簡介
里見義堯經歷
就在義堯誕生這一期間，里見氏在家督里見民部少輔義通的的領導下逐漸強盛起來。里見義通在永正五年（1508年）模仿鎌倉鶴岡八幡宮修造了安房鶴谷八幡宮、永正十一年（1514年）重新鑄造那古寺大鐘都顯示了里見氏在安房國的領導地位與里見氏的強大財力。隨後，里見義通憑藉小弓公方足利義明的名義開始了對上總的攻略；而里見實堯作為兄長義通的副手參加了這一系列戰役並立下了赫赫戰功，於是實堯在永正十二年（1515年）被義通任命為妙本寺軍代負責主持對上總的攻略。
就在里見氏蓬勃發展的時候，三十八歲的家督里見義通卻於永正十五年（1518年）一病不起；由於領內安西氏和正木氏實力太強，而此時才五歲的嫡子竹若丸（太郎、義豐）顯然無力壓制安西、正木兩家。於是擔心家族未來的義通把家督傳給了親弟里見實堯，但要實堯發誓在竹若丸成年後把家督之位讓渡給竹若丸。雖然里見實堯發誓只是代理一段時間的家督，但實堯作為家督的權勢並沒有因為是“代理”而有所減弱，實堯的嫡子權七郎義堯也就以少主的身份逐漸成長起來，這種情況也注定了日後義豐與義堯同室操戈的悲劇。
雖然實堯要對竹若丸不利的流言從未停歇，但里見實堯事實上卻一直遵守對兄長發下的誓言，竹若丸也在平安無事中走向成年。然而擔任家督處於強勢的里見實堯可以不在意流言，但弱勢地位的竹若丸卻無法安心；懂事後的竹若丸在戰戰兢兢的生活中等待著轉變的那一天到來……
到了大永年間，竹若丸的機會終於到來了。在叔祖中里備中守實次的幫助下，竹若丸利用實堯出陣上總的機會突然在里見氏本城稻村城元服並改名里見太郎義豐。歸國後的實堯雖然在心中對既成事實感到不滿，但一貫遵守誓言的實堯仍舊同意將家督讓給義豐。另一方面，里見義豐雖然已經元服，但在生理上仍是少年的義豐在事實上卻沒有治理國家的能力；於是在中里實次的安排下，里見實堯以義豐後見人的身份繼續掌握家中行政大權，而這種雙頭政治卻導致了實堯叔侄對立日漸加深。
在權七郎義堯已經習慣了少主的身份後，因為里見義豐的存在，義堯的未來再次變成了有力的一門，這使得義堯對堂弟義豐無法抱有什麼好感，在義堯心里甚至覺得如果義豐不存在就更好。一向十分敏感的里見義豐當然看得出堂兄義堯的想法，兄弟間的對立使義豐遷怒於敦厚的叔父實堯。
由於里見家底子薄弱，穩重的實堯一直在實行漸進的發展方式；而年少氣盛的里見義豐則主張用激進的方式擴張領國，里見義豐利用家督的地位強行發動了幾次對上總的攻略。雖然年少，但里見義豐卻在戰才上具有相當的天賦，作戰進行得居然很順利；然而相對於優秀的戰才，里見義豐的治政能力卻相當薄弱，在關東管領、古河公方和北條氏的影響下，里見氏在總州攻略軍事上取得的戰果遂被政治上的會議所抵消。原先期望靠戰爭增加知行的家臣們對里見義豐深感失望，開始傾向於穩重的里見實堯。以振興里見家為己任的實堯對義豐勞民傷財的妄動也感到不是滋味，於是他利用手中的權力繼續推行自己的漸進政策，並獲得了家臣們的支持，自覺威望與權力受到損害的義豐遂更加痛恨實堯。
以房總武田氏（真里谷武田氏）為首的周邊大名當然樂於里見氏家中的對立繼續發展，事實上周邊大名不僅僅是在暗地裡偷著樂，許多流言就是他們刻意傳出來的。在稻村城的里見義豐把謠言都聽進了心裡，與其說義豐為謠言所迷惑還不如說義豐根本就希望這謠言就是真實。儘管中里實次勸告義豐不可自取禍亂，但鬼迷心竅的里見義豐已經連叔祖的話也聽不進去了，他一意要翦滅想像中的死敵里見實堯。
