基本內容
溴乙烷Bromoethane
分子量108.9651
化學式：C2H5Br 縮寫為EtBr。 結構簡式：CH3-CH2Br
別名：乙基溴乙烷
CAS No.： 74-96-4
官能團：-Br
水中溶解度(g/100g)：0℃時1.067，10℃時0.965，20℃時0.914，30℃時0.986。
相對密度(d20 4(20上標，4下標）1.4612。
凝固點-119℃。
沸點38.4℃。
折光率（n20 D(20上標，D下標））1.4242。
蒸氣有毒。濃度高時有麻醉作用。能刺激呼吸道。溴乙烷在水溶液中或熔化狀態下均不電離,是非電解質。
作用
是有機合成的重要原料。農業上用作倉儲穀物、倉庫及房舍等的熏蒸殺蟲劑。溴乙烷是通過溴化鉀與冷凍的硫酸和乙醇反應而成。常用於汽油的乙基化,冷凍劑和麻醉劑。因此,化工生產工人和熏蒸工都可接觸不同濃度的溴乙烷。
在有機合成中，EtBr是假想乙基碳正離子（Et）的合成子。例如可將由羧酸鹽轉化為乙酯，碳負離子至乙基衍生物，硫脲至乙基異硫脲鹽， 及胺至乙基胺。即使此液體存在於室溫，仍然很易揮發。EtBr常用作製備強鹼性的格林尼亞試劑，如EtMgBr可使炔失去質子：EtBr + Mg → EtMgBr
RC≡CH + EtMgBr → RC≡CMgBr +EtH此套用已被有機鋰試劑廣泛取代。
貯存
切記密封避光保存。
化學性質
水解反應
C2H5Br+NaOH→C2H5OH+NaBr（氫氧化鈉水溶液共熱）
消去反應
溴乙烷CH3CH2Br+NaOH→C2H4+NaBr+H2O（氫氧化鈉乙醇共熱）
製法
工業製法
NaBr + H3PO4 === NaH2PO4 + HBr
CH3CH2OH + HBr→H2O + CH3CH2Br
CH2CH2+HBr→CH3CH2Br
實驗室製法
NaBr+H2SO4==HBr+NaHSO4 ①
R-OH+HBr==R-Br+H2O ②
將乙醇溶於一定量的水中，倒入燒瓶待用。稀釋濃硫酸，待冷卻至室溫後並加入NaBr攪拌均勻，加入盛有乙醇的燒瓶中。連線分餾裝置，冷卻裝置，接收瓶中倒入冰水混合物。實驗過程中若混合物劇烈沸騰需降低溫度。在接收瓶中沉於底部的油狀物質即為C2H5Br
相關口訣
醇水積等略超酸，緩加震盪冷水冷。需加碎瓷防暴沸，隔網小火方可行。
除醇用水冰浴冷，溴烷無色常橘紅。除溴需用鹼液洗，漏斗分液便告成。
解釋：
（1）醇水積等略超酸：“醇”在此指乙醇，“酸”在此指濃硫酸，“積等”在此指乙醇與水的體積相等，這句的意思是說，實驗所用的乙醇與水的體積相等，而且要求乙醇與水的體積之和略超過濃硫酸的體積（在該實驗中要求所用硫酸不能太稀也不能太濃，因為反應原理為：NaBr+H2SO4=NaHSO4+HBr，C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O。如果硫酸太濃，則第一步生成的HBr還沒來得及和乙醇反應就被H2SO4氧化成單質的溴了：2HBr+H2SO4=SO2↑+2H2O+Br2；若硫酸太稀則反應速度太慢。實踐證明，乙醇與水的體積相等，而且乙醇與水的體積之和略超過濃硫酸的體積的情況下，反應效果較理想，因而課本中乙醇與水的體積各為8ml，濃硫酸為15ml）。
（2）緩加震盪冷水冷：意思是說濃硫酸要緩緩加入盛乙醇溶液的燒杯中，同時不斷震盪燒杯，並用冷水冷卻至室溫（否則會因濃硫酸稀釋時產生的大量的熱造成溫度過高而導致乙醇蒸發）。
（3）隔網小火方可行：意思是說加熱燒瓶時務必要隔著石棉網用小火加熱（如果直接加熱，則因溫度太高，大量乙醇還沒有來得及與HBr反應就蒸發了）。
（4）除醇用水冰浴冷：“除醇用水”的意思是說在U型管中需加少量的蒸餾水，其作用是除去隨溴乙烷蒸發出來的少量乙醇，因為乙醇極易溶解入水；“冰浴冷”的意思是說收集溴乙烷的U型管務必放在冰水中冷卻，因為溴乙烷的沸點較低易揮發。
