反應發生條件
凡是α碳上有氫原子的酯,在乙醇鈉或其他鹼性催化劑存在下,都能進行克萊森(酯)縮合反應。
反應機理
克萊森縮合反應的核心步驟是一個親核取代反應
一分子羧酸酯在強鹼的進攻下失去醯基的一個α-氫原子,這是一個E2消除反應,並得到碳負離子A
1.一分子羧酸酯在強鹼的進攻下失去醯基的一個α-氫原子,這是一個E2消除反應,並得到碳負離子A
2. A對另一分子羧酸酯的羰基進行親核進攻,得到中間體B,B隨後脫去醇負離子而得到產物β-羰基羧酸酯
3. 產物的α-氫與兩個羰基鄰近,因而有較強的酸性,會與反應物中的強鹼反應而以共軛鹼的形式存在