分子結構
間苯二酚基本內容
英文名稱： m-dihydroxybenzene
間苯二酚英文別名: 1,3-benzenediol; 1,3-dihydroxybenzene; resorcine; 1,3-dihydroxybenzol; 1,3-dihydroxybenzene (resorcinol) ; 3-hydroxycyclohexadien-1-one; 3-hydroxyphenol; alpha-resorcinol; benzene, 1,3-dihydroxy-; benzene, m-dihydroxy-; benzene-1,3-diol; c.i. 76505; c.i. developer 4 ; c.i. oxidation base 31; c.i.76505;
c.i.developer4; c.i.oxidationbase31; resorcin; m-dihydroxybenzene; R; 1,3-dihydroxybenzene (resorcinol)
CAS No.： 108-46-3
EINECS： 203-585-2
分子式： C6H6O2
分子量： 110.11
理化特性
外觀與性狀：無色或類白色的針狀結晶或粉末，味甜，在日光或空氣中即緩慢變成粉紅色
。
間苯二酚熔點(℃)：110.7
沸點(℃)：276.5
相對密度(水=1)：1.28
相對蒸氣密度(空氣=1)：3.79
飽和蒸氣壓(kPa)：0.13(108.4℃)
燃燒熱(kJ/mol)：2847.8
引燃溫度(℃)：608
溶解性： 易溶於水、乙醇、乙醚，溶於氯仿、四氯化碳，不溶於苯。
化學性質：間苯二酚的化學性質與二元酸相似，與氫氧化鈉、氨水等發生反應生成鹽。間苯二酚可與乙酸酐反應生成酯；在氯化鋅的催化下可與鄰苯二甲酸酐發生縮合反應生成苯二酚酞，在進一步脫水生成螢光素。 可燃性：可燃。
化學反應
苯二酚可以發生雙烯醇-雙酮的互變異構，既可以按雙烯醇的形式發生反應（如醯基化），也可以按雙酮型反應（生成雙肟）。它比苯酚更容易發生親電芳香取代反應和Houben-Hoesch反應。
間苯二酚不與乙酸鉛生成沉澱（鄰苯二酚與乙酸鉛會生成沉澱），但可以和斐林試劑和銀氨溶液發生作用。與氯化鐵溶液作用變為深紫色。與溴水作用，沉澱出三溴間苯二酚。被鈉汞齊還原，生成二氫間苯二酚（1,3-環己二酮）。後者與濃氫氧化鋇溶液加熱到150-160°C時，生成γ-乙醯基丁酸。在濃硫酸和氯化鋅作用下，間苯二酚與鄰苯二甲酸酐反應，生成螢光染料螢光黃。
間苯二酚與濃硝酸在冷濃硫酸存在下反應，生成黃色結晶收斂酸（2,4,6-三硝基間苯二酚）。收斂酸在迅速加熱時發生爆炸，其鉛鹽（收斂酸鉛）也稱史蒂芬酸鉛，用作炸藥。
成分分析
方法名稱： 間苯二酚原料藥—間苯二酚的測定—氧化還原滴定法
套用範圍： 本方法採用滴定法測定間苯二酚原料藥中間苯二酚的含量。
本方法適用於間苯二酚原料藥。
方法原理： 供試品加水溶解，置碘瓶中，精密加溴滴定液，再加水與鹽酸，立即密塞，振搖，在暗處靜置15分鐘，注意開啟瓶塞，加碘化鉀試液5mL，立即密塞，搖勻，在暗處靜置15分鐘，用硫代硫酸鈉滴定液滴定，至近終點時，加澱粉指示液，繼續滴定至藍色消失，並將滴定的結果用空白試驗校正。根據滴定液使用量，計算間苯二酚的含量。
試劑： 1. 溴滴定液（0.05mol/L）
溴酸鉀
溴化鉀
碘化鉀試液
澱粉指示液
硫代硫酸鈉滴定液（0.1mol/L）
碘化鉀
稀硫酸
基準重鉻酸鉀
儀器設備：
試樣製備： 1. 溴滴定液（0.05mol/L）
配製：取溴酸鉀3.0g與溴化鉀15g，加水適量使溶解成1000mL，搖勻。
標定：精密量取本液25mL，置碘瓶中，加水100mL與碘化鉀2.0g，振搖使溶解，加鹽酸5mL，密塞，振搖，在暗處放置5分鐘，用硫代硫酸鈉滴定液（0.1mol/L）滴定至近終點時，加澱粉指示液2mL，繼續滴定至藍色消失。根據硫代硫酸鈉滴定液（0.1mol/L）的消耗量，算出本液的濃度，即得。
室溫在25℃以上時，應將反應液降溫至約20℃。本液每次臨用前均應標定濃度。
貯藏：置玻璃塞的棕色玻瓶中，密閉，在涼處保存。
碘化鉀試液
