還原性糖

還原性糖

還原糖是指具有還原性的糖類。在糖類中,分子中含有游離醛基或酮基的單糖和含有游離醛基的二糖都具有還原性。還原性糖包括葡萄糖、果糖、半乳糖、乳糖、麥芽糖等。

基本信息

概念

斐林試劑以及由檸檬酸、硫酸銅與碳酸鈉配製的本尼迪特試劑(班氏試劑)常與醛糖及酮糖反應產生氧化亞銅磚紅色沉澱,即試劑本身被還原,所以凡能與上述試劑發生反應的糖稱為還原糖(reducing sugar),凡不能與上述試劑發生反應的糖稱為非還原糖(non reducing sugar),糖苷不能發生上述反應。葡萄糖分子中含有游離醛基,果糖分子中含有游離酮基,乳糖和麥芽糖分子中含有游離的醛基,故它們都是還原糖。
非還原性糖有蔗糖、澱粉、纖維素等,但它們都可以通過水解生成相應的還原性單糖。

性質

能夠還原斐林(H.von Fehling)試劑或托倫斯(B.Tollens)試劑的糖稱為還原糖,所有的單糖(除二羥丙酮),不論醛糖、酮糖都是還原糖。大部分雙糖也是還原糖,蔗糖例外。斐林試劑是含Cu2+ 絡合物的溶液,被還原後得到磚紅色Cu2O的沉澱。托倫斯試劑被還原後能生成單質銀,在試管壁上可看到“銀鏡”。
分子結構中含有還原性基團(如游離醛基或游離酮基基)的糖,叫還原糖。如葡萄糖。
果糖含有游離的酮基,所以果糖也屬於還原糖。

還原性

一般情況下,單糖的還原能力主要來自它的醛基,如葡萄糖,而多糖則大多因為半縮醛羥基的存在。還原後,自己會變成糖酸。如葡萄糖就會變成葡萄糖酸。
如該糖是一酮糖,酮基就會斷裂,分解成兩個較小的分子,如果糖
所有單糖(除二羥丙酮)及大部分雙糖(除蔗糖等)在本尼迪克特試驗中呈陽性反應,所以大部分單糖及雙糖都具有還原性。但有時果糖可能會算作非還原糖處理。

鑑定方法

實驗原理

還原糖與斐林試劑發生作用,可以生成磚紅色沉澱。

試劑

斐林試劑(主要由質量濃度為0.1g/mL的NaOH溶液和質量濃度為0.05g/mL的CuSO4溶液配製而成)

實驗材料準備

植物組織是常用的實驗材料,但必須加以選擇。在雙子葉植物中,光合作用的主要產物葡萄糖形成後合成為澱粉,暫時儲藏在葉子內,因此最好不用雙子葉植物的葉子作實驗材料。有些單子葉植物,如韭菜、鳶尾,並不將光合作用的初始產物轉變為澱粉,因此葉內含有大量的可溶性單糖,但是,由於葉片中葉綠素的顏色較深,對於鑑定時的顏色反應起著掩蓋作用,導致實驗現象不明顯,因此,也不宜用單子葉植物的葉子作實驗材料。 本實驗最理想的實驗材料是含糖量較高的生物組織(或器官),而且組織的顏色較淺,或近於白色的,如蘋果和梨的果實。經試驗比較,顏色反應的明顯程度依次為蘋果、梨、白色甘藍葉、白蘿蔔。

操作方法

1 取一支試管,注入2mL待測樣品
2 向試管內注入2mL剛配製的斐林試劑。(必須將斐林試劑的甲液和乙液混合均勻後使用,切勿分別加入樣品中檢測)
3 將這支試管放進盛有開水的大燒杯中,用酒精燈加熱煮沸2分鐘左右。

其他說明

斐林試劑和班氏試劑等都是檢驗還原性糖的試劑,二者的使用方法及原理、成分有區別。下面就從這幾種試劑的使用原理、成分及使用方法等方面做一簡單總結。
1. 斐林試劑和雙縮脲試劑
斐林試劑和雙縮脲試劑都由NaOH溶液和CuSO4溶液組成,但二者有如下三點不同:

