正四面體烷

正四面體烷分子存在張力及香蕉鍵，1978年才首次製得了其四叔丁基取代物。 正四面體烷的合成工作直到2010年才由美國的Colby 正四面體烷IUPAC英文名tricyclo[1.1.0.0]butan

正四面體烷概述

正四面體烷概述正類似一個正四面體，其四個頂點為4個碳，並兩兩以碳碳單鍵連線，剩餘的鍵每個碳連線一個氫。此化合物性質不穩定，在常溫下會與空氣中的氧反應自燃，在四個氫基被四個同種的基團取代後會因基團間互相排斥而保持了其形狀使穩定性上升。

歷史

正四面體烷分子存在張力及香蕉鍵，1978年才首次製得了其四叔丁基取代物。
四(三甲基矽基)正四面體烷和正四面體矽烷都已製得。

合成

正四面體烷的合成工作直到2010年才由美國的Colby Nolan等人完成，堪稱有機合成上的經典方法。
首先由甲烷的氣相硝化反應製得硝基甲烷，硝基甲烷在甲錫烷（氫化錫）和金屬鉀在惰性溶劑二氯甲烷中反應2小時製得四硝基正四面體烷。然後在無水四氫呋喃中用氫化鋁鋰還原製得正四面體烷四胺，加入亞硝酸製得重氮鹽，最後用次磷酸脫去即可得到正四面體烷。該合成路線產率約1%，加上產物易分解，實際上很難得到較多量，因此只能用紅外光譜或核磁共振等方法進行研究。

用途

其衍生物四硝基正四面體烷能量密度高，甚至高於八硝基立方烷，有望用作炸藥。

詳細資訊

C4H4存在乙烯基乙炔和環丁二烯兩種同分異構體。

正四面體烷
IUPAC英文名	tricyclo[1.1.0.0]butane
IUPAC中文名	三環[1.1.0.0]丁烷
性質
化學式	C4H4
摩爾質量	52.04 g mol
密度	0.71 g/cm
熔點	-118 °C
沸點	5 °C
危險性
主要危險	易燃氣體
閃點	< -5 °C
若非註明，所有數據都依從國際單位制，以及來自標準狀況（25 °C, 100 kPa）的條件。