除昔劑的水中，在施用過2，4-D的地區內生長的漿果和蘑菇中，以及當使用的除草劑超量的情況下，可能發生例外的情況。
危險特性：遇明火、高熱可燃。受高熱分解，放出刺激性的氯化氫氣體。
燃燒(分解)產物：一氧化碳、二氧化碳、氯化物。
現場應急監測方法
直接進水樣氣相色譜法
實驗室監測方法
氣相色譜法《固體廢棄物試驗分析評價手冊》中國環境監測總站等譯
氣相色譜法(農作物)《農藥殘留量氣相色譜法》國家商檢局編
環境標準
| 美國 | 車間衛生標準 | 10mg/m |
| 美國(1976) | 農灌水標準 | 0.1μg/L |
| 聯合國規劃署(1974) | 保護水生生物淡水中農藥的最大允許濃度 | 4.0μg/L |
| 前蘇聯(1984) | 土壤中最大容許濃度 | 0.1mg/kg |
應急處理處置方法
一、泄漏應急處理 隔離泄漏污染區，周圍設警告標誌，應急處理人員戴自給式呼吸器，穿化學防護服。不要直接接觸泄漏物，用聚氯乙烯等合成膜覆蓋或惰性液體潤濕，避免揚塵，小心掃起，收集於乾燥潔淨有蓋的容器中，轉移至安全地帶。如大量泄漏，收集回收或無害處理後廢棄。
二、防護措施
呼吸系統防護：空氣中濃度超標時，佩帶防毒面具。
眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。
防護服：穿防腐工作服。
手防護：戴橡皮手套。
其它：工作後，淋浴更衣。注意個人清潔衛生。
三、急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水及流動清水徹底沖洗。
眼睛接觸：立即翻開上下眼瞼，用流動清水沖洗15分鐘。就醫。
吸入：脫離現場至空氣新鮮處。就醫。
食入：誤服者用2%蘇打朋或0.1%高錳酸鉀洗胃，再服用10%硫酸亞鐵溶液10ml，就醫。
滅火方法：霧狀水、泡沫、二氧化碳、乾粉、砂土。
