生平
吳文英畢生不仕，以布衣出入侯門。所與交遊，如史宅之、吳潛為宰相,趙與芮為親王,皆過從甚密。與其他顯貴，如賈似道等亦有酬唱。吳文英中年多居蘇州，所築荷塘小隱之宅，地鄰太湖。其《大□》說："歸隱何處,門外垂楊天窄,放船五湖夜色。"就是這種閒適生活的寫照。紹定間曾佐蘇州倉司幕。集中所詠虎丘、靈岩諸勝之作，即成於此時，多紀吳門游賞之盛。淳□三年(1243)以後，移居杭州。〔高陽台〕《豐樂樓分韻得如字》、《鶯啼序》諸闋，都是這一期間的作品。晚年為榮王趙與芮邸中幕客，常居紹興。其壽榮王諸詞，大致是這一時期的作品。
詞學評價
吳文英的詞學主張，見於沈義父《樂府指迷》。開章就稱"音律欲其協，不協則成長短之詩；下字欲其雅，不雅則近乎纏令之體；用字不可太露，露則直突而無深長之味；發意不可太高，高則狂怪而失柔婉之意"。作為填詞的四項標準，並說這是得之於吳文英及其兄翁元龍的。這基本上是周邦彥一派的觀點。不過後兩點是鑒於辛派末流叫囂浮躁的習氣所提出的"補偏救弊"之法，有一定的針對性。吳文英在自己的創作中是努力實踐這種主張的。周濟說他"由南追北，是詞家轉境"（《宋四家詞選》），就是指他力求在詞壇上恢復北宋周邦彥的傳統而言的。他繼承了周邦彥的詞風，創出了密麗□艷一派，對於流派的發展，藝術表現力的豐富，有著積極的作用。
但他的詞題材較狹窄。傳世的 340首夢窗詞，按題目所標註的內容粗分：屬於詠物的64首,節令的40首,酬應的140首（其中壽詞19首,分韻與和韻的25首。朋友中姓名可考的60餘人）。夢窗詞中也有深於感慨、殷念國運的作品，如晚年所作"戰艦東風慳借便，夢斷神州故里"（〔金縷歌〕）、"賈傅才高,岳家軍壯,好勒燕然石上文"(〔沁園春〕)，但畢竟只是少數。在夢窗詞中，占主要地位的是那種鶯啼燕囀、纏綿悱惻的作品。他對詞的貢獻主要在藝術技巧方面。從藝術上說,夢窗詞是以講究字面、烹煉詞句、措意深雅、守律精嚴為基本特徵的。他用筆幽邃而綿密，脈絡井然,章法多變,情思婉轉曲折。集中優秀之作如〔渡江雲〕《西湖清明》、〔夜合花〕《自鶴江入京泊葑門有感》、〔齊天樂〕"煙波桃葉西陵路"、〔鶯啼序〕、〔風入松〕"聽風聽雨過清明"等等,都是這樣的篇章。他著意追求奇逸警聳的藝術境界,如"倒照秦眉天鏡古,秋明白鷺雙飛處"（〔蝶戀花〕）,"飛紅若到西湖底,攪翠瀾,總是愁魚"(〔高陽台〕),"歌邊拌取，醉魂和夢，化作梅邊瘦"（〔青玉案〕）等,其幽奇生新的作風,顯然得之於李賀詩。但他尚能根據不同題材，用不同的風格和手法來表現特定的內容。如"連呼酒，上琴台去，秋與雲平"（《八聲甘州》），這類抒情境界，其雄闊高遠就與豪放派並無二致。凡此種種，都說明吳文英的詞戛然獨造，不愧為南宋詞壇的重鎮。
吳文英在豐富詞體方面，也有一定貢獻。他精通樂理,自度了許多腔調,如〔古香慢〕、〔霜花腴〕、〔玉京謠〕、〔鶯啼序〕等。〔鶯啼序〕分四片,長達240字，為詞中最長的調。詞成之時，正值杭州豐樂樓新成，吳文英將它書於樓壁之上，一時傳遍。