天文二年（1533年8月27日）七月二十七日裡見義豐邀請里見實堯和正木大膳大夫通綱（通綱是里見義堯的外公）到稻村城議事，自認為行端履正的實堯不聽義堯的勸告毅然前往；而看到實堯敢去的正木通綱自然也不疑有他，結果當實堯與通綱進入稻村城後就再也沒能夠活著離開。這次事件被後人成為“里見氏天文內訌”或“稻村事變”。
雖然里見義堯一直把里見義豐視為眼中釘，但義堯並沒有天真地奢望比自己年輕的堂弟會突然暴斃。於是義堯要向上再爬一層就不得不和里見義豐最終攤牌，用實力分個高下。是故在義豐即位後的很長一段時間裡，義堯一有空就在構想應該如何與義豐爭鬥；眾臣中誰有用、誰沒用，領內何處該攻、何處應守……這一切都在義堯腦子裡盤算了無數遍。然而當里見實堯被害的訊息傳來之時，里見義堯仍然和金谷城內的其他人一樣的震驚，因為年輕的義堯始終沒能一早就冷靜地去考慮父親的突然死亡。義堯的震驚雖然給了里見義豐一個極好的機會，但義豐卻沒能利用這個機會迅速消滅義堯。相對於義堯以自己為目標，義豐的目標則是叔父實堯；於是在殺死實堯之後，里見義豐產生了一種萬事大吉的錯覺。就在義堯兄弟兩人靜坐發獃的同時，事變另一位受害者正木通綱的同門正木時茂、正木時忠已經向兇手義豐展開了復仇之戰。
正木氏雖然臣從於里見氏，但作為里見氏領內最具實力的國人，正木一族並不看重這種主從關係。是故在受了委屈之後，為了保持尊嚴與地位的正木氏迅速展開了對里見義豐的報復。以為父、祖報仇並討伐無道暴君為名的義堯也隨之起兵，並將本處移至正木氏居城百首城；與此同時義堯又向小田原北條氏請求援兵。八月義堯方搶先展開了攻勢，在山之城合戰中討取了義豐方的糟谷石見守；同月，在北條為昌（彥九郎，北條氏綱三子）率領的援兵到達後，義堯方又在安房妙本寺合戰中擊敗義豐軍，取得了內戰的主動權。九月，義堯軍次第攻取了義豐方的據點；至九月二十四日，里見義豐在安房只剩下了瀧田城一座孤城。不甘坐以待斃的里見義豐遂於九月二十六日逃離安房，前往上總真里谷城投靠武田信保。
天文二年（1533年）十月，里見義堯在壓制安房國後自稱安房守護，這時的義堯最多不超過二十七歲。
天文三年（1534年）四月，里見義豐在得到武田信保支援的情況下重整旗鼓，再次攻入安房。四月五日（5月16日），兩軍於平久里川沿岸的犬掛、滝田展開激戰，義豐在再次遭到慘敗後率殘兵逃入稻村城；次日，義堯軍攻破稻村城，里見義豐與中里實次切腹自殺，里見氏天文內訌宣告結束，而里見氏嫡流也從此斷絕。是役，義豐方被討取數百人，而里見義豐的首級也被送往小田原。另一方面，義堯為了報答北條氏的援助而與北條氏結成了下位同盟。
事後分析這次內戰，可以認為義堯速勝的原因如下。一是里見義豐在沒有罪名的情況下擅殺重臣，令到其他重臣感到寒心；加上里見義豐之前政策的失敗，使臣下感到在他手下是好處沒有，而苦頭必然吃足，於是在內戰開始後紛紛投向義堯一方，使義堯方的實力超過了義豐。第二是義堯一直把取代義豐作為自己的奮鬥目標，在內戰中可謂知己知彼；而把心思都用在里見實堯身上的義豐則明顯準備不足，錯失了在殺死實堯後趁勢消滅義堯的機會。此外兩人的謹慎程度也有天淵之別，里見義堯在實力已凌駕於義豐之上且初戰告捷的情況下仍舊靜待北條氏援兵到達，在取得壓倒性優勢後才展開攻勢；而里見義豐則在實力未復的情況下，以一夫之勇再次向羽翼已經豐滿的義堯發起挑戰，結果把一切都葬送在了輕率的冒險中。
二、短暫的雌伏
義堯在安房妙本寺和犬掛、滝田兩場合戰中取得了輝煌的勝利，但在義堯坐穩家督之位後，這兩次勝利卻成為了負數；數千經驗豐富的武士的戰死或逃亡使里見氏的實力大為衰退，一部分豪族也乘機脫離了里見氏的控制，於是里見義堯不得不停止了里見氏已持續了數十年的上總攻略，轉而全力鞏固領國。
