環加成反應
正文
指兩個共軛體系結合成環狀分子的一種雙分子反應。通過環加成反應,兩個共軛體系分子的端基碳原子彼此頭尾相接,形成兩個σ 鍵,使這兩個分子結合成一個較大的環狀分子,例如丁二烯與乙烯(或它們的衍生物)的加成反應(稱狄爾斯-阿爾德反應):![環加成反應](/img/9/c0d/nBnauM3X0IzN4gzMzIjNxgDM5ETMwADMwADMwADMwADMxAzL2EzL0IzLt92YucmbvRWdo5Cd0FmLzE2LvoDc0RHa.jpg)
按分子軌道對稱守恆原理可確定環加成反應進行的主要方式如下:兩個反應分子中共軛碳原子數之和為四的整數倍時,熱化學反應主要按同面-異面或異面-同面方式進行,光化學反應主要按同面-同面或異面-異面方式進行;當兩個反應分子中共軛碳原子數之和為非四整數倍的偶數時,則熱化學反應主要按同面-同面或異面-異面方式進行,光化學反應主要按同面-異面或異面-同面方式進行。按上述選擇規則可以對不同的環加成反應方式作出判斷,例如,狄爾斯-阿爾德反應的共軛碳原子數之和為6,是非四整數倍的偶數,因此其熱化學反應主要按同面-同面或異面-異面方式進行。