芥子油苷

芥子油苷

也稱硫代葡萄糖苷或簡稱硫苷,是一種含硫含氮的陰離子親水性植物次生代謝產物,芥子油苷是僅在十字花科植物中發現的一種次生代謝物。目前已經在雙子葉植物的16個科中發現120多種芥子油苷

芥子油苷的結構

1 芥子油苷的結構及分布:

芥子油苷也稱為硫代葡萄糖苷或簡稱硫苷(glucosinolate,簡稱GS),全稱為(Z)-cis-N-hydroximinosulfateesers,含有一個R側鏈和一個硫原子相連的D-砒喃葡萄糖,通常情況下可以與鈉鹽或鉀鹽的形式存在於細胞質中。

芥子油苷主要源於七種胺基酸(丙氨酸、亮氨酸、異亮氨酸、纈氨酸、苯丙氨酸、絡氨酸、色氨酸)和一系列的側鏈延長同源物。根據其來源胺基酸前體的不同,將芥子油苷分為脂肪族、芳香族和吲哚族三大類。

分布

芥子油苷是僅在十字花科植物中發現的一種次生代謝物。目前已經在雙子葉植物的16個科中發現120多種芥子油苷 ,在油菜中發現有30多種,在十字花科蔬菜發現有16種,在模式植物擬南芥種發現有23種,如果不考慮生態型的話有34種之多。其中發現源於十字花科、白菜花科、番木瓜科三科中含有芥子油苷的植物種類最多——現已知道的十字花科中350種不同基因型的3000多種植物中都含有芥子油苷。

2 芥子油苷的分解

2.1 酶分解

芥子油苷自身性質比較穩定,不具備生物活性,在植物體內主要存在與細胞質的液泡中,當組織受到損傷(如咀嚼、擠壓等)時,與黑芥子酶(myrosinase)發生水解反應。

2.2 熱分解

在食物烹飪過程中,高溫一方面時植物中的黑芥子酶失活,一方面使芥子油苷分解為不同的產物,烹飪的時間、溫度以及方式都將對芥子油苷的分解產物有很大的影響。溫度和加熱時間會影響芥子油苷的分解速率以及產物種類。

2.3 腸內分解

代謝圖 代謝圖

蔬菜中的黑芥子酶在進入體內時基本失活,而進入人體的芥子油苷是通過腸道內的微 生物系統被分解為異硫代氰酸鹽來發揮其在抗癌方面的作用。

3、代謝途徑

作用

國外研究發現花椰菜(broccoli,Brassica oleracea L.var.varitalica Planch)、花椰菜(cauliflower,Brassica oleracea L.var.botrytis)等很多十字花科植物中的芥子油苷具有抗腸癌、膀胱癌和肺癌的作用,且美國已有抗癌作用的花椰菜保健產品得到FDA認證。因此,適當食用富含芥子油苷(尤其是R基為苯基、苄基的芥子油苷)的食物,對預防消化道和呼吸道腫瘤還是十分有利的

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