吳文英詞的弊病,除了內容貧乏之外，雕琢過甚,用意太曲，容易流於晦澀。比如，他詠芙蓉，用"藻國淒迷,曲瀾澄映,怨入粉煙藍霧。香籠麝水，膩漲紅波，一鏡萬花爭妒"（〔過秦樓〕）之句，大談酒一樣的波濤，粉一樣的煙霧，如此濃塗艷抹，真實感情反被淹沒。對於夢窗詞的評價，歷來分歧很大。南宋尹煥把他尊為南宋第一大家，清人周濟將他列為宋詞四大家之一，而後朱祖謀專主夢窗，儼然將他尊為宋詞之首，這些都是不切實際的過譽。但力主清空的張炎則批評說："吳夢窗詞如七寶樓台,眩人眼目,碎拆下來，不成片段。"（《詞源》卷下）張炎的批評囿於"清空"派的門戶之見。將夢窗詞一概抹殺,也失之片面。在這個問題上,沈義父的看法兼顧兩面，轉為持平。他說："夢窗深得清真之妙，其失在用事下語太晦處，人不可曉。"（《樂府指迷》）總之，吳文英詞法頗有可取，其開創流派之功不可沒；然而他過於追求形式技巧，藻飾太甚，確有晦澀堆砌之弊，其消極影響也是毋庸諱言的。
在中國詞史中，吳文英是一個引起過不少爭論的人。他的詞一向被人稱為晦澀堆垛。南宋詞人張炎便曾說吳文英的詞“如七寶樓台，眩人眼目。碎拆下來，不成片斷“。另外一些人對他卻備極推崇。清代學者周濟在《宋四家詞選目錄序論》中便曾說“夢窗（即吳文英）奇思壯采，騰天潛淵，反南宋之清，為北宋之穠摯“。又說他“運意深遠，用筆幽邃，鍊字鍊句，迥不猶人。貌觀之雕繢滿眼，而實有靈氣行乎其間。“另外，吳文英因與奸相賈似道關係親密而受到人們的抨擊。然客觀地講，吳文英的詞善用典故，體物入微，遣詞清麗，實為難得。
代表作品
霜葉飛黃鐘商重九
斷煙離緒。
關心事，斜陽紅隱霜樹。
半壺秋水薦黃花，香噀西風雨。
縱玉勒、輕飛迅羽。
淒涼誰吊荒台古。
記醉踏南屏，彩扇咽、寒蟬倦夢，不知蠻素。
聊對舊節傳杯，塵箋蠹管，斷闋經歲慵賦。
小蟾斜影轉東籬，夜冷殘蛩語。
早白髮、緣愁萬縷。
驚飆從卷烏紗去。
漫細將、茱萸看，但約明年，翠微高處。
宴清都
連理海棠
繡幄鴛鴦柱。
紅情密，膩雲低護秦樹。
芳根兼倚，花梢鈿合，錦屏人妒。
東風睡足交枝，正夢枕、瑤釵燕股。
障灩蠟、滿照歡叢，嫠蟾冷落羞度。
人間萬感幽單，華清慣浴，春盎風露。
連鬟並暖，同心共結，向承恩處。
憑誰為歌長恨
暗殿鎖、秋燈夜語。
敘舊期、不負春盟，紅朝翠暮。
花犯
郭系道送水仙索賦
小娉婷，清鉛素靨，蜂黃暗偷暈。
翠翹攲鬢。
昨夜冷中庭，月下相認。
睡濃更苦淒風緊。
驚回心未穩。
送曉色、一壺蔥茜，才知花夢準。
湘娥化作此幽芳，凌波路，古岸雲沙遺恨。
臨砌影，寒香亂、凍梅藏韻。
熏爐畔、鏇移傍枕，還又見、玉人垂紺鬒。
料喚賞、清華池館，台杯須滿引。
浣溪沙
門隔花深舊夢遊。
夕陽無語燕歸愁。
玉纖香動小簾鉤。
落絮無聲春墮淚，行雲有影月含羞。
東風臨夜冷於秋。
浣溪沙
波面銅花冷不收。
玉人垂釣理纖鉤。
月明池閣夜來秋。
江燕話歸成曉別，水花紅減似春休。