趁里見氏衰退的機會，北條氏也開始加強了對安房的滲透和控制。以北條氏的立場來說，里見氏作為一個可控制的、虛弱的小盟友對己方最為有利，然而里見義堯卻沒有理由為了保證北條的利益而損害自己的利益。更令義堯無法容忍的是北條氏收留了絕大多數原先從屬於里見義豐的敗將，北條氏綱在稍後又把其中的內房正木氏家督正木兵部大輔列為了北條氏御家中眾，藉此把觸角伸進了已被裡見氏視為禁臠的三浦半島。於是剛剛結成的北條、里見同盟出現了裂痕；只不過由於雙方實力相差懸殊，義堯不的不暫時隱忍罷了。（根據《北條氏所領役帳——役高順位表》的記載，正木兵部大輔在北條氏御家中眾中所領排名第四，僅次於北條幻庵父子二人和北條氏堯；在北條氏眾家老的總排名中也居於第十六位，所領只稍次於清水康英和太田資正等名將。北條氏之所以如此厚遇敗軍之將正木兵部大輔就是因為該人在三浦半島擁有不小的影響力，而北條氏對三浦半島的野心也因此曝露無餘。）
在里見氏天文內訌結束的同時，上總開始了一場與之相關的的新內訌。由於武田信保在里見氏內訌中支持了失敗的里見義豐一方，在義堯徹底勝利後，擔心遭到義堯報復的武田氏內部開始了分裂。教之並不強大的里見氏，房總武田氏仍舊顯得弱小。為了領國的安全，武田氏內部有人要求失策的家督信保引退以修復和里見氏的關係。
天文三年（1534年）七月，由於內部紛爭而怒急攻心的武田氏家督信保一命嗚呼。而武田氏內部早已形成的由信保的庶長子武田八郎太郎信隆，嫡子武田八郎四郎信應為擁立對象的繼承人糾紛也隨著信保的死而表面化。與此同時，房總地區的另一大勢力——小弓公方足利義明積極捲入了武田氏的繼承人爭奪戰。
足利義明在永正年間與兄長足利高基爭奪古河公方地位失敗之後，在流浪中被武田信保迎至小弓御所，此後遂被稱為小弓公方並長期與古河公方對立。武田信保把足利義明弄來時只不過想要一個大義名分而已，孰料足利義明十分強悍，在經過一番不流血的鬥爭後竟然拉攏鄰國的里見義通壓倒了武田信保，建立了以自己為核心的三方同盟，成為了房總地區的主要權力者。此後由於足利義明動輒以另外兩家的頂頭上司自居，三方同盟內部經常發生齷齪，不過實力弱小需要相互支援的共性使彼此仍能長期維持一種疏遠的同盟關係。然而在義通時代後期和實堯時代，里見氏得到了長足的發展，作為同盟的武田信保和足利義明都對其產生了敵視心理。是故在上年的里見氏內訌開始後，足利義明與武田信保一樣支持看起來比較冒失的里見義豐，區別只在於一暗一明而已。
在里見氏與北條氏的同盟建立後，足利義明遭到了前所未有的壓力（北條氏綱為對抗與足利義明聯合的武藏上杉氏而支持古河公方足利晴氏），如果任由這種腹背受敵的不利勢態繼續下去，義明不但無法入主古河，連是否能繼續在小弓御所呆下去都成問題。於是義明迅速改變態度，極力批評武田信保對里見義豐的支持以圖籠絡義堯。然而在足利義明策略剛剛開始的時候，武田信保卻一命嗚呼；義明遂趁勢介入武田氏的家督爭奪，支持武田八郎四郎信應奪取家督之位。
在了解到里見義堯無力干預的情況後，足利義明於天文三年（1534年）十一月率軍攻破武田信隆的本處椎津城、斬首百餘級，武田信隆逃往西上總；武田信應就任家督，足利義明也隨之成為了房總武田氏的太上家督。
吃了敗仗的武田信隆在無計可施的情況下效法里見義堯——向北條氏要求援兵。在與北條方達成妥協後，武田信隆進入正木氏居城百首城，準備借里見氏與北條氏的力量重新打回真里谷城去。而本身無意也無力干涉武田氏內訌的里見義堯也因為北條氏的緣故被迫捲入這一事件，義堯對北條氏綱更加不滿。