取碘化鉀16.5g，加水使溶解成100mL，本液應臨用新制。
澱粉指示液
取可溶性澱粉0.5g，加水5mL攪勻後，緩緩傾入100mL沸水中，隨加隨攪拌，繼續煮沸2分鐘，放冷，傾取上層清液，即得，本液應臨用新制。
硫代硫酸鈉滴定液（0.1mol/L）
配製：取硫代硫酸鈉26g與無水碳酸鈉0.20g，加新沸過的冷水適量使溶解成1000mL，搖勻，放置1個月後濾過。
標定：取在120℃乾燥至恆重的基準重鉻酸鉀0.15g，精密稱定，置碘瓶中，加水50mL使溶解，加碘化鉀2.0g，輕輕振搖使溶解，加稀硫酸40mL，搖勻，密塞，在暗處放置10分鐘後，加水250mL稀釋，用本液滴定至近終點時，加澱粉指示液3mL，繼續滴定至藍色消失而顯亮綠色，並將滴定結果用空白試驗校正。每1mL硫代硫酸鈉滴定液（0.1mol/L）相當於4.903mg的重鉻酸鉀。根據本液的消耗量與重鉻酸鉀的取用量，算出本液的濃度。
室溫在25℃以上時，應將反應液及稀釋用水降溫至約20℃。
稀硫酸
取硫酸57mL，加水稀釋至1000mL。
操作步驟： 精密稱取供試品約0.15g，置100mL量瓶中，加水適量使溶解並稀釋至刻度，搖勻，精密量取25mL，置碘瓶中，精密加溴滴定液（0.05mol/L）30mL，再加水50mL與鹽酸5mL，立即密塞，振搖，在暗處靜置15分鐘，注意開啟瓶塞，加碘化鉀試液5mL，立即密塞，搖勻，在暗處靜置15分鐘，用硫代硫酸鈉滴定液（0.1mol/L）滴定，至近終點時，加澱粉指示液1mL，繼續滴定至藍色消失，並將滴定的結果用空白試驗校正。每1mL溴滴定液（0.05mol/L）相當於1.835mg的C6H6O2。
註：“精密稱取”系指稱取重量應準確至所稱取重量的千分之一。“精密量取”系指量取體積的準確度應符合國家標準中對該體積移液管的精度要求。
參考文獻： 中華人民共和國藥典，國家藥典委員會編，中國醫藥科技出版社，2010年版，二部，p370。
物性數據
1.性狀：白色針狀結晶，有不愉快的氣味，置於空氣中逐漸變紅。
2.pH值：5.2
3.熔點（℃）：110.7
4.沸點（℃）：276.5
5.相對密度（水=1）：1.27
6.相對蒸氣密度（空氣=1）：3.79
7.飽和蒸氣壓（kPa）：0.13（108.4℃）
8.燃燒熱（kJ/mol）：-2847.8
9.臨界壓力（MPa）：7.49
10.辛醇/水分配係數：0.8
11.閃點（℃）：127（CC）
12.引燃溫度（℃）：608
13.爆炸上限（%）：9.8
14.爆炸下限（%）：1.4
15.溶解性：易溶於水、乙醇、乙醚，微溶於氯仿。
16.相對密度（20℃，4℃）：1.165131
17.相對密度（25℃，4℃）：1.110184
18.晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-2850.6
19.晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-368.0
20.氣相標準熵(J·mol-1·K-1) ：344.51
21.氣相標準生成自由能( kJ·mol-1)：-189.1
22.氣相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：123.75
23.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-2943.9
24.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-274.7
存儲方法
儲存注意事項儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不超過35℃，相對濕度不超過80%。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、鹼類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。
合成方法