(1)溶液濃度不同
斐林試劑中溶液為斐林試劑甲(NaOH溶液)其濃度為0.1g/ml,斐林試劑乙(CuSO4溶液)其濃度為0.05g/ml;雙縮脲試劑:雙縮脲試劑A(NaOH溶液)的濃度為0.1g/ml,雙縮脲試劑B(CuSO4溶液)的濃度為0.01g/ml。

(2)使用原理不同
斐林試劑是新配製的溶液,它在加熱條件下與醛基反應,被還原成磚紅色的沉澱,可用於鑑定可溶性還原糖的存在。用斐林試劑鑑定可溶性還原糖時,溶液的顏色變化過程為:淺藍色→棕色→磚紅色(沉澱)。
鑑定生物組織中是否含有蛋白質時,常用雙縮脲法,使用的是雙縮脲試劑,發生的是雙縮脲反應。雙縮脲反應實質是在鹼性環境下的與雙縮脲試劑發生的紫色反應。而蛋白質分子中含有很多與雙縮脲()結構相似的肽鍵,所以蛋白質都能與雙縮脲試劑發生顏色反應,可以用雙縮脲試劑鑑定蛋白質的存在。
(3)使用方法不同
斐林試劑使用時,先反溶液和溶液混合(將滴溶液滴入溶液中),而後立即使用:雙縮脲試劑使用時,先加入溶液(2mL),振盪搖勻,造成鹼性的反應環境,然後再加入3~4滴溶液,振盪搖勻後觀察現象。
2. 斐林試劑和班氏試劑
關於斐林試劑和班氏試劑,可用下面的例題引出其異同點:例:你可用什麼方法,檢驗人的尿液中是否含有糖?

答案:
方法一:在試管中加入人的尿液0.1mL,加入班氏糖定性試劑1mL,混合均勻後,將試管放入盛有開水的燒杯中,加熱煮沸1min~2min,若試管中溶液在加熱後產生了磚紅色沉澱,說明尿液中含有糖。
方法二:取少許尿液加水稀釋後,加入剛配製好的斐林試劑,沸水浴加熱後,若出現磚紅色沉澱,則說明尿液中含有糖。
方法三:取少許尿液加水稀釋後,加入少許Cu(OH)2懸濁液(新制)加熱,若出現磚紅色沉澱,則說明尿液中含有糖。
因斐林試劑實質上是新配製的Cu(OH)2懸濁液,所以方法二與方法三的實質是相同的,只是說法不同而已。
由以上例題可以看出,斐林試劑和班氏試劑都能用於鑑定可溶性還原糖(上題中檢驗的是葡萄糖)的存在,二者有相同點,也有不同點。
二者的不同點,可以歸納為以下幾點:
(1)班氏試劑常用於尿糖的鑑定,其配方與斐林試劑不一樣,其配方為:
①400mL水中加85g檸檬鈉和50g無水碳酸鈉;
②50mL加熱的水中加入8.5g無水硫酸銅。製成溶液;
③把溶液倒入檸檬酸鈉溶液中,邊加邊攪,如產生沉澱可濾去。
(2)其反應原理與斐林試劑略有差別。利用斐林試劑鑑定時,斐林試劑甲和斐林試劑乙直接反應生成和可溶性還原糖反應產生磚紅色沉澱。而班氏試劑中的產生卻是這樣的:檸檬酸鈉和碳酸鈉均為強鹼弱酸鹽,在水中它們均可水解產生,與檸檬酸鈉溶液和溶液混合時,結合,生成與葡萄糖中的醛基反應生成磚紅色沉澱。

(3)兩種試劑的保存方式不同。斐林試劑甲和斐林試劑乙可強烈產生,很容易沉澱析出,因此斐林試劑一般為現用現配;而班氏試劑的配方中,檸檬酸鈉為一對緩衝物質,產生的數量有限,與溶液混合後產生的濃度相對較低,不易析出,因此該試劑可長期保存。
當然,無論用班氏試劑還是斐林試劑,歸根結底都是與醛基在沸水浴加熱條件下反應而生成磚紅色的沉澱,兩者反應現象一樣,這就是二者的相同之處。

備註

如果溶液中還原糖含量較低,產生的氧化亞銅便會較少,試驗後只會有綠色、混濁的黃色或橙色等。
在酸性環境中,Cu2 會變得較為穩定,不容易發生反應,所以不能進行試驗。
醇和醛在這測試亦會產生磚紅色沉澱物,因為兩者都具有在這試驗中產生作用的官能團

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