由於扇谷上杉朝興聯合武田信虎於天文四年（1535年）發動了對相模的侵攻，而天文五年（1536年）駿河今川氏又爆發了花倉之亂，北條氏遂一時無力干預房總事務；在沒有北條氏插手的情況下，房總地區的局勢緩和了下來，雙方開始了長時間的對峙。這一時期稍大的事件是武田信應為了對抗義堯與信隆，在天文四年（1535年）修築了久留里城。
4 【人物】里見義堯
房總局勢的緩和本該有利於里見氏的恢復，但北條氏綱卻不肯放過里見義堯。天文四年（1535年）十月，北條氏綱在擊退扇谷上杉朝興後命令里見義堯出兵幫助攻打河越城，結果聯軍在河越城下遭到了失敗；而天文五年（1536年）三月，氏綱又命令義堯負擔重建鎌倉鶴岡八幡宮所需的木材。里見氏沒有發動戰爭，然而背上的負擔卻比發動戰爭更為沉重；如果義堯不能改變這種情況，那么無須多久，義堯就將失去對家臣團的控制。
在里見義豐死後，北條氏對義堯已沒有什麼正面作用。此刻的義堯極力想要擺脫北條氏對自己的束縛，然而就這需要一個有力的盟友來共同對抗北條氏，而早已向義堯伸出示好之手的小弓公方足利義明則無疑是最佳人選。
看起來理所當然的聯合在實際操作中卻不那么簡單，足利義明雖然希望與里見義堯合作，但在實際上控制了房總武田氏的義明卻打算利用里見氏目前的窘境多占些便宜以加強自己在未來聯盟中的立場，意圖使自己在房總聯盟中處於絕對的上位。可里見義堯也不是一個會逆來順受的角色，不然義堯也就不必費心脫離北條氏了。於是雙方以如何處理房總武田所領為中心議題開始了激烈而冗長的討價還價。由於與足利義明談判相持不下，而察覺了里見義堯意向的北條氏綱又向其施以了強大壓力，義堯一時進退維谷、苦不堪言。
不安分的小大名要在戰國亂世中生存下去是很需要一點兒運氣的；就在義堯日子最為艱難的時候，某些人的不幸卻變成了義堯的運氣，從而解救了義堯的苦難。天文六年（1537年）四月二十七日，曾十四度與北條氏交戰的扇谷上杉修理大夫朝興在河越城去世。由於北條氏在對武藏國的攻略中一直借用古河公方的名義，朝興遂與小弓公方足利義明結成了攻守同盟，此刻朝興一死，十二歲的新家督朝定顯然無法領導扇谷上杉氏對抗氏綱、晴氏聯盟；而原先的朝興、義明聯盟也隨著朝興的死變成了一紙空文，足利義明迫切需要一個新盟友。里見義堯和足利義明之間長期相持不下的談判因此迅速達成了妥協。天文六年（1537年）五月十八日，里見義堯以北條氏破壞己方領土、主權完整（原文“房州味方之處、心替而成敵”）為由宣布斷絕與北條氏的同盟，改而與足利義明聯合。朝興的死對北條氏有利，然而與北條氏敵對的里見義堯卻也因為朝興的死而得到好處，這不能不說里見義堯有著相當的運氣。
三、國府台合戰
利用扇谷上杉朝興去世的有利時機，北條氏綱加強了對河越城的圍攻；扇谷上杉朝定向盟友足利義明請求援軍以期分散北條軍勢。天文六年（1537年）五月十四日，在北條氏綱安排下，武田信隆軍在與大藤永榮統率的北條氏援軍會合後搶先展開了攻勢，逼向真理谷城；而里見義堯也受命一同出兵。
五月十六日，武田信隆、大藤永榮軍被武田信應、足利義明軍擊敗，後者趁勢開始攻擊信隆的居城峰上城。
五月十八日，以北條氏同盟軍面目出場的里見義堯突然背叛，加入了武田信應、足利義明一方；新的房總三方同盟成立並在當地取得了壓倒性的優勢。為此受到激烈震動的武田信隆遂棄城而逃，前往武蔵金沢投靠北條氏。
