物質簡介
中文名稱：L-蘇氨酸
英文名稱：L-Threonine
別名名稱：L-羥基丁氨酸 (2S,3R)-2-氨基-3-羥基丁酸 L-α-氨基-β-羥基丁酸 L-異赤絲藻胺基酸
更多別名：(2S,3R)-2-Amino-3-hydroxybutyric acid a-Amino-β-hydroxybutyric acid
分子式：C4H9NO3
分子量：119.12
編號系統
CAS號：72-19-5
MDL號：MFCD00064270
EINECS號：200-774-1
RTECS號：XO8590000
BRN號：1721646
PubChem號：24900544
物性數據
1. 性狀：白色晶體或結晶性粉末，含1/2結晶水。無臭，味微甜。
2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.307
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：不確定
4.熔點（oC）：256(dec.)(lit.)
5. 沸點（oC,常壓）：不確定
6. 沸點（oC, 5.2 kPa）：不確定
7. 折射率：-28 ° (C=6, H2O)
8. 閃點（oC）：不確定
9. 比鏇光度（o）：-28.4 o (c=6, H2O)
10.自燃點或引燃溫度（oC）：不確定
11.蒸氣壓（kPa,25 oC）：不確定
12.飽和蒸氣壓（kPa,60 oC）：不確定
13.燃燒熱（KJ/mol）：不確定
14.臨界溫度（oC）：不確定
15.臨界壓力（KPa）：不確定
16.油水（辛醇/水）分配係數的對數值：不確定
17.爆炸上限（%,V/V）：不確定
18.爆炸下限（%,V/V）：不確定
19.溶解性：易溶於水（200g/L，25℃），不溶於甲醇、乙醇、乙醚和氯仿。
毒理學數據
急性毒性：大鼠腹腔LD50：3098 mg/kg；
致突變：人淋巴細胞Sister chromatid exchangeTEST SYSTEM：10 mg/L；
分子結構數據
1、摩爾折射率：27.13
2、摩爾體積（m3/mol）：91.1
3、等張比容（90.2K）：253.6
4、表面張力（dyne/cm）：60.0
5、極化率（10-24cm3）：10.75
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：-2.9
2、 氫鍵供體數量：3
3、 氫鍵受體數量：4
4、 可鏇轉化學鍵數量：2
5、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：83.6
6、 重原子數量：8
7、 表面電荷：0
8、 複雜度：93.3
9、 同位素原子數量：0
10、 確定原子立構中心數量：2
11、 不確定原子立構中心數量：0
12、 確定化學鍵立構中心數量：0
13、 不確定化學鍵立構中心數量：0
14、 共價鍵單元數量：1
性質與穩定性
1. 常溫常壓下穩定。
2. 存在於烤菸菸葉、白肋煙菸葉、煙氣中。
貯存方法
棕色廣口玻璃瓶密閉包裝。陰涼、乾燥處避光存放。
合成方法
L-蘇氨酸的工業生產方法主要有：①合成法；②發酵法；③蛋白質水解法三種。現提倡用發酵法生產。
方法一、直接發酵法：
1.發酵法是以糖、氨、高絲氨酸 （homoserine）為培養基，用產谷氨酸小球菌 （glutaminus）等發酵後精製可製得L- 蘇氨酸。
以葡萄糖為原料， 選育營養缺陷型兼結構類似物合成中的反饋抑制與阻遏， 達到L-蘇氨酸產酸率為18g/L, 谷氨酸棒狀桿菌， 產酸率為14g/L, 黏質賽桿菌率14g/L。
葡萄糖[黃色短桿菌、谷氨酸棒桿菌、黏質賽桿菌等] →L-蘇氨酸。
2.用產谷氨酸小球菌或短桿菌、棒桿菌等使糖類、氨、高絲氨酸發酵後，再經過精製而製得，發酵液中濃度可達5～20g/L。
