氟氯氰菊酯:氟氯氰菊酯；百樹得；百樹菊酯、百治菊酯（RS）α-氰基-4- -百科知識中文網

簡介

別名名稱：(1RS,3RS1RS,3RS)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸-(RS)-α-氰基-4-氟-3-苯氧基苯甲基酯百樹得。
更多別名：BaythroidBaytroidBulldock(RS)-α-Cyano-4-fluoro-3-phenoxybenzyl(1RS,3RS1RS,3RS)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate。
【英文名稱】cyfluthrin;beta-cyfluthrin;cyfluthrin-beta;cyano(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl-3-(2,2-dichlo-roethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate。
純品為粘稠的、部分結晶的琥珀色油狀物，有效成分≥90%，無特殊氣味，不揮發。難溶於水，微溶於酒精，易溶於醚、酮、甲苯等有機溶劑，對鹼不穩定，對酸穩定。
【分子式】C22H18Cl2FNO3
【分子量】434.29
【密度】1.27～1.28
【熔點（℃）】60（工業品)

毒性

對哺乳動物毒性較低，大白鼠急性經口LD50雄性為550-750mg/kg，雌性為1200mg/kg，小白鼠雄性為300，雌性為600。大鼠90天飼餵試驗無作用劑量125mg/kg飼料。對魚毒性大，對蜜蜂也有毒。

用途

具有觸殺和胃毒作用，持效期長。適用於棉花、果樹、蔬菜、茶樹、菸草、大豆等植物的殺蟲。能有效地防治禾穀類作物、棉花、果樹和蔬菜上的鞘翅目、半翅目、同翅目和鱗翅目害蟲，如棉鈴蟲、棉紅鈴蟲、煙芽夜蛾、棉鈴象甲、苜蓿葉象甲、菜粉蝶、尺蠖、蘋果蠢蛾、菜青蟲、小苹蛾、美洲粘蟲、馬鈴薯甲蟲、蚜蟲、玉米螟、地老虎等害蟲，劑量為0.0125～0.05kg（以有效成分計）/ha。二十世紀後期已作為禁用漁藥，禁止在水生動物防病中使用。

生產單位

由德國拜耳公司開發

編號系統

CAS號：68359-37-5
MDL號：MFCD00078636
EINECS號：269-855-7
RTECS號：GZ1253000
BRN號：2788149
PubChem號：24869635

毒理學數據

1、急性毒性：大鼠（口服）LD50：900mg/kg
大鼠（吸入）LC50：469mg/m3/4H
小鼠（口服）LD50：300mg/kg
狗（口服）LD50：500mg/kg
鳥（國內）（口服）LD50：250mg/kg
由於食鹽的LD50是3,000mg/kg，BPA的急性毒性程度與食鹽同。

分子結構數據

1、摩爾折射率：110.23
2、摩爾體積（m/mol）：317.3
3、等張比容（90.2K）：861.3
4、表面張力（dyne/cm）：54.2
5、極化率（10cm）：43.70

計算化學數據

1、疏水參數計算參考值（XlogP）：6.2
2、氫鍵供體數量：0
3、氫鍵受體數量：5
4、可鏇轉化學鍵數量：7
5、拓撲分子極性表面積（TPSA）：59.3
6、重原子數量：29
7、表面電荷：0
8、複雜度：679
9、同位素原子數量：0
10、確定原子立構中心數量：0
11、不確定原子立構中心數量：3
12、確定化學鍵立構中心數量：0
13、不確定化學鍵立構中心數量：0
14、共價鍵單元數量：1

性質與穩定性

遠離氧化物。對兔眼睛有輕度刺激，對皮膚無刺激。

貯存方法

15-30ºC保存。

合成方法

以對氯甲苯為原料

以苯胺為原料

3-（2,2-二氯乙烯基）-2，2-二甲基環丙烷羧醯氯的製備二氯菊酸的合成可以採用相模法、Farkas法、相模、庫拉萊法、環丁酮法、NRDC法等。可以根據不同需要選用。
相模法（Sagami法）用3-甲基-2-丁烯醇與原乙酸酯在催化劑磷酸存在下，於140～160℃進行縮合，脫去一分子醇，並進行Claisen重排，生成3，3-二甲基-戊烯酸甲酯（賁亭酸甲酯），再與四氯化碳在過氧化物存在下反應生成3，3-二甲基-4，6，6，6-四氯己烯酸甲酯，然後在甲醇鈉存在下脫氯化氫，環合成生二氯菊酸甲酯。

Farkas法用1，1-二氯-4-甲基-1，3-戊二烯與重氮乙酸酯在銅粉或其他催化劑存在下反應，生成二氯菊酸。
1,1-二氯-4-甲基-1，3-戊二烯可採用三氯乙醛與異丁烯作用，反應生成物為1，1，1-三氯-4-甲基-3-戊烯-2-醇和1，1，1-三氯-4-甲基-4-戊烯-2-醇。如果以AlCl3為催化劑，產物以前者為主。再與醋酐作用經乙醯化、鋅粉還原、對甲基苯磺酸催化異構化得含共軛雙鍵的1，1-二氯-4-甲基-1，3-戊二烯。
相模-庫拉萊法（Sagami-Kuraray法）這是相模法與Farkas法的結合。
環丁酮法利用α-鹵代環丁酮在鹼性物質存在下發生Favorskii重排，從而環縮小成生順式二氯菊酸。α-氯代環丁酮以異丁烯、四氯化碳、丙烯酸為原料製得。

用環丁酮法生產二鹵菊酸，順式的比例達80%～90%。
NRDC法利用Wittig試劑與相應的菊酸甲醛衍生物反應，得到所需要的菊酸類衍生物。用這種方法可以保持原菊酸類化合物的構型不變。
二氯菊酸與氯化亞碸作用，得二氯菊酸氯。
氟氯氰菊酯的合成將6.8g3-(2,2-二氯乙烯）-2，2-二甲基環丙羧醯氯和6.5g4-氟-3-苯氧基苯甲醛，在20～25℃滴加到2.25g氰化鈉、3.5mL水和150mL正己烷及0.75g四丁基溴化銨的混合物中。然後，反應混合物在20～25℃攪拌4h，用800mL甲苯稀釋，並用800mL水分2次洗滌有機相用硫酸鎂乾燥，減壓脫溶，殘餘的溶劑在60℃/133.3Pa下蒸餾除去，得10.8g氟氯氰菊酯的黏稠油狀物，收率76%。
也可將3-苯氧基-4-氟苯甲醛用亞硫酸氫鈉變成相應的磺酸鹽，然後再與氰化鈉及3-（2,2-二氯乙烯基）-2，2-二甲基環丙烷羧醯氯反應，製得氟氯氰菊酯，收率95%。

用途

該品殺蟲高效，對多種鱗目幼蟲有很好效果，亦可有效的防治某些地下害蟲。以觸殺和胃毒作用為主，無內吸及熏蒸作用。殺蟲譜廣，作用迅速，持效期長。具用一些殺卵活性，並對某些成蟲有拒避作用。

安全信息

危險運輸編碼：UN28116.1/PG3
危險品標誌：極毒

安全標識：S45S60S61S36/S37/S39
危險標識：R26/28R50/53

氟氯氰菊酯

基本信息

簡介

毒性

用途