西風梧井葉先愁。
點絳唇
試燈夜初晴
卷盡愁雲，素娥臨夜新梳洗。
暗塵不起。
酥潤凌波地。
輦路重來，仿佛燈前事。
情如水。
小樓熏被。
春夢笙歌里。
祝英台近
除夜立春
剪紅情，裁綠意，花信上釵股。
殘日東風，不放歲華去。
有人添燭西窗，不眠侵曉，笑聲轉、新年鶯語。
舊尊俎。
玉纖曾擘黃柑，柔香系幽素。
歸夢湖邊，還迷鏡中路。
可憐千點吳霜，寒消不盡，又相對、落梅如雨。
風入松
聽風聽雨過清明。
愁草瘞花銘。
樓前綠暗分攜路，一絲柳、一寸柔情。
料峭春寒中酒，交加曉夢啼鶯。
西園日日掃林亭。
依舊賞新晴。
黃蜂頻撲鞦韆索，有當時、縴手香凝。
惆悵雙鴛不到，幽階一夜苔生。
惜黃花慢
次吳江小泊，夜飲僧窗惜別，邦人趙簿小妓侑尊，連歌數闕，皆清真詞。酒盡，已四鼓，賦此詞餞尹梅津
送客吳皋。
正試霜夜冷，楓落長橋。
望天不盡，背城漸杳，離亭黯黯，恨水迢迢。
翠香零落紅衣老，暮愁鎖、殘柳眉梢。
念瘦腰。
沈郎舊日，曾系蘭橈。
仙人鳳咽瓊簫。
悵斷魂送遠，九辯難招。
醉鬟留盼，小窗剪燭，歌雲載恨，飛上銀霄。
素秋不解隨船去，敗紅趁、一葉寒濤。
夢翠翹。
怨鴻料過南譙。
高陽台
落梅
宮粉雕痕，仙雲墮影，無人野水荒灣。
古石埋香，金沙鎖骨連環。
南樓不恨吹橫笛，恨曉風、千里關山。
半飄零，庭上黃昏，月冷闌乾。
壽陽空理愁鸞。
問誰調玉髓，暗補香瘢。
細雨歸鴻，孤山無限春寒。
離魂難倩招清些，夢縞衣、解佩溪邊。
最愁人，啼鳥晴明，葉底青圓。
高陽台
豐樂樓分韻得如字
修竹凝妝，垂楊駐馬，憑闌淺畫成圖。
山色誰題，樓前有雁斜書。
東風緊送斜陽下，弄舊寒、晚酒醒餘。
自消凝，能幾花前，頓老相如。
傷春不在高樓上，在燈前攲枕，雨外熏爐。
怕艤遊船，臨流可奈清臞。
飛紅若到西湖底，攪翠瀾，總是愁魚。
莫重來，吹盡香綿，淚滿平蕪。
踏莎行
潤玉籠綃，檀櫻倚扇。
繡圈猶帶脂香淺。
榴心空疊舞裙紅，艾枝應壓愁鬟亂。
午夢千山，窗陰一箭。
香瘢新褪紅絲腕。
隔江人在雨聲中，晚風菰葉生秋怨。
瑞鶴仙
晴絲牽緒亂。
對滄江斜日，花飛人遠。
垂楊暗吳苑。
正旗亭煙冷，河橋風暖。
蘭情蕙盼。
惹相思、春根酒畔。
又爭知、吟骨縈消，漸把舊衫重剪。
淒斷。
流紅千浪，缺月孤樓，總難留燕。
歌塵凝扇。
待憑信，拌分鈿。
試挑燈欲寫，還依不忍，箋幅偷和淚卷。
寄殘雲、剩雨蓬萊，也應夢見。
鷓鴣天
池上紅衣伴倚闌。
棲鴉常帶夕陽還。
殷天度雨疏桐落，明月生涼寶扇閒。
鄉夢窄，水天寬。
小窗愁黛淡秋山。
吳鴻好為傳歸信，楊柳閶門屋數間。
夜遊宮
人去西樓雁杳。
敘別夢、揚州一覺。
雲澹星疏楚山曉。
聽啼鳥，立河橋，話未了。
雨外蛩聲早。
細織就、霜絲多少。
說與蕭娘未知道。
向長安，對秋燈，幾人老。
唐多令
何處合成愁。
離人心上秋。
縱芭蕉、不雨也颼颼。
都道晚涼天氣好，有明月、怕登樓。
年事夢中休。
花空煙水流。
燕辭歸、客尚淹留。
垂柳不縈裙帶住，漫長是、系行舟。