（5）溴烷無色常橘紅：“溴烷”指溴乙烷。這句的意思是說溴乙烷本為無色油狀液體，但製得的溴乙烷通常是橘紅色，這是因為硫酸把生成的HBr部分氧化為溴而溶於溴乙烷中了。
（6）除溴需用鹼液洗，漏斗分液便告成：這句的意思是說，除掉溴乙烷中的溴，可用鹼液（常用10%的NaOH）洗滌後，再用分液漏斗分離即可
。
侵入途徑
接觸者以呼吸道吸入為主。液體也可經污染的皮膚吸收。
毒理學簡介
大鼠經口LD50: 1350 mg/kg; 吸入LC50: 26980 ppm/1H。小鼠吸入LC50: 16230 ppm/1H。
毒作用與溴甲烷相似,但毒性較小,具有麻醉作用,可引起肺部刺激和肝、腎、心臟的損害。動物實驗證明,吸入高濃度溴乙烷後,可產生中樞麻痹、呼吸抑制而死亡。
無論對人或動物都可引起嚴重的神經系統和呼吸系統損害。
對人的麻醉濃度為1.34～4.46g/m3
臨床表現
急性中毒後出現以中樞神經系統和呼吸系統為主的症狀,特徵是面部潮紅、瞳孔擴大、脈搏加快以及頭痛、眩暈等症狀。嚴重者有四肢震顫、呼吸困難、發紺、虛脫,甚至呼吸麻痹。
根據密切接觸史,短時間內出現的以神經系統和呼吸系統損害為主的臨床表現,參考現場衛生學調查,排除類似表現的疾病,綜合分析後,診斷是不困難的。
處理
中毒患者應立即脫離現場。脫去污染的衣著,污染的皮膚用大量清水沖洗。
以支持治療為主,並給予對症治療。無特效解毒劑。
安全
鹵代烴通常是帶有潛在危險的烷基化劑，溴化物較氯化物烷基化能力更強，因此應儘量避免接觸EtBr。EtBr被美國加州列入致癌物質及一種生殖上的毒素。
物質毒性
| 編號 | 毒性類型 | 測試方法 | 測試對象 | 使用劑量 | 毒性作用 |
|---|---|---|---|---|---|
| 1 | 急性毒性 | 口服 | 大鼠 | 1350 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
| 2 | 急性毒性 | 吸入 | 大鼠 | 26980 ppm/1H | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
| 3 | 急性毒性 | 腹腔注射 | 大鼠 | 1750 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
| 4 | 急性毒性 | 吸入 | 小鼠 | 16230 ppm/1H | 1.行為毒性——嗜睡 2.胃腸道毒性——運動過度、腹瀉 |
| 5 | 急性毒性 | 腹腔注射 | 小鼠 | 2850 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
| 6 | 慢性毒性 | 吸入 | 大鼠 | 2 pph/6H/14D-I | 1.慢性病相關毒性——死亡 |
| 7 | 慢性毒性 | 吸入 | 大鼠 | 1600 ppm/6H/14W-I | 1.血液毒性——脾發生變化 2.慢性病相關毒性——死亡 |
| 8 | 慢性毒性 | 吸入 | 小鼠 | 1 pph/6H/14D-I | 1.慢性病相關毒性——死亡 |
| 9 | 突變毒性 | | 鼠傷寒沙門氏菌 | 75 ng/plate | |
| 10 | 突變毒性 | | 倉鼠卵巢 | 100 mg/L | |
| 11 | 致癌性 | 吸入 | 大鼠 | 100 ppm/6H/2Y-I | 1.致癌性——可能致癌（根據RTECS標準） 2.大腦毒性——腫瘤 |
| 12 | 致癌性 | 吸入 | 小鼠 | 200 ppm/6H/2Y-I | 1.致癌性——致癌（根據RTECS標準） 2.生殖毒性——子宮腫瘤 |