3..以巴豆酸或以甘氨酸為原料製得。也可以葡萄糖或澱粉為原料，經由大腸桿菌、黃色短桿菌、谷氨酸桿菌或鈍齒棒桿菌為菌種經發酵精製得產品。
方法二、化學合成法：
因化學合成所得的蘇氨酸（L-蘇氨酸）為4種光學異構體的混合物， 即DL-蘇氨酸。 其中構成蛋白質的胺基酸為L型蘇氨酸，故需將蘇體從別體中分離出來， 再進一步進行光學異構體拆分， 以得L-蘇氨酸。
菸草：BU，22；FC，21；合成：可由蛋白質（如酪蛋白）經水解、精製而得，或由丙烯酸衍生物中甲醇和乙酸汞合成。
用甘氨酸銅在鹼性條件下與乙醛作用， 發生類似的羥醛縮合反應， 合成蘇氨酸銅的蘇體和別體兩種混合物， 根據其穩定性和溶解度的不同， 經脫銅可分離出蘇體DL-蘇氨酸， 最後拆分得L-蘇氨酸。 現將小試合成和放大的生產工藝分別介紹如下。
小試合成工藝：
甘氨酸製備 將一氯乙酸189g (2mol)、甲醛溶液2100ml (3.3mol), 混合後冷卻至10℃以下，滴加濃氨水750ml (10mol), 控制滴加速度使溫度不超過10℃。 加完氨水後保溫30℃, 4h。 減壓濃縮至300-400ml, 有結晶析出。 經洗滌、乾燥得甘氨酸粗品， 在將甘氨酸粗品加入約1.5-2倍量的水， 加熱使其全溶， 加活性炭1%脫色； 過濾取濾液， 再加入2-2.5倍體積的甲醇， 置於冰櫃中過夜， 過濾取結晶， 得蘇氨酸（L-蘇氨酸）精品。收率約60%-68%。
甘氨酸銅的製備 取甘氨酸100g, 加水7L， 加熱60℃使其全溶。 然後緩慢加入鹼式碳酸銅80g, 於60℃下保溫1h。 趁熱過濾除去未反應的鹼式碳酸銅。收集濾液讓其自然冷卻， 析出藍色針狀結晶體（含1分子結晶水）， 過濾取結晶，經洗滌、60℃乾燥， 得甘氨酸銅， 收率95%-98%。
蘇氨酸銅的製備 取甘氨酸銅52.5g, 加入425ml甲醇攪拌使溶，然後於10℃以下加入乙醇80ml, 待溫度不再上升， 再加入5g氫氧化鈉預先溶解於90ml的甲醇溶液， 60℃保溫反應1h。 趁熱濾去不溶物，收集濾液加入冰醋酸5.5ml, 減壓回收甲醇至乾， 再加75ml甲醇攪拌分散後冷卻過夜。過濾收集結晶， 經洗滌、乾燥得蘇體和別體蘇氨酸銅的混合物， 收率68%-74%。
脫銅、精製 取上述蘇氨酸銅427g, 加入10%氫氧化氨溶液6L， 使其全部溶解， 過濾收集濾液， 上732陽離子交換樹脂吸附， 用2mol/L氨水和水洗滌， 直至洗脫液對茚三酮不顯色為止。 合併洗脫液， 薄膜濃縮至1.5L, 再加3L乙醇使其析出結晶， 置於冰櫃過夜， 過濾取結晶，得DL-蘇氨酸粗品。 收率62%-73.8%。
取DL-蘇氨酸粗品42g, 加126ml水加熱使全溶， 脫色過濾取濾液， 加入252ml乙醇， 冷卻過夜， 過濾取結晶得精製DL-蘇氨酸。 收率87%-91.3%。
拆分、精製 將精製的DL-蘇氨酸810g、DL-蘇氨酸90g、水2.88L混合， 緩緩攪拌(約50r/min)，並加熱至95℃以上使其全部溶解。 再降溫至40℃， 並加入DL-蘇氨酸總投料量的10%的D-蘇氨酸作品種， 緩慢冷卻至30℃ (平均每15min降1℃)，析出結晶D-蘇氨酸， 過濾取結晶， 並與80℃乾燥， 得D-蘇氨酸。 收集濾液， 投入與拆分出的D-蘇氨酸等量的DL-蘇氨酸(約150-170g)，保持總體積不變， 同拆分D-蘇氨酸同樣的操作(但降低溫度至40℃時，加入的晶種為L-蘇氨酸)，得L-蘇氨酸。 如此反覆操作， 即可將D-蘇氨酸和L-蘇氨酸拆分開。
合併相應的D-蘇氨酸粗品和L-蘇氨酸粗品， 分別進行精製， 即重結晶。 分別取D和L-型蘇氨酸， 分別加水4倍， 加熱90℃至全溶， 1%活性炭脫色， 趁熱過濾收集濾液， 分別加入2倍體積的乙醇靜置冷卻， 不時攪拌， 析出結晶， 得D-蘇氨酸和L-蘇氨酸精品， 收率87.3%-91.6%。
L-蘇氨酸的含量在95%以上， [α]20D-26°--29°, 紙層析呈現一個斑點。
放大的生產工藝：
