科場坎坷
林外的科場之路很曲折，屢試不第，直到宋高宗紹興三十年（1160年），已超過了知天命的年齡，才登進士，他受命為興化縣令，仕途也就此止步。
題臨安邸
留在杭州有他豪於酒，曾於杭州西湖酒肆飲酒斗余，復題詩壁間一首七絕。詩：山外青山樓外樓，西湖歌舞幾時休？暖風熏得遊人醉，直把杭州作汴州！人皆驚異以為神，他筆鋒直刺當時偷安一隅的趙家小王朝，道出了鬱結在人民心頭的悲憤；同時，警告趙家君臣：不要再驕奢淫逸、醉生夢死了，汴京淪陷之前，也是這樣啊！這首膾炙人口的千古絕唱，就是《題臨安邸》。作者是誰？有作“林升”，也有作“林外”的，因為留在粉牆上的字跡是行草，“升”與“外”形體酷似，歷來莫衷一是。《西湖遊覽志》載此詩作“林升”，以此為線索，現經考證為“林外”。《宋開基馬平（坪）林氏譜諜》稱林外“詞翰瀟灑，談吐不羈”，年青時曾遊學蘇、機一帶，因屢試不第，又耳聞目睹趙家王朝昏聵腐敗，憤世嫉俗，常穿戴道士衣冠，放蕩形骸，到處題詩作詞，以宣洩胸中鬱積。
其他作品
除《題臨安邸》一詩外，有一次，他來到蘇州城東的垂虹橋下，見此橋氣勢雄偉，有橋洞七十二，如長虹臥波，觸景生情，文思驟涌，信筆在一橋洞飛架上題下一首詞，調寄《洞仙歌》：飛架壓水，虹影澄清曉。桔里漁村半菸草。嘆今來古往，物換人非，天地里、惟有江山不老。雨巾風帽，四海誰知我，一劍橫空幾番過？按玉龍、嘶未斷，月冷波寒；歸去也，林壑洞門無鎖。認雲屏煙嶂是吾廬，任滿地蒼苔，年年不掃。後來，有人把這首詞抄呈宋高宗，並附傳說為仙人呂洞賓下凡所作。趙構諳熟詩詞格律、音韻，讀罷沉吟片刻，便笑著說：“哪是什麼神仙？這分明是福建秀才所寫！”左右大臣莫名其妙，請教所以然。趙構說：“這首詞所叶韻腳多有閩南方言。”細品之，此詞下半闕中“帽”、“過”，“鎖”、“掃”只有用閩南話來吟，才是叶韻的。很久以後，人們才知道：林升是乘大篷船穿橋洞，自己站到船艙頂，仰面朝天，把詞題寫在飛樑上的。寫畢船去，水天無痕。真是獨出心裁，巧奪天工，難怪當時世人驚為神仙所書。另有一次，林升獨游西湖，也穿著道士服，擇僻靜酒店飲酒。他叫酒保從他背上的虎皮荷包中隨意取錢，按錢數買酒；飲完再飲，一直飲到傍晚，“凡飲數斗不醉”，有人探看他荷包中的銀錢，並無減少。大家都感到驚異，以為碰到“神仙”了。等到快離開時，林外又借來筆墨，在酒店壁間，題下一詩：藥爐丹灶舊生涯，白雲深處是吾家；江城戀酒不歸去，老卻碧桃無限花。次日，滿城傳說西湖某酒店有“神仙”前來飲酒，等等。又有一次，當他看到西湖附近的雲蓋峰，半隱半現在晨霧中時，觸動情懷，立即題下一詩：一峰特立出塵寰，自古相傳雲蓋山；不是雲來蓋山頂，只緣峰峭入雲間！把自己不苟合隨俗的高潔性格暴露無遺。林升有二子，長林乾，次林坤。林乾遷居陳江（陳埭），成為晉江陳埭林氏開墓祖。宋孝宗乾道六年（1170）林外卒，與其二世祖林知同葬靈源山。
