陳氏重排反應

簡介

陳氏重排反應（Chan rearrangement）是一個較新的重排反應，1984年由加拿大麥吉爾大學的陳德恆所發現。反應中，α-醯氧基乙酸酯（1）在強鹼作用下重排得到2-羥基-3-酮酯（2）。[1] Holton等人在合成紫杉醇時利用了該反應。

反應機理

非親核鹼（如四甲基哌啶鋰或二異丙基氨基鋰）作用下，鄰近羰基和醚氧原子的亞甲基氫脫去，生成負離子對醯氧基的羰基發生親核醯基取代，生成一個不穩定的氧雜三元環中間體，開環，酸化即得到產物。