由於對河越城的攻略已進入關鍵性階段，北條氏綱一時無力顧及房總。待到七月十一日河越城落城之時，里見義堯等人也已經基本肅清了安房、上總地區的親北條勢力，並將觸角伸到了下總，等待雙方的將是一場不可避免的激戰。
天文七年（1538年）二月二日，北條氏綱在扇谷上杉朝定已逃亡上野、武藏基本安定的情況下出兵下總葛西城，與里見義堯等人進行了幾次試探性質的交戰，結果雙方都沒有占到什麼便宜。由於北條氏此刻四面皆敵（今川義元在一年前娶武田信虎之女定惠院為妻，甲駿兩國結成同盟，而相駿同盟隨之破棄，北條與甲駿兩國都處於敵對狀態，至於上野兩上杉則早與北條敵對多時），北條氏綱主動脫離了下總戰場。
足利義明本是一個非常精明武將，但當他攻入下總之後心竅卻完全被古河御所所吸引，一心只想入主古河御所而像先祖足利成氏一樣獲得關東最大的權力與榮耀。於是面對晴氏、氏綱方的戰略優勢，足利義明心中卻只有“只要再勝一次，就能重回古河了”的想法，希圖憑藉一場決戰以償幾十年的魂引夢牽；和義明搭夥的里見義堯沒有足利義明的這種古河情結，於是義堯很清楚的看到了晴氏、氏綱方的戰略優勢，也充分了解如果雙方進行決戰則己方勝算不大。雖然義堯看到的是真實而義明眼中的是虛幻，但義堯卻被作為盟主的足利義明拖著為一個不可能完成的目標而奮鬥，不以為然的義堯遂對義明的下總攻略以敷衍塞責。
天文七年（1538年）九月，以足利義明為總大將，里見義堯、足利基賴為副將的房總聯軍萬餘人進抵下總國府台，受到威脅的古河公方足利晴氏急忙向北條氏請求援軍。十月二日，北條氏綱、氏康父子率軍二萬從小田原城出發進入江戶城，並於六日召開了臨戰軍議，準備與房總聯軍進行會戰。
由於之前在房總連戰連勝而士氣高漲的房總聯軍確實頗具戰力，但房總聯軍除了兵力不足之外還有另一個致命的弱點——指揮不統一；作為副將的里見義堯並非唯總大將足利義明馬首是瞻，事實上義堯根本就不信賴義明，占聯軍總兵力三分之一強的里見軍也因而不能發揮最強戰力。昔郭李等九節度使以指揮不統一且不能破窮途之安慶緒，此刻指揮不統一的房總聯軍更是難以對抗由名將北條氏綱所指揮且擁有優勢兵力的北條軍。
天文七年（1538年11月8日）十月七日清晨，雙方在國府台北側的松戶台拉開了被後世稱為第一次國府台合戰的大會戰。兩軍你來我往的廝殺了幾個時辰後，兵力處於劣勢的房總聯軍開始顯露出了疲憊的樣子。下午四時過後，北條軍的山中修理亮率軍迂迴到房總聯軍後方，對足利義明軍本陣發動突襲，足利軍陷入混亂、副將足利基賴也討死於亂軍之中。主將足利義明一方面為弟弟的陣亡而悲痛，一方面又為戰局的不利而失望，於是在一怒之下單騎殺入敵陣，很快在亂軍中中箭身亡。而義明的嫡子足利義純、重臣逸見祥仙也隨後戰死。
從開始就缺乏戰意的里見義堯雖然一早就加入了戰團，但卻不過分深入與敵糾纏，一直保持著一種進退自如狀況。於是當足利義明中箭而死的訊息傳來後，義堯迅速率軍脫離戰場；是故雖然合戰失敗、小弓足利軍損失慘重，而里見軍主力卻沒有遭到大的損害。
敗死國府台對足利義明來說是令人垂淚的出使未捷身先死，在里見義堯看來卻是預料中事；早在足利義明由野心家蛻變為幻想家之後，義堯已自謂彼可取而代也。於是此刻全速退回上總的里見軍與其說是因為合戰失敗而敗退還不如認為是在急於前往奪取足利義明的遺產。在北條軍還在忙於打掃國府台戰場時，里見義堯已全師退回小弓御所。足利義明留下的家眷、財產、武器，還有總州各豪族送來的人質，總之值得帶走的一切都被裡見義堯一併帶回了稻村城，通向安房的道路、橋樑也在里見軍通過後被破壞殆盡。至於里見義堯沒能帶走的小弓御所則被隨後趕來的足利遺臣佐佐木源四郎、逸見八郎、佐野藤三、町野十郎等人一把火燒成了白地，
