內容簡介
縮合反應是形成分子骨架的重要反應類型之一,本書主要介紹與碳-碳鍵形成有關的縮合反應。包括α-羥烷基化反應、α-鹵烷基反應、α-氨烷基化反應、α-羰烷基化反應、β-羥烷基化反應、β-羰烷基化反應、亞甲基化反應、α,β-環氧烷基化反應以及環加成反應等,並從反應機理、影響因素、適用範圍等進行了詳細介紹。本書適合從事化學、應化、生化、醫藥、農藥、染料、顏料、日用化工、助劑、試劑等行業的產學研工作者以及相關院校師生使用
圖書目錄
第一章α-羥烷基化反應1
第一節羰基α位碳原子上的羥烷基化反應(羥醛縮合反應)1
一、自身縮合1
二、交叉縮合5
三、分子內羥醛縮合反應11
四、Robinson環化反應16
五、定向羥醛縮合21
六、類羥醛縮合反應28
七、不對稱羥醛縮合反應30
第二節芳醛的α-羥烷基化反應 (安息香縮合反應)33
第三節有機金屬化合物的α-羥烷基反應38
一、有機鋅試劑與羰基化合物的反應(Reformatsky反應)38
二、由Grignard試劑或烴基鋰等製備醇類化合物49
第二章α-氨烷基化反應59
第一節Mannich反應59
第二節Pictet-Spengler異喹啉合成法71
第三節Strecker反應73
第四節Petasis反應82
第三章α-碳的羰基化反應89
第一節Claisen酯縮合反應89
一、酯-酯縮合90
二、酯-酮縮合104
三、酯-腈縮合107
第二節碳負離子醯化生成羰基化合物109
第四章β-羥烷基化反應119
第一節芳烴的β-羥烷基化反應(Friedel-Crafts反應)120
第二節活潑亞甲基化合物的β-羥烷基化反應123
第三節有機金屬化合物的β-羥烷基化反應126
第五章β-羰烷基化反應131
第一節Michael加成反應131
第二節有機金屬化合物與α,β-不飽和羰基化合物反應139
一、Grignard試劑與α,β-不飽和羰基化合物反應140
二、有機銅類化合物與α,β-不飽和羰基化合物反應143
三、烴基硼烷與α,β-不飽和羰基化合物反應147
四、有機鋅試劑和α,β-不飽和羰基化合物的不對稱共軛加成149
五、芳基金屬試劑和α,β-不飽和羰基化合物的不對稱共軛加成149
第六章亞甲基化反應151
第一節羰基的亞甲基化反應151
一、Wittig反應151
二、Tebbe試劑在烯烴化合物合成中的套用163
三、鋅試劑、鉻試劑與羰基化合物反應合成亞甲基化合物168
第二節羰基α位的亞甲基化170
一、Knoevenagel反應170
二、Stobbe反應177
三、Perkin反應181
四、Erlenmeyer-Pl chl反應186
第三節有機金屬化合物的亞甲基化反應189
一、苯硫甲基鋰與羰基化合物的反應189
二、Julia烯烴合成法 190
三、Peterson反應(矽烷基鋰與羰基化合物的縮合反應)195
第七章α,β-環氧烷基化反應(Darzens縮合反應)200
第八章環加成反應207
第一節Diels-Alder反應207
一、Diels-Alder反應機理208
二、Diels-Alder反應的立體化學特點216
三、不對稱Diels-Alder反應221
四、逆向Diels-Alder反應227
五、反電子需求的Diels-Alder反應232
第二節1,3-偶極離子的[3+2]環加成反應233
一、含雜原子的1,3-偶極體的環加成反應234
二、全碳原子1,3-偶極體的環加成反應240
第三節[2+2]環加成反應245
參考文獻251
化合物名稱索引252
第一章α-羥烷基化反應1
第一節羰基α位碳原子上的羥烷基化反應(羥醛縮合反應)1
一、自身縮合1
二、交叉縮合5
三、分子內羥醛縮合反應11
四、Robinson環化反應16
五、定向羥醛縮合21
六、類羥醛縮合反應28
七、不對稱羥醛縮合反應30
第二節芳醛的α-羥烷基化反應 (安息香縮合反應)33
第三節有機金屬化合物的α-羥烷基反應38
一、有機鋅試劑與羰基化合物的反應(Reformatsky反應)38
二、由Grignard試劑或烴基鋰等製備醇類化合物49
第二章α-氨烷基化反應59
第一節Mannich反應59
第二節Pictet-Spengler異喹啉合成法71
第三節Strecker反應73
第四節Petasis反應82
第三章α-碳的羰基化反應89
第一節Claisen酯縮合反應89
一、酯-酯縮合90
二、酯-酮縮合104
三、酯-腈縮合107
第二節碳負離子醯化生成羰基化合物109
第四章β-羥烷基化反應119
第一節芳烴的β-羥烷基化反應(Friedel-Crafts反應)120
第二節活潑亞甲基化合物的β-羥烷基化反應123
第三節有機金屬化合物的β-羥烷基化反應126
第五章β-羰烷基化反應131
第一節Michael加成反應131
第二節有機金屬化合物與α,β-不飽和羰基化合物反應139
一、Grignard試劑與α,β-不飽和羰基化合物反應140
二、有機銅類化合物與α,β-不飽和羰基化合物反應143
三、烴基硼烷與α,β-不飽和羰基化合物反應147
四、有機鋅試劑和α,β-不飽和羰基化合物的不對稱共軛加成149
五、芳基金屬試劑和α,β-不飽和羰基化合物的不對稱共軛加成149
第六章亞甲基化反應151
第一節羰基的亞甲基化反應151
一、Wittig反應151
二、Tebbe試劑在烯烴化合物合成中的套用163
三、鋅試劑、鉻試劑與羰基化合物反應合成亞甲基化合物168
第二節羰基α位的亞甲基化170
一、Knoevenagel反應170
二、Stobbe反應177
三、Perkin反應181
四、Erlenmeyer-Pl chl反應186
第三節有機金屬化合物的亞甲基化反應189
一、苯硫甲基鋰與羰基化合物的反應189
二、Julia烯烴合成法 190
三、Peterson反應(矽烷基鋰與羰基化合物的縮合反應)195
第七章α,β-環氧烷基化反應(Darzens縮合反應)200
第八章環加成反應207
第一節Diels-Alder反應207
一、Diels-Alder反應機理208
二、Diels-Alder反應的立體化學特點216
三、不對稱Diels-Alder反應221
四、逆向Diels-Alder反應227
五、反電子需求的Diels-Alder反應232
第二節1,3-偶極離子的[3+2]環加成反應233
一、含雜原子的1,3-偶極體的環加成反應234
二、全碳原子1,3-偶極體的環加成反應240
第三節[2+2]環加成反應245
參考文獻251
化合物名稱索引252