早期經歷
許克祥,湖南講武堂畢業。早年加入同盟會,參加過辛亥革命。1916年升陸軍第一師營長。1920年任第六混成旅第十九團團長,1925年任黔軍第四師獨立旅旅長。北伐時被唐生智收編,授予湖南省防軍第三十三團團長,一直不見容於唐生智。1927年春,國民革命軍第三十五軍第三十三團團長,駐防長沙。身兼多職:湖南省政府委員、國民黨長沙市黨部常委、長沙市市長及市公安局局長。
叛變革命
1927年5月21日駐長沙第三十五軍三十三團團長許克祥叛變,在長沙發動“馬日事變”,率軍1000餘人,查封省、市黨部和工人糾察隊總部,襲擊四郊的農會,製造白色恐怖。一夜間搜捕共產黨工農民眾3000餘人,殺百餘人。中共湖南省委決定30日發動長沙附近10萬農軍,圍攻許克祥。5月30日,約2.5萬人的農民起義隊伍從四面八方向長沙進發,共產黨湖南省委根據中央委員會的指示下令停止前進。兩支5000人的瀏陽農民軍隊伍沒有接到撤退命令,孤軍進攻長沙,襲擊了長沙附近的軍隊,次日失敗。許克祥任國民黨政府獨立第二師師長,1927年10月,兼任討逆軍第二路軍司令,率部討伐唐生智,被唐生智擊敗後退至廣東連縣,為李濟深收編。唐生智出於當時還不想與共產黨決裂的策略考慮和以往對許克祥的不滿,宣布要“處分”許克祥,許率部走湘南,投靠李濟深為首的廣東當局,改部隊番號獨立第三師,以“反共功臣”的身份任師長,駐防坪石鎮。他部隊的老底子是土匪武裝,缺少訓練和正規管理,又剛由一個團擴編為四個團,新兵多,戰鬥力很差。
1928年1月率領兩千餘人的部隊在湘南進攻朱德、陳毅領導的南昌起義餘部。2月1日拂曉,朱德率領工農革命軍乘著黑暗掩護,在嚮導帶導下接近坪石鎮前許克祥部一個團駐地,剛準備吃早飯時。革命軍部隊如同猛虎撲食般地衝來,一個團頓時被打垮,敗兵如山倒,隨之沖亂了自己後面的部隊。這時,胡少海率領的農軍也在許部後面打響,其戰鬥力不強,卻起擾亂了軍心。許克祥控制不住手下,官兵亂跑,起義軍卻乘勝向坪石鎮發起衝鋒,赤衛隊吶喊著殺了上來,一直衝到坪石鎮上。許克祥部隊潰不成軍,因當地是一條峽谷,沒有交叉道路,只好沿著一線道路逃竄,前面的逃兵又插亂了後面的隊伍。敵軍的潰兵逃到樂水河時,紛紛爭搶木板搭成的浮橋逃命,橋小人多,擁擠不堪,以致橋斷,人馬紛紛落水。工農革命軍追到河岸邊,一面追趕,一面向河心和對岸射擊。只見敵軍鬼哭狼嚎,自相踐踏,河水染紅,屍首堵塞。許克祥本人丟了部隊,化裝躲進一條順流直下的小船,僥倖脫逃。他手下的四個團被殲大半,其餘也幾乎全部潰散,丟掉步槍1500支,迫擊炮30多門,彈藥和其他軍需品在鎮上堆積如山,人們從街上走時都要插縫繞行。許克祥部設在坪石鎮上的後方倉庫和全部輜重,都成了起義軍的戰利品,被剛暴動的隊伍用於替換梭鏢長矛。這些炮成為保衛井岡山的武器,“黃洋界上炮聲隆”的迫擊炮,正是這次繳獲的。朱德後來講過:“可以說,許克祥幫助我們起了家。”在坪石一仗後,宜章農民赤衛隊也給許克祥起了個外號叫“許送槍”。
1928年6月,蔣桂戰爭爆發,許克祥率部攻打桂系,在賀縣、八埠、回集與張發奎部遭遇,張發奎敗退。
圍剿紅軍
1929年以後許克祥屢次參加對紅軍的圍剿,1933年許克祥率部攻下紅軍根據地的吉水,升任國民黨陸軍監察委員及第二十四師師長,1936年1月25日,南京委任許克祥為陸軍第三十七軍中將副軍長,其師長職務由老部下黃子恆接替。1937年因病辭職,調任軍事參議院參議。1949年全國解放時,他害怕被追究過去的罪行,逃到澳門,終日泡在賭場裡。1953年去台灣,任總統府國策顧問。1964年春去世於新竹。