物性數據
1.性狀：無色易揮發液體
2.熔點（℃）：-119
3.沸點（℃）：38.4
4.相對密度（水=1）：1.45（25℃）
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：3.76
6.飽和蒸氣壓（kPa）：53.2（20℃）
7.燃燒熱（kJ/mol）：-1423.3
8.臨界溫度（℃）：776.8
9.臨界壓力（MPa）：6.23
10.辛醇/水分配係數：1.61
11.閃點（℃）：-23
12.引燃溫度（℃）：511
13.爆炸上限（%）：11.3
14.爆炸下限（%）：6.7
15.溶解性：不溶於水，溶於乙醇、乙醚等多數有機溶劑。
16.臨界密度（g·cm-3）：0.507
17.臨界體積（cm3·mol-1）：215
18.臨界壓縮因子：0.320
19.偏心因子：0.183
20.溶度參數(J·cm-3)0.5：18.475
21.van der Waals面積（cm2·mol-1）：5.550×109
22.van der Waals體積（cm3·mol-1）：38.300
23.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-91.8
24.液相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：100.5
25.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-63.6
26.氣相標準熵(J·mol-1·K-1) ：287.36
27.氣相標準生成自由能( kJ·mol-1)：-25.7
28.氣相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：64.23
存儲方法
儲存注意事項 儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑、鹼類、食用化學品分開存放，切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。
合成方法
1.由乙醇與溴化鈉反應而得：在反應鍋內加入40%溴化鈉溶液及乙醇，攪拌下加入硫酸，溫度不超過50℃。加完後在45-50℃反應2h。蒸餾，餾出液用3%碳酸鈉溶液中和，靜置2h分取有機相即為溴乙烷。原料消耗定額：乙醇（95%）557kg/t、氫溴酸（48%）1610kg/t、硫酸（92%）1165kg/t。
2.由乙醇和溴素反應而得：攪拌下將溴素慢慢加到硫黃和水的懸浮液中，溫度保持在35-40℃。然後加入乙醇。在25-28℃加入硫酸，反應42h。蒸餾，收集38-39℃餾分即得溴乙烷。收率90%左右。原料消耗定額：乙醇770kg/t、溴素250kg/t、硫酸1042kg/t、硫磺18kg/t。方法（1）中，也可以用氫溴酸與乙醇反應，製備過程與溴化鈉法相同，收率都為96%，另外由乙烯與溴化氫加成或由乙烷溴化都可以得到溴乙烷。工業品溴乙烷純度≥98%。
3.以工業品溴乙烷為原料，用濃硫酸洗滌數次，用水洗滌一次，再用10%的碳酸鈉溶液洗滌2次，用5%的硫代硫酸鈉溶液洗滌一次，靜置分去水層，用無水氯化鈣乾燥後，精餾，收集37～40℃餾分即為成品。
4.製法：
於裝有攪拌器、滴液漏斗、蒸餾裝置的反應瓶中，加入48%的氫溴酸41.5g(2.81mol)，水浴冷卻，攪拌下慢慢加入濃硫酸120g(65mL),再加入95%的乙醇(2)100g（2.06mol），慢慢加熱，並由滴液漏斗滴加濃硫酸109mL，同時蒸出生成的溴乙烷。接引管伸入接受瓶中水面下，接受瓶用冰水冷卻。待無溴乙烷蒸出時，停止反應。分出餾出物種的粗溴乙烷，依次用水、5%的碳酸鈉溶液、水洗滌，無水氯化鈣乾燥。水浴加熱蒸餾，收集38～39℃的餾分，得溴乙烷(1)205g,收率91%。
