早年經歷
蔣孝文家庭照由於是長子也是蔣中正的長孫，被家庭賦予很高的期望，因此蔣經國對他的管教非常嚴格，一有犯錯，即遭受蔣經國的一頓毒打，往往是最受寵愛的妹妹孝章適時的解圍。蔣孝文曾回憶說：“每當要挨父親打時，孝章就是唯一的救星，只要孝章對父親撒嬌跟勸解，多半能讓父親消氣，若剛好妹妹不在，那就完蛋了。”
儘管有著嚴格的家教，但蔣孝文的學業成績並不理想，還曾因為偷偷把學校寄過來的成績單收起來不讓蔣經國知道而被狠狠地打了一頓。而他喜歡過夜生活，經常到了深夜，偷偷溜出官邸，叫侍衛幾個人把吉普車推到離官邸遠處，坐著吉普車揚長而去，日後蔣孝文一直對開汽車有所迷戀。蔣孝文憑藉著父親與祖父的身份和蔣中正的統治力量，經常在外頭闖禍鬧事，包括曾用蔣中正贈送的槍差點射殺衛士李之楚、無照酒醉駕車、打架、毆打警察等等，讓蔣家十分的頭痛。而十分重視槍桿子的蔣中正一直希望孫兒輩里能出軍人，於是把蔣孝文送進了高雄鳳山陸軍軍官學校就學，然而又因在第一舞廳為爭奪舞女而鬧事，中途輟學。
蔣家認為蔣孝文的問題歸咎於在蔣家統治的庇蔭之下生活，為了解決問題，1955年蔣孝文前往美國舊金山留學。
婚姻狀況
蔣孝文到美國後，由於失去蔣家政治力的庇蔭，跟普通人沒有兩樣的蔣孝文極難適應，整日苦悶流連在酒吧與咖啡廳。就在這時候，他在美國遇見了青梅竹馬一起長大的童年玩伴徐乃錦，兩人在異地偶然重逢，很快的摩擦出愛情的火花，徐乃錦的出現也改變在美國荒誕苦悶的蔣孝文，蔣孝文在各方面都漸漸步入正軌。1957年蔣孝章赴美留學時，家裡還曾囑咐要她關切孝文的生活，但當她看到蔣孝文與徐乃錦一同出現時，就知道一切都是多慮，蔣孝章鼓勵他們兩人結婚向蔣經國提起這件事，起初徐家頗有顧慮，但最後終究雙方都同意婚事。1960年兩人在美國完婚，隔年女兒蔣友梅出生。
老年生活
回台灣後後任台灣電力公司桃園區管理處處長、中國國民黨桃園縣黨部主任委員之職，在職期間勒令眷村、軍營追繳積欠電費，業績成長達全台之冠，頗獲好評。然而回到台灣後，蔣孝文不改過去的生活習慣，整日喜愛飆車喝酒與夜生活。1970年時因遺傳的糖尿病外加酗酒而突然昏迷，記憶力受損，之後長年臥病在床達19年之久，徐乃錦一直隨待在側照顧。
1988年蔣經國逝世，蔣孝文在家人的攙扶下出席了告知式跟祭拜。蔣經國的過世帶給他極大的打擊，據徐乃錦回憶說：“那一段時間，孝文只要看公公的遺照，都會用手遮住臉，不願意相信這個事實。”長年虛弱的身體加上巨大的精神打擊，蔣孝文的健康急速惡化，1989年4月14日，因咽喉癌病逝台北榮民總醫院。
蔣介石家族
| 關係 | 姓名 |
| 父母 | 父親蔣肇聰、母親王采玉 |
| 配偶 | 毛福梅(1901年—1921年)、姚冶誠(1911年—1921年)、陳潔如(1921年—1927年)、宋美齡(1927年—1975年) |
| 子女 | 長子蔣經國(毛福梅所生)、次子蔣緯國(傳為養子) |
| 長子蔣經國家族成員 | |
| 配偶 | 元配：蔣方良 情人：章亞若 |
| 子女 | 蔣方良所生：三子蔣孝文(妻子徐乃錦)、蔣孝武(妻子汪長詩、鄭綿綿、蔡惠媚)和蔣孝勇(妻子方智怡)，女兒蔣孝章(丈夫俞揚和)；章亞若所生：孿生兄弟蔣孝嚴(妻子黃美倫)、蔣孝慈(妻子趙申德) |
| 孫子 | 蔣友松(蔣孝武之子、妻子徐子菱)；蔣友柏(蔣孝勇之子、妻子林姮怡)、蔣友常(蔣孝勇之子、妻子陸敬賢)、蔣友青(蔣孝勇之子)；蔣萬安(蔣孝嚴之子、妻子石舫亘)；蔣勁松(蔣孝慈之子) |
| 孫女 | 蔣友梅(蔣孝文之女)；蔣友蘭(蔣孝武之女)；蔣惠筠、蔣惠蘭(蔣孝嚴之女)；蔣友菊(蔣孝慈之女) |
| 外孫 | 俞祖聲(蔣孝章之子) |
| 次子蔣緯國家族成員 | |
| 配偶 | 第一任妻子石靜宜，第二任妻子邱愛倫 |
| 子女 | 獨生子蔣孝剛(邱愛倫所生，妻子王倚惠) |
| 孫輩 | 孫子蔣友捷、孫女蔣友涓 |
