列福爾馬茨基反應

列福爾馬茨基反應是醛或酮在金屬鋅存在下與α-鹵代酸酯作用生成β-羥基酸酯的反應。

列福爾馬茨基反應

1887年由俄國化學家C.H.列福爾馬茨基首先發現。其反應過程是α-鹵代酸酯先與鋅作用，形成有機鋅化合物,後者與醛或酮的羰基發生加成反應,加成物經稀酸（如鹽酸或硫酸）水解便得到β－羥基酸酯。反應過程如下：

有機鋅化合物的活性比格利雅試劑低，不易與酯基反應生成β-酮酸酯。對空間阻礙大的酮，這種反應可以成為主要的：

使用α－溴代酸叔丁酯，可抑制β－酮酸酯的生成。式中R常為烷基或氫；X為氯、溴、碘，其活性為碘＞溴＞氯。碘代酸酯較難製備，價格昂貴,故一般使用α－溴代酸酯，特別是其乙酯。α－溴代酸酯也可用γ－溴代巴豆酸酯代替。R2CO代表飽和或不飽和的脂肪族、芳香族及雜環的醛或酮。無水惰性溶劑常為乙醚、苯、甲苯等。有時加入少量碘或氯化汞以促使反應的發生。反應溫度一般為其溶劑的沸點。用硼酸三甲酯並以四氫呋喃為溶劑可使反應在室溫進行，並可提高產率。
β－羥基酸酯可水解成酸,或失水成α，β－不飽和酯。後者可氫化和水解。因此,列福爾馬茨基反應可製備β－羥基酸及其酯，以及與它們相應的飽和或不飽和的酯和酸。

配圖

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