5.製法：
於反應瓶中加入95%的乙醇(2)100mL(1.7mol),水90mL，不斷攪拌下慢慢加入濃硫酸190mL，反應放熱，注意冷卻至室溫。攪拌下慢慢加入研細的溴化鈉163g(1.5mL),和幾粒沸石。安上蒸餾裝置，接受瓶中加入適量冰水，並將其置於冰浴中。慢慢加熱，使反應和蒸餾平穩進行，直至無油狀物鎦出為止。分出有機層，硫酸乾燥。蒸餾，收集35～40℃的餾分，得溴乙烷(1)100～120g,收率61%～74%。
主要用途
1.是有機合成的重要原料。農業上用作倉儲穀物、倉庫及房舍等的熏蒸殺蟲劑。溴乙烷是通過溴化鉀與冷凍的硫酸和乙醇反應而成。常用於汽油的乙基化，冷凍劑和麻醉劑。因此，化工生產工人和熏蒸工都可接觸不同濃度的溴乙烷。2.溴乙烷是製造巴比妥的原料。還用作製冷劑、麻醉劑、溶劑、熏蒸劑、有機合成等方面。3.用作分析試劑，如作溶劑、折射率標準樣品。還用於有機合成及航空工業用滅火劑。4.用於有機合成，用作溶劑、製冷劑，也用於醫藥工業。
安全信息
風險術語
R11:Highly flammable. 高度易燃。
R20/22:armful by inhalation and if swallowed. 吸入及吞食有害。
R40:Limited evidence of a carcinogenic effect. 少數報導有致癌後果。
安全術語
S36/37:Wear suitable protective clothing and gloves.穿戴適當的防護服和手套。
系統編號
CAS號：74-96-4
MDL號：MFCD00000232
EINECS號：200-825-8
RTECS號：KH6475000
BRN號：1209224
PubChem號：24854383
毒理學數據
1.急性毒性
LD50：1350mg/kg（大鼠經口）
LC50：72386mg/m3（小鼠吸入，1h）
2.刺激性 暫無資料
分子結構
1、摩爾折射率：19.04
2、摩爾體積（m3/mol）：74.7
3、等張比容（90.2K）：163.8
4、表面張力（dyne/cm）：23.1
5、介電常數：
6、偶極距（10-24cm3）：
7、極化率：7.55
計算化學
1、疏水參數計算參考值（XlogP）：1.4
2、氫鍵供體數量：0
3、氫鍵受體數量：0
4、可鏇轉化學鍵數量：0
5、拓撲分子極性表面積（TPSA）：0
6、重原子數量：3
7、表面電荷：0
8、複雜度：2.8
9、同位素原子數量：0
10、確定原子立構中心數量：0
11、不確定原子立構中心數量：0
12、確定化學鍵立構中心數量：0
13、不確定化學鍵立構中心數量：0
14、共價鍵單元數量：1
生態學數據
1.生態毒性 暫無資料
2.生物降解性 MITI-I測試，初始濃度100ppm，污泥濃度30ppm，4周后降解13%~45%。
3.非生物降解性 空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時，降解半衰期為46d（理論）。在25℃，當pH值為7時，水解半衰期為30d（理論）。
4.其他有害作用 該物質對環境有危害，應特別注意對水體的污染。
性質穩定性
1.溴乙烷是有甜味的可燃性液體，在光照或火焰下易分解生成溴化氫和碳醯溴，後者有類似光氣的劇毒作用。
2.與強鹼的醇溶液反應生成乙烯，在強鹼的水溶液中水解生成乙醇。
3.穩定性 穩定
4.禁配物 強鹼、強氧化劑、鎂
5.避免接觸的條件 受熱、光照
6.聚合危害 不聚合
7.分解產物 溴化氫
