脂環烴

脂環烴

alicyclic hydrocarbon,具有脂肪族性質的環烴,分子中含有閉合的碳環。脂環烴的化學性質雖然與相應的脂肪烴類似,但其具有環狀結構,而且環有大小,所以還具有環狀結構的特點。有的書上說 鏈烴和脂環烴都屬於脂肪烴。

脂環烴和脂肪烴的關係

脂肪烴包括脂環烴嗎?有的書上說 鏈烴和脂環烴都屬於脂肪烴。而有的書說脂肪烴只指鏈烴。

出現這個問題是由於分類標準不同。若按碳骨架分類, 有機化合物分為鏈狀化合物和 環狀化合物,這時 脂肪烴就不包括脂環烴。但 脂肪烴的性質與脂環烴的性質相似,從性質角度分類,兩者均屬脂肪烴。

脂環烴的化學性質

脂環烴的化學性質雖然與相應的脂肪烴類似,但其具有環狀結構,而且環有大小,所以還具有環狀結構的特點。

環烷烴的性質

1. 取代反應:在光和熱的引發下,環烷烴與烷烴一樣可發生自由基取代反應。例如發生鹵代反應,生成相應的鹵代物。

2. 開環反應—— 加成反應: 環烷烴中、小環卻和烷烴不同,表現出一種特殊的化學性質——容易開環而發生加成反應。

(1) 加氫:在 催化劑鉑,鈀或 雷尼鎳的作用下, 環丙烷和 環丁烷與氫發生開 環加成反應。 例如 環丙烷在鎳和80℃的條件下發生開 環加成反應,生成正丙烷。( 環丙烷易加氫, 環丁烷則需要在較高的溫度下才能加氫。而 環戊烷和 環己烷必須在更為強烈的條件下方能加氫)

(2)加鹵素:小環烷烴還與鹵素髮生開環加成反應,例如環丙烷還與溴單質在 常溫下發生 開環反應,生成1,3—二溴丙烷。

(3)加 鹵化氫 : 環丙烷還可以與溴化氫發生開 環加成反應,生成相應的 鹵代烷(需要注意的是,環丙烷的烷基衍生物在與鹵化氫發生加成開環反應時,環的破裂發生在含氫最多和最少的兩個 碳原子之間,同時遵循馬氏加成規則)

總之,四元環不如三元環那么容易 開環,在 常溫下與鹵素和 鹵化氫不發生 開環反應, 環戊烷和 環己烷也是如此。

3. 氧化反應:在 常溫下,環戊烷與一般的氧化劑不起反應。但在加熱時與 強氧化劑或 催化劑存在的條件下用空氣氧化,則可氧化成各種 氧化產物。

環烯烴和環二烯烴的性質

環烯烴

(1) 加成反應 環烯烴性質類似烯烴,雙鍵容易發生加氫、加鹵素、加鹵化氫和加 硫酸等反應。

(2) 氧化反應 環烯烴的雙鍵也容易被 高錳酸鉀或 臭氧氧化而斷裂生成開鏈的 氧化產物

環 二烯烴

共軛環二烯烴與一些含有不飽和化合物發生 雙烯合成反應

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