麥氏重排

麥氏重排

麥氏重排(McLafferty rearrangement)是對質譜分析中離子的重排反應提出的經驗規則,於1956年由美國質譜學家麥克拉弗蒂(F.W.Mclafferty) 提出。

重排機理

麥氏重排 麥氏重排

當有機化合物含有不飽和基團(如C=O、C=N、C=S、C=C),且與不飽和基團相連的γ 碳上有氫原子時,γ 氫原子通過六元環中間體過渡轉移到電離的雙鍵或雜原子上,同時β-鍵發生斷裂,脫去一個不飽和中性分子。麥氏重排的通式如下:

麥氏重排其特點就是γ氫轉移至羰基氧原子上。

常見重排

常見發生麥氏重排的化合物包括醛、酮、酸、酯及烷基苯、長鏈烯烴等。例如:

麥氏重排 麥氏重排

當重排後的離子仍然具有麥氏重排的條件(含不飽和基團且相連的γ 碳上有氫原子)時,可進一步發生麥氏重排,例如,4-辛酮發生麥氏重排,生成100、86、58的重排離子,裂解過程如下:

麥氏重排 麥氏重排

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