以甘氨酸為原料， 先與鹼式碳酸銅反應生成甘氨酸銅， 此時其α-H具有活性， 在鹼性條件下甘氨酸銅與乙醛作用可發生類似的交叉醇醛縮合反應， 而生成DL-蘇氨酸銅(包含有蘇體和赤體)， 然後經離子交換、脫銅分離出蘇體DL-蘇氨酸， 最後採用誘導結晶法將D-蘇氨酸和L-蘇氨酸拆分。 其反應如下：
甘氨酸銅的製備 在500L反應罐中， 投入50kg甘氨酸， 加入350L水，40kg鹼式硫酸銅保溫60℃ 1h, 過濾棄去未反應的銅鹽， 收集濾液， 靜置冷卻過夜， 過濾取結晶， 60℃烘乾， 得藍色甘氨酸銅。
蘇氨酸銅的製備 在1000L反應罐中， 投入75kg 甘氨酸銅， 再加入甲醇600L， 攪拌使其溶解，再加120L乙醛、90L5%KOH甲醇溶液， 攪拌保持60℃1h 後， 濾取不溶物， 濾液加5.5L冰醋酸， 減壓回收甲醇至乾， 加75L水攪拌分散後於5℃靜置過夜， 過濾取結晶， 洗滌、抽乾得蘇體和別體混合蘇氨酸銅。
離子交換、脫銅分離得DL-蘇氨酸 將上述蘇氨酸銅40kg、10%氨水1000L分別投入到2000L的反應罐中， 攪拌使其溶解， 過濾取濾液上732陽離子交換柱中(400mm×200mm), 再先後用2mol/L氨水和去離子水洗滌。 合併洗脫液， 薄膜濃縮至150L， 加入300L乙醇， 攪拌， 冷卻至5℃結晶過夜。 過濾取結晶， 80℃乾燥得DL-蘇氨酸粗品。
濃縮、精製 取40kg DL-蘇氨酸粗品投入500L反應罐中。
用途
1.主要用作營養增補劑。與葡萄糖共熱易生成焦香和朱古力香味，有增香作用。也可用於生化研究。
2.作飼料營養強化劑，蘇氨酸是一種必需的胺基酸。蘇氨酸常添加到未成年仔豬和家禽的飼料中，是豬飼料的第二限制胺基酸和家禽飼料的第三限制胺基酸。添加於以小麥，大麥等穀物為主的飼料中。
3.營養添加劑，亦用於配製胺基酸輸液和綜合胺基酸製劑。
4.用於消化潰瘍的輔助治療。也可治貧血及心絞痛、主動脈炎、心功能不全等心血管系統疾患。
5.蘇氨酸（L-蘇氨酸）是由W．C．Rose 1935年從纖維蛋白水解產物中分離和鑑定出來的，現已證明是最後被發現的必需胺基酸，它是畜禽的第二或第三限制性胺基酸，它在動物體內具有極其重要的生理作用。如促進生長、提高免疫機能等；平衡日糧胺基酸，使胺基酸比例更接近於理想蛋白質，從而降低畜禽對飼料中蛋白含量的要求。缺乏蘇氨酸，可導致動物採食量降低、生長受阻、飼料利用率下降、免疫機能抑制等症狀。近幾年來，賴氨酸、蛋氨酸合成品在飼料中得到了廣泛套用，蘇氨酸逐漸成為影響動物生產性能的限制性因素，對蘇氨酸的進一步研究，有助於有效地指導畜禽生產。
蘇氨酸（L-蘇氨酸）是動物本身不能合成，但又十分需要的胺基酸，能用來精確平衡飼料的胺基酸組成，滿足動物生長維持需要，提高增重和瘦肉率，降低料肉比；可改善胺基酸消化率低的飼料原料的營養價值，提高低能量飼料生產性能；可降低飼料粗蛋白水平，提高飼料氮利用率，降低飼料成本；可用於豬、雞、鴨和高級水產的飼養和養殖。L—蘇氨酸是採用生物工程原理，用玉米澱粉等原料經過液體深層發酵、精製而生產出來的飼料添加劑。可調整飼料中胺基酸平衡，促進生長、改善肉質、改善胺基酸消化率低的飼料原料的營養價值、生產低蛋白的飼料，有助於節約蛋白質資源、降低飼料原料成本、降低畜禽糞便和尿液中的含氮量，畜禽舍中氨氣濃度及釋放速度。廣泛用於添加仔豬飼料、種豬飼料、肉雞飼料、對蝦飼料和鰻魚飼料。
6.蘇氨酸（L-蘇氨酸）在體內的分解代謝中，是唯一不經過脫氨基作用和轉氨基作用，而是直接通過蘇氨酸脫水酶、蘇氨酸脫氫酶和蘇氨酸醛縮酶催化轉變為其它物質的胺基酸，例如蘇氨酸可轉變成丁醯輔酶A、琥珀醯輔酶A、絲氨酸、甘氨酸等。另外蘇氨酸過量能提高賴氨酸-α-酮葡萄糖酸還原酶的活性，在日糧中添加適量蘇氨酸可消除因賴氨酸過量造成的體增重下降，肝臟、肌肉組織中蛋白質/脫氧核糖核酸(DNA)、核糖核酸(RNA)/DNA比值降低。添加蘇氨酸也可減輕色氨酸或蛋氨酸過量引起的生長抑制。據報導，雞對蘇氨酸的吸收大部分在十二指腸，嗉囔和腺胃吸收後的蘇氨酸迅速轉變成肝臟蛋白質，沉積在體內。