十月十日，休整完畢的北條軍攻入上總地區，畏於北條軍的強大實力，上總諸豪強除了以武田信應為代表的少數人逃往安房投靠里見義堯外，其餘的都轉而投向了北條方，然而里見軍之前的破壞使得北條軍無法迅速進攻安房。由於兩上杉與甲駿聯盟時刻在後方對北條氏造成威脅，自度無法即時吞併上總的北條氏綱遂決定讓武田信隆出任武田氏家督，作為北條氏的代理人統治上總；同時又為了防止武田信隆坐大而難以控制，氏綱也恢復了原氏在小弓城周邊的領地以牽制武田信隆，不久後北條軍主力退出上總。
當初與北條氏結盟的里見義堯曾因北條氏的壓榨而苦不堪言。很快，武田信隆就嘗到了和義堯相同的苦頭；然而信隆卻沒有義堯一樣的魄力與機遇來擺脫北條氏，於是不堪重負的武田氏家臣紛紛背棄了信隆，以武田信應為招牌的里見義堯乘機加強了對上總諸豪強的調略，再次將里見氏的勢力由安房擴展到了上總。
天文九年（1540年），無法容忍里見義堯對上總進行滲透的北條氏綱親率大軍攻入安房。面對優勢兵力的北條軍，里見義堯採取了清野堅壁的策略；由於義堯應對得當，師老無功的北條軍被迫撤回小田原（扇谷上杉朝定在武藏、今川義元在駿河的攻略也有重要作用）。雖然大破北條軍是義堯虛構出來的宣傳品，但北條軍的被迫撤退卻是事實，里見義堯的武名遂威震房總，而整個關東也都知曉了房州有位能爭善戰的里見刑部少輔義堯。
天文十年（1541年）七月十九日，五十五歲的北條氏綱去世了，長子北條氏康繼任家督。雖然北條氏康在之前已表現出不凡的實力，但認為北條氏家督沒理由連續三代盡皆英豪的周邊大名還是不約而同的活躍起來，上野兩上杉藉機攻入武藏並短暫奪取了河越城。里見義堯也在讓長子義舜（即義弘）迎娶了足利義明的女兒後，以恢復小弓足利氏和武田信應的領地為名，迅速擊敗虛弱的武田信隆和原胤榮，奪取了上總。由於忙著安定領地，力不從心的北條氏康也只能眼巴巴看著里見軍席捲上總，於是里見義堯產生了一種認為北條氏康碌碌不足道的想法。
天文十三年（1544年）九月，為遏制里見氏的擴張，北條氏康率軍攻入總州。由於實力相當，雙方打了個平手，沒占到便宜的北條氏康為了對抗今川義元的進攻而主動退走。而里見義堯更加認定北條氏康沒什麼了不起，既然當初的北條氏綱奈何不了自己，那現在的氏康就更不用提；義堯堅定了與北條氏一決雌雄信心。
在接下來的一年裡，北條氏康忙於與今川義元為爭奪駿河富士川以東的土地而交戰。於是得到了空閒的里見義堯乃專心安定領國，重新修造了安房鶴谷八幡宮和安房石堂寺多寶塔，並把居城移至了上總久留里城。 同年九月二十六日，利用北條、今川在駿河交戰的機會，關東管領山內上杉憲政聯合扇谷上杉朝定，並發關東各國之兵六萬餘人大舉攻入武藏，包圍了北條綱成的居城河越城。十月二十二日，北條氏康被迫與今川義元媾和，放棄了駿河富士川以東的土地，率主力退回小田原。然而北條氏的局面卻在隨後更加惡化，早在天文十二年（1543年）三月二十一日，北條氏康就強迫行跡可疑的古河公方足利晴氏起誓約定對北條氏絕無異心；但晴氏卻為此而更加痛恨無禮的氏康；天文十四年（1545年）十月二十七日，眼見北條氏危在旦夕，與氏康不睦的晴氏在關東管領山內上杉憲政的勸說下趁勢破棄了與北條氏的聯盟，率軍萬五與上杉軍合流。面對敵方的八萬大軍，北條氏面臨了最大的危機，而穩坐房總的里見義堯也認為北條氏滅亡在即；由於希望兩上杉、古河公方聯軍與北條軍對耗，義堯遂按兵不動.