1.間苯二酚的製備方法較多，如苯磺化鹼熔法、間苯二酚與苯酚聯產法、間苯二胺法、間二異丙苯法、間氨基苯酚水解法等。苯磺化鹼熔法以苯為原料，經磺化得間苯二磺酸，再經中和鹼熔、酸化而得。將苯、65％發煙硫酸和硫酸鈉分別加入反應器中，控制反應溫度在75℃，得磺化物。然後向此磺化物中加入無水硫酸鈉，攪拌加熱至175℃使其溶解，在此溫度下加入三氧化硫，再反應1.5h，得二磺化物(苯二磺酸含量75％)。將二磺化物用稀鹼液中和，並除去過量的硫酸鹽後，所得苯二磺酸鈉鹽在290℃下逐漸加到熔化的氫氧化鈉中，在15min內升溫至325℃，而後將鹼熔物溶於水，用硫酸酸化，再用乙醚萃取，蒸出溶劑，即得間苯二酚成品。
2.間苯二磺酸鉀經鹼熔、酸化後即可得到此產品。
操作步驟為：將苯、60%發煙硫酸和硫酸鈉加入反應鍋中，控制反應溫度75℃，所得磺化物含苯磺酸75%、二苯碸1%、硫酸20%、硫酸鈉4%。然後加入無水硫酸鈉，攪拌加熱至175℃，加入三氧化硫再反應1.5h，所得產物組成為苯二磺酸75%、二苯碸二磺4%、硫酸17%、硫酸鈉4%。經稀鹼中和並除去過量的硫酸鹽後，得到苯二磺酸鈉鹽，於290℃加入熔融的氫氧化鈉中，15min內升溫至325℃。將鹼溶物溶於水，用硫酸酸化，再用乙醚或丁醇萃取，萃取液蒸餾回收溶劑後即得粗品，將粗品減壓蒸餾，收集178℃餾分即為間苯二酚。
3.間二異丙苯氧化法（HOP法）：間二異丙苯氧化法是一種類似於異丙苯氧化制苯酚和丙酮的方法。苯與丙烯在催化劑作用下進行烷基化反應生成間二異丙苯，間二異丙苯在80～90℃、弱鹼性條件下通入氧氣和空氣進行氧化反應生成二氫過氧化間二異丙苯和副產物間二異丙苯羥基過氧化物，經結晶、過濾分離出二氫過氧化間二異丙苯，再在80℃條件下用硫酸或磷酸解離得間苯二酚和丙酮。隨著環保要求的日益嚴格，該法將成為工業上合成間苯二酚的發展方向。
主要用途
1.間苯二酚主要用於橡膠粘合劑、合成樹脂、染料、防腐劑、醫藥和分析試劑等主面，間苯二酚與苯酚、甲酚相似，與甲醛生成縮聚物，可用於制粘膠絲及尼龍用的輪胎帘子線粘結劑，製備木材膠合劑，用於乙烯基材料與金屬的粘合，間苯二酚是許多偶氮染料、毛皮染料的中間體，也是醫藥中間體對氮基水楊酸的原料。間苯二酚具有殺菌作用，可用作防腐劑，添中於化妝品和皮膚病藥物糊劑及軟膏等。間苯二酚的衍生物β-甲基傘形酮是光學漂白劑的中間體、三硝基間苯二酚是雷管引爆劑，還有相當數量的間苯二酚用於生產二苯甲酮類紫外線吸收劑。本品能刺激皮膚及黏膜，可經皮膚迅整吸收引起中毒症症。大鼠皮下注射的最低致死量為450mg/kg。2.用於亞硝酸鹽和硝酸鹽的測定。在氨的存在下可用比色法檢測鋅、鉛、呋喃甲醛及糖和酮。還用於有機合成、醫藥工業。3.用作環氧樹脂固化的促進劑及合成樹脂、膠黏劑、染料、醫藥（對氨基水楊酸）的紫外線吸收劑。還用於合成間苯二酚甲醛樹脂膠黏劑。間苯二酚是一種重要的有機化工產品和合成中間體，在輪胎、膠管及膠帶中，使用間苯二酚甲醛樹(RF樹脂）浸漬人造絲及聚醯胺纖維帘子線，可增加帘子線與橡膠之間的粘接作用。用間苯二酚氰尿酸三芳基酯甲醛樹脂處理鋼絲帘子線，可改善鋼絲對橡膠的粘接性能。在橡膠膠料中加入間苯二酚、六亞甲基四胺和二氧化矽，可改進短纖維在橡膠母體中的增強作用。以間苯二酚為原料合成的雙（二苯基膦酸）間苯二酚酯是一種非鹵阻燃劑，具有較高的熱穩定性，適用於改性聚醚、聚碳酸酯、ABS樹脂以及各種熱塑性樹脂和聚氨酯等塑膠。間苯二酚還具有一定的殺菌作用。4.用作多種有機藥品和染料的製造，是毛皮染料的中間體。醫藥上外用治濕疹、牛皮癬等皮膚病。在化妝品工業中，用於染髮劑配方（作為配合染料）。間苯二酚有殺菌作用，可用作防腐劑，添加於化妝品和皮膚病藥物糊劑及軟膏中。5.用於醫藥、染料、橡膠、塑膠、感光材料、化纖、炸藥工業、如合成氨基水楊酸、染料曙紅、二苯甲酮紫外線吸收劑等，亦用於配製輪胎的簾線浸膠、泡沫脲甲醛樹脂的起泡劑溶液，以及作防粉刺化妝品的藥物添加劑、生髮劑中的殺菌劑等。6.用於制染料、塑膠、藥物、合成纖維等。
健康危害
毒性
大鼠經口LD50： 745.3mg/kg，小鼠經口LD50：286.9mg/kg，大鼠吸入LC50：>1581mg/m3。
TLV（TWA）：10ppm（45mg/m3）,STEL：20ppm（90mg/m3），MAC：10mg/m3。