四、舉步維艱的房總大名
天文十五年（1546年5月29日）四月二十日，就在一天之內，貫穿了整個室町時代的關東形勢徹底改變了。曾在百年內於關東呼風喚雨的公方與關東管領被證明已為時代所淘汰，而北條氏則由關東三強之一變成了關東本土唯一的一極。
雖然沒有人想到河越夜戰竟會是這樣的結果，但面對同樣的結果不同的人卻有不同的看法；在里見義堯眼中，北條軍的勝利並不是因為北條氏康有什麼了不起，而聯軍的失敗純粹只是因為山內上杉憲政等人太過膿包所致。以小弓公方滅亡後吞併其遺領為例，里見義堯已下定決心利用古河公方與關東管領的衰退來逐鹿關東，里見勢開始進入下總。
然而不管里見義堯的想法如何，北條氏成為關東戰國強秦這一事實卻沒有絲毫改變，所有關東大名的政治、外交都不得不圍繞北條氏而展開，無論連橫合縱都是以北條氏作為目標，一直堅決與北條氏對抗的里見義堯自然也是如此，於是任何與北條氏敵對的勢力都被裡見氏默認為了盟友，而北條氏的盟友則都算是里見家的敵人。
由於長期與東海霸主今川義元在駿河交戰，北條氏一直無法有效遏制里見義堯在總州的擴張；既然沒辦法拿出足夠的兵力在正面戰場上擊敗義堯，北條氏康就必須用別的方法來牽制義堯。天文二十二年（1553年）六月二十六日，在北條氏的調略下，里見氏領內眾多豪族一同發動了針對里見氏的暴亂，史稱“房州逆亂”。由於後院起火，義堯不得不將注意力由下總轉回了安房、上總，雖然內亂在不久後就被義堯所平定，但北條氏康卻也利用這一機會鞏固了自己的地位。
天文二十三年（1554年）三月，通過善得寺會見，武田氏、今川氏、北條氏三國同盟成立。免除了後顧之憂的北條氏得到了穩固自己在關東地位的絕好機會，而已經連續與北條氏對抗了十七年的里見氏自然成為了北條氏最主要的打擊對象。就算此刻的里見義堯依舊藐視北條氏康才能，但北條氏的強大實力卻是義堯無法忽視的。為了牽制北條氏，里見義堯迅速接近國府台合戰時的敵人——古河公方的足利晴氏，企圖以晴氏殘存的號召力來組織一個以自己為首的反北條聯盟。然而北條氏康卻搶先一步幽禁了足利晴氏，並將大軍移向了里見義堯的領地，義堯迅速向越後的長尾景虎示好以請求支援。
弘治元年（1555年）秋季，北條軍水陸並進，對上總金谷城展開了攻勢，里見軍經過苦戰擊退了北條軍。次年三月十日，為扭轉被動的里見義堯命嫡子義弘率軍五千在城ヶ島登入，攻入三浦半島。在經過一場消耗戰之後，里見軍撤退。經過長期的對戰，雖然雙方都沒有取得什麼戰略性的大勝，但資源占優勢的北條氏卻比里見氏經得起消耗；進入永祿年間後，里見義堯已陷入了降伏或滅亡的兩難選擇中。
然而和二十幾年前一樣，就在里見義堯進退維谷的時候，命運又巧妙的幫助了義堯；越後之龍長尾景虎在關東管領山內上杉憲政要求下終於捲入了關東事務。
永祿三年（1560年）五月，北條軍大舉攻入總州，包圍了里見氏本城久留里城，里見義堯急忙向長尾景虎請求援軍。八月二十九日，長尾軍高舉“惡行之輩，北條打倒”的旗印出陣關東。九月，久留里城之圍遂不戰自解。
永祿四年（1561年）三月十三日，有里見軍加入的聯軍包圍了小田原城。閏三月十六日，長尾景虎在鎌倉鶴岡八幡宮繼承上杉家，出任關東管領並改名上杉政虎。雖然聯軍對小田原城的包圍只持續了二十來天，但由於越後勢力進入了關東，北條氏的勢力還是遭到了不小的打擊，關東各家反北條勢力再次活躍起來，而里見氏則是其中最活躍的一家，義堯在收復了上總的失地後趁勢進入了下總。
在這一年的九月十日（1561年10月9日），甲、越兩軍在川中島打了個兩敗俱傷。由於來自越後的威脅減少，北條氏也進入了下總。到了永祿五年（1562年）四月，北條軍攻破下總葛西城；十二月三日，北條軍攻破古河御所，古河公方足利藤氏逃往久留里城。而里見義堯也在這一年宣布隱居，把家督讓給了嫡子義弘，義堯這一舉動一方面是因為自己年事漸高而義弘頗有才幹，但最主要的原因卻不在此。早在永祿二年（1559年），北條氏康就讓位給了北條氏政，而自詡遠勝氏康的里見義堯則號稱不屑與氏政交手；如果此刻與氏政作戰失敗的話，誇下海口的義堯必然會成為別人的笑柄，於是義堯在與北條氏決戰前趕快退到了幕後。
永祿六年（1563年）十二月，擁為北條氏一門格的岩槻城城主太田三樂齋資正因背叛北條氏而遭到了攻擊，在太田資正的邀請下里見軍出兵下總。永祿七年（1564年2月11日）一月九日，里見、北條兩軍再次在國府台展開了會戰；雖然里見軍一度取得優勢，討取了北條方的遠山景綱和富永政家，但和天文七年（1538年）的第一次國府台合戰一樣，北條氏最終取得了第二次國府台合戰的勝利，這次沒有小弓足利軍來當盾牌的里見軍遭到了沉重的打擊，據說被討死五千人以上（由於里見軍本來就只有約八千人參戰，討死五千人以上的傳說不可信）。因為擔心上杉氏在背後襲擊的北條軍沒有過分壓迫里見氏，但里見氏內部卻因為慘敗而產生了動搖，以重臣正木時忠為首的大量家臣很快投靠了北條氏。
雖然並不激烈，但北條氏仍舊一步步逼向了里見氏，里見氏在上總的領土也在不斷喪失。義堯、義弘父子二人在苦苦堅持了三年後，終於在永祿十年（1567年10月5日）八月二十三日在御船山（三船山、三船台）合戰中找到了機會，以進攻乃是最好的防禦為口號，里見軍主動向北條軍發動了突擊；猝不及防的北條軍遭到了慘敗，北條氏政逃回小田原城，殿軍太田氏資以下二千餘人戰死。雖然北條軍的損失並非大得無法承受，但義堯仍利用這次勝利重振了里見氏的威名；利用武田、北條的交惡，里見氏再次將勢力恢復到了第二次國府台合戰之前的樣子。
在此後的日子裡，里見氏忙於鞏固領地，而北條氏忙於與武田氏交戰，雙方開始了較長時間的對峙與外交戰。以北條氏的外交政策為基礎，里見氏先與武田氏在永祿十二年（1569年）八月十九日結成了房甲同盟；之後在武田、北條和睦之後又破棄房甲同盟而與上杉氏在天正元年（1573年）第二次結成了房越同盟。眼看里見氏在與北條氏的鬥爭中落了下風，心情鬱郁使得里見義堯的健康日益惡化。
天正二年（1574年6月30日）六月一日，里見義堯在久留里城內去世，法號東陽院殿岱叟正五居士，隨後葬於延命寺。和究竟出生在何年都無法確定的生辰不同，史書上將里見義堯的忌日很清楚的記載了下來，這大概也是義堯五十年不懈奮鬥中曾經想要達成的目標之一。
或多或少，後世的人們總記住了里見刑部少輔義堯的一些事跡，因為這畢竟是一位值得被懷念的人物。
其他、關於“里見氏天文內訌”
在一般的記載中，都認為由於里見實堯未將里見氏家督之位讓給里見義豐而導致了“里見氏天文內訌”。其內容為不能忍受叔父欺壓的里見義豐領兵突襲了稻村城而奪回了應該屬於自己的家督之位；但在這種情況下，正木通綱的遇害與里見義堯的逃脫就有點兒不可思議了。因為自有居城的正木通綱不會長期留在稻村城，而在外公偶爾來訪時義堯卻不在城內陪客的可能性也很小，如果里見義豐選擇了這樣一個眾人團圓機會來進攻，那義堯應該也和父、祖一樣無法逃脫。
更重要的證據則在於多數資料都記載了里見義豐在大永、享祿年間擔任里見軍主將出陣各地；很難想像宋太宗趙匡義會讓武功郡王趙德昭擔任征遼主將，因此如果里見實堯沒有（或不打算）把家督之位讓給里見義豐，那義豐就沒有可能在與實堯撕破臉之前得到兵權。而且如果實堯有心，那么在義豐幼時，大柄在握的里見實堯又有何事不可為？
由於以上原因，我認為“里見氏天文內訌”是以稻村城誘殺為開端而不是突襲稻村城，內訌的主要責任也在於疑心生暗鬼的里見義豐而非通常傳說的里見實堯。