急性中毒與苯酚類似，引起頭痛、頭昏、煩躁、嗜睡、紫紺（由於高鐵血紅蛋白血症）、抽搐、心動過速、呼吸困難、體溫及血壓下降，甚至死亡。本品3 %～25%的水溶液或油膏塗在皮膚上引起皮膚損害，並可吸收中毒引起死亡。慢性影響：長期低濃度接觸，可引起呼吸道刺激症狀及皮膚損害。
燃爆危險： 本品可燃，有毒，具刺激性。
危險特性： 遇明火、高熱可燃。受高熱分解放出有毒的氣體。與強氧化劑接觸可發生化學反應。
質量指標
指標名稱 優等品 一等品 合格品
外觀 白色至灰褐色片狀結晶
乾品初熔點/℃ 107.0 105.0 102.0
間苯二酚的質量分數/%≥ 99.5 99.0 97.0
水不溶物/%≤ 0.10 0.15 0.15
安全信息
風險術語
R22:Harmful if swallowed. 吞食有害。
R36/38:Irritating to eyes and skin. 刺激眼睛和皮膚。
R50:Very toxic to aquatic organisms. 對水生生物有極高毒性。
安全術語
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.避免釋放至環境中。參考特別說明/安全數據說明書。
系統編號
CAS號：108-46-3
MDL號：MFCD00002269
EINECS號：203-585-2
RTECS號：VG9625000
BRN號：906905
PubChem號：24899381
毒理學數據
1.急性毒性 LD50：301mg/kg（大鼠經口）；3360mg/kg（兔經皮）
2.刺激性
家兔經皮：20mg（24h），中度刺激。
家兔經眼：100mg，重度刺激。
3.亞急性與慢性毒性
兔、豚鼠接觸34mg/m3，每天6h，2周，肝、腎、心肌、脾、肺均發生病理改變。
4.致突變性 微生物致突變：鼠傷寒沙門菌20μmol/皿。細胞遺傳學分析：人淋巴細胞80mg/L。
5.致癌性 IARC致癌性評論：G3，對人及動物致癌性證據不足。
分子結構數據
1、摩爾折射率：30.01
2、摩爾體積（m3/mol）：86.2
3、等張比容（90.2K）：237.3
4、表面張力（dyne/cm）：57.1
5、介電常數：無可用的
6、極化率（10-24cm3）：11.89
7、單一同位素質量：110.036779 Da
8、標稱質量：110 Da
9、平均質量：110.1106 Da
計算化學數據
1、疏水參數計算參考值（XlogP）：0.8
2、氫鍵供體數量：2
3、氫鍵受體數量：2
4、可鏇轉化學鍵數量：0
5、互變異構體數量：5
6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：40.5
7、重原子數量：8
8、表面電荷：0
9、複雜度：64.9
10、同位素原子數量：0
11、確定原子立構中心數量：0
12、不確定原子立構中心數量：0
13、確定化學鍵立構中心數量：0
14、不確定化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵單元數量：1
生態學數據
1.生態毒性
LC50：88.6mg/L（24h），72.6mg/L（48h），53.4mg/L（96h）（黑頭呆魚）；170mg/L（24h），78mg/L（48h），42mg/L（96h）（草蝦）
EC50：0.8mg/L（48h）（水蚤）
2.生物降解性 MITI-I測試，初始濃度100ppm，污泥濃度30ppm，2周后降解66.7%。
3.非生物降解性 空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時，降解半衰期為2h（理論）。
性質與穩定性
1.具有中等毒性，能刺激皮膚、黏膜，同時可經皮膚迅速吸收，生成高鐵血紅蛋白而引起發紺、昏睡和致命的腎臟損傷。有皮膚過敏或變態反應症的人吸入其蒸氣或粉塵時，常常可引起危險的中毒。大鼠皮下注射LD50：450mg／kg。生產設備應嚴格密閉，操作人員穿戴防護用具，生產現場保持良好的通風。
2.穩定性 穩定
3.禁配物 醯基氯、酸酐、鹼、強氧化劑、強酸
4.避免接觸的條件 受熱、光照
5.聚合危